讨论组01

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各类有机化合物的鉴别
081班:吴秀萍,何芷欣
鉴别内容
 烯烃、二烯烃、炔烃
 小环烃
 苯或无a-H得烷基苯与含a-H的烷基苯
 卤代烃
 醇、酚、醚
 羰基化合物
胺
 小结
一、烯烃、二烯烃、炔烃
1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应,溴的颜色褪去
2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去,并且生成棕褐色的二氧
化锰沉淀
二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃
1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO4
双键在末端有气泡产生
2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨
溶液或氯化亚铜的氨溶液中,析出白色的乙炔银沉
淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀
3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯
二酸酐,反应后有白色沉淀生成
三、小环烃——用溴的四氯化碳溶液
四、苯或无α-H得烷基苯与含α-H的烷基苯
用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液,含α-H的
烷基苯中,棕红色褪去。

苯环较稳定,不易氧化,故用该法可将苯和烷基苯
区别开来。

无论烷基侧链的长短,其氧化产物通常都是苯甲酸。
没有α- H 的烷基苯很难被氧化。
五、卤代烃 ——用硝酸银
 RX+AgNO3→
RONO2+AgX↓
六、醇
1、 鉴别伯仲叔醇的方法
——用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL2)
 例:区别苄醇,α-苯基乙醇,β-苯基乙醇
2、鉴别一元醇与多元醇的方法
——用新沉淀的氢氧化铜,多元醇中生成蓝色溶液
七、酚或烯醇类化合物、醚
1、酚或烯醇式的鉴定
① 大多数酚与三氯化铁溶液反应,能生成带颜色的络离子
6C6H5OH+FeCl3→H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl
苯酚
紫色
② 苯酚与溴水反应,在常温下生成白色沉淀
2、 苯酚和醇的分离提纯
3、 醚和烷烃的分离提纯
醚
烷烃
醚溶于酸
分层
分层
下层
上层
八、羰基化合物
1、鉴别所有醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红
色沉淀
2、不同的醛酮用托伦试剂——Ag(NH3)2OH溶液,醛可以
发生银镜,而酮不能。
3、 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂—
—CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。脂肪
醛生成红砖色沉淀,而酮与芳香醛不可以。
4、 醛,甲基酮和环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液中反应
得白色结晶α-羟基磺酸钠,此产物不溶于饱和的亚
硫酸氢钠溶液中,容易分离出来。与酸或碱共热,
又可得到原来的醛酮。
5、 醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数是白色
固体,具有固定的结晶形和熔点,测定其熔点就可以知
道它是由哪一个醛或酮所生成的,产物在稀酸的作用下,
能够水解为原来的醛和酮。
6、品红醛试剂与醛类作用,显紫红色,且很灵敏;酮
类不与品红醛试剂反应,因此品红醛试剂是实验室
检验醛及区别醛酮常用的简单方法。
还可区别甲醛和其它醛
7、卤仿反应
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,则生成卤仿。
CHCl3(氯仿)液体、CHBr3(溴仿)液体、CHI3(碘
仿) 黄色固体称其为碘仿反应。
碘仿为黄色晶体,现象明显,故常用来鉴定下列反应范
围的化合物。
 例:区别羧酸、酚、醇的方法:
不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,
不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3,
不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3
九、胺
1、 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法
(1)用兴斯堡试剂
(2)用亚硝酸
2、 脂肪胺与芳香胺的鉴别
结论:
① 0℃时,有N2↑为脂肪伯胺。
② 有黄色油状物或固体,则为脂肪和芳香仲胺。
③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺。
④
0℃时无N2↑,而室温有N2↑,则为芳香伯
胺。
⑤
有绿色叶片状固体为芳香叔胺。
用于鉴别不饱和脂肪烃
试剂
适用化合物
现象
⑴高锰酸钾溶液
烯烃、炔烃
褪色
⑵溴水
烯烃、炔烃、小环烷烃
褪色
⑶Ag(NH3)2+
末端炔烃
白色沉淀
用于鉴别醇、酚、醚
方法
Lucas
试剂
对象
伯、仲、
叔醇
现象
变浊或
↓
Na
硝酸铈
铵
醇
≤10碳
醇
H 2↑
红色络
合物
FeCl3
Br2/H2
O
NaOH
浓
H2SO
或盐酸
酚
酚
酚
醚
显色
褪色或
↓
酚钠溶
于水
生成洋
盐,冰
水分层
用于鉴别醛酮类化合物
试剂
吐伦试剂 菲林试剂
2,4DNPH
I2/NaOH
饱和
NaHSO3
醛
醛、甲基
酮、碳数
<8的环酮
紫色
结晶不溶
于NaHSO3
=
O
CH3__C__
席夫试剂
对象
醛
C=O
OH
—
醛(除苯
甲醛外)
CH3__CH__
现象
银镜
Cu 2 O↓
(红)
结晶
CHX3↓
用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸
试剂或反应
适用化合物
现象
⑴NaHCO3
酸、取代酸、二元酸等
CO2
⑵ NaOH
不溶于水的酸及其衍生
物
水解后溶于水
⑶Ag(NH3)2+
甲 酸 及 其 酯 , a- 羟 基 酸
a-酮酸
生成(Ag↓)
⑷Br2/CCl2
不饱和酸及其衍生物,
β-酮酸及其酯
褪色
⑸FeCl3溶液
具有烯醇式酮酸及其酯
酚酸
紫色(或显色)
⑹脱羧反应
部分二元酸,连有吸电 放 出 气 体 ( CO2 )
子基的一元酸
使石灰水变浊

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