Isomeria del C

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A proposito di isomeri e di
isomeria……
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Che cos’è l’isomeria? Cosa sono gli
isomeri?
• Si parla di isomeria quando composti (detti
isomeri) sono formati da molecole che pur
avendo la stessa formula molecolare, hanno
una diversa disposizione relativa degli atomi o
dei legami presenti.
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Quanti tipi di isomeria conosciamo?
• Isomeria di struttura
• Si parla di isomeria di
struttura quando composti
con identica formula
molecolare, hanno diversa
formula di struttura perché
le loro molecole sono
costituite dagli stessi atomi
legati tra loro in sequenze
diverse.
• Stereoisomeria
Si parla di stereoisomeria quando
due molecole hanno stessa
formula di struttura, ma diversa
disposizione spaziale degli atomi
o dei gruppi funzionali legati
alla catena.
Gli stereoisomeri sono molecole
con lo stesso scheletro
carbonioso.gli atomi legati nella
stessa sequenza ma con diversa
disposizione spaziale.
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ISOMERI DI STRUTTURA: composti con identica formula
molecolare, ma che hanno diversa formula di struttura perché
le loro molecole sono costituite dagli stessi atomi legati tra
loro in sequenze diverse.
Possono essere isomeri di catena, di funzione o di posizione.
Isomeri di catena
Formula molecolare: C5H12
CH3CH2 CH2 CH2 CH3
n-pentano
CH3
CH3CH CH2 CH3
CH3
Isopentano o
2-metilbutano
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CH3CCH3
CH3
Neopentano o
2,2-dimetilpropano
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Isomeri di funzione
Formula molecolare: C3H6O
CH3CCH3
CH3CH2 CHO
Aldeide propionica
O
Acetone
Composti con la stessa formula molecolare, ma la diversa
distribuzione degli atomi fa sì che appartengano a classi
chimiche diverse.
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Isomeri di posizione
Formula molecolare: C3H7Cl
CH3CHCH3
CH3CH2 CH2Cl
1-cloropropano
Cl
2-cloropropano
Composti con la stessa formula molecolare, diversi per la
posizione di un sostituente nella catena di atomi di carbonio.
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STEREOISOMERI
Si dicono stereoisomeri le molecole che hanno stessa formula di struttura, ma diversa
disposizione spaziale degli atomi o dei gruppi funzionali legati alla catena.
Gli stereoisomeri sono molecole con lo stesso scheletro carbonioso.gli atomi legati nella
stessa sequenza ma con diversa disposizione spaziale.
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Per una questione di ingombro sterico e a causa della repulsione
delle nuvole elettroniche dei legami C-H, la conformazione sfalsata è
più stabile della conformazione eclissata (infatti nella conformazione
eclissata gli atomi di idrogeno appartenenti ai due atomi di carbonio
sono più vicini) e quindi la conformazione sfalsata rappresenta un
minimo di energia
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Spesso è necessario visualizzare le molecole nelle tre
dimensioni dello spazio, per discriminare fra i diversi isomeri.
Così, è possibile rappresentare gli STEREOISOMERI, cioè gli
isomeri con stessa concatenazione di atomi ma diversa
disposizione nello spazio.
Gli stereoisomeri che sono speculari (non sovrapponibili) sono
detti ENANTIOMERI o ISOMERI OTTICI.
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ISOMERIA GEOMETRICA
Negli alcheni la libera rotazione intorno al doppio legame
C=C è impedita. A causa di questo impedimento gli alcheni
presentano isomeria geometrica cis-trans.
Cl
C=C
H
cis-dicloroetene
H
Cl
H
Cl
C=C
Cl
trans-dicloroetene
H
Gli isomeri cis e trans differiscono per le proprietà
fisiche,mentre le proprietà chimiche sono pressochè uguali.
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