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GRUPOS FUNCIONALES
ORGÁNICOS
ALCANOS
EJEMPLOS:
CH4
CH3 – CH3
CH3 – CH2-CH3
METANO
ETANO
PROPANO
El metano es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH4.
El metano no es tóxico. Su principal peligro para la salud son las quemaduras que puede
provocar si entra en ignición. Es altamente inflamable y puede formar mezclas explosivas
con el aire. El metano reacciona violentamente con oxidantes, halógenos y algunos
compuestos halogenados. El metano es también un asfixiante y puede desplazar al
oxígeno en un espacio cerrado. La asfixia puede sobrevenir si la concentración de oxígeno
se reduce por debajo del 19,5% por desplazamiento. Las concentraciones a las cuales se
forman las barreras explosivas o inflamables son mucho más pequeñas que las
concentraciones en las que el riesgo de asfixia es significativo. Si hay estructuras
construidas sobre o cerca de vertederos, el metano desprendido puede penetrar en el
interior de los edificios y exponer a los ocupantes a niveles significativos de metano.
Algunos edificios tienen sistemas por debajo de sus cimientos para capturar este gas y
expulsarlo del edificio. Un ejemplo de este tipo de sistema se encuentra en el edificio
Dakin, Brisbane, California.
El etano es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos de
carbono, de fórmula C2H6. En condiciones normales es gaseoso y un
excelente combustible. Su punto de ebullición está en -88 °C.
Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural.
Exposición
El líquido puede producir congelación.
Asfixiante simple.
Piel: En contacto con el líquido: congelación.
Ojos: En contacto con el líquido: congelación.
El propano es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los
hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de carbono,
conocidos como alcanos. Su fórmula química es C3H8:
Las mezclas de propano con el aire pueden ser explosivas con
concentraciones del 1,8 al 9,3 % Vol de propano. La llama del
propano, al igual que la de los demás gases combustibles, debe de
ser completamente azul; cualquier parte amarillenta, anaranjada
o rojiza de la misma, denota una mala combustión. A
temperatura ambiente, es inerte frente a la mayor parte de los
reactivos aunque reacciona por ejemplo con el bromo en
presencia de luz. En elevadas concentraciones el propano tiene
propiedades narcotizantes.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ALQUENOS
EJEMPLOS:
CH2 = CH2
ETENO
CH2 = CH-CH3 PROPENO
CH2 = CH- CH2 -CH3 BUTENO
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos
de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos
químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en
las plantas.
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas,
así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores
y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que una manzana podrida echa a
perder al resto tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto
que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las
frutas que la rodean.
El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un
hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e
inodoro. Es un homólogo del etileno. Como todos los
alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional.
El propeno es el producto de partida en la síntesis del
polipropileno.
La adición de agua en condiciones polares da iso-propanol
que puede ser oxidado a la acetona. En condiciones
radicalarias se obtiene n-propanol.
El Buteno es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8.
Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.
Concretamente existen 4 isómeros:
El 1-buteno H2C=CH–CH2–CH3
El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3 que se diferencian en que en el isómero cis
los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans
apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus
4 sustituyentes están en el mismo plano).
El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2
Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y
pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.
Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de
potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ALQUINOS
EJEMPLOS:
CH ≡ CH
CH ≡ C-CH3
CH ≡ C- CH2 -CH3
ETINO
PROPINO
BUTINO
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, una de las
temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno
atómico (3400º-4000ºC), el cianógeno (4525ºC) y la del dicianoacetileno (4987ºC).
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una
llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis;
un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con
carburo cálcico (CaC2). Se forma hidróxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta
reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se
forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que la descomposición en sus
elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en
alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%.
también explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ALCOHOL
R-OH
EJEMPLOS:
CH3 –OH METANOL O ALCOHOL METÍLICO
CH3 -CH2 –OH ETANOL O ALCOHOL ETÍLICO
CH3 -CH2 -CH2 –OH PROPANOL O ALCOHOL PROPÍLICO
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de
madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido
ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como
anticongelante, disolvente y combustible.
En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas,
vómitos y muerte (la ingestión de 20g a 150g se trata de una dosis mortal ). Una exposición
aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el
nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al
hígado o de cirrosis. La dosis tóxica mínima de metanol para los humanos es de 100mg por
kilogramo de masa corpórea.
El metanol, a pesar de su toxicidad, es muy importante en la fabricación de medicinas.
El metanol tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima
en la fabricación de formaldehido. El metanol también se emplea como anticongelante en
vehículos, combustible de bombonas de camping-gas, disolvente de tintas, tintes, resinas,
adhesivos ,biocombustibles y aspartamo. El metanol puede ser también añadido al etanol
para hacer que éste no sea apto para el consumo humano (el metanol es altamente tóxico)
y para vehículos de modelismo con motores de explosión.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
FENOL
EJEMPLO:
3 METIL FENOL (PARA-METIL FENOL)
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es
C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el
grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico
o ácido carbólico. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que
posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y
alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora
más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente,
es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras
fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida,
bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para
producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en
preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación
respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las
llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de
industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua
tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para
atravesar membranas celulares.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ETERES
EJEMPLO:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
DIETIL ETER
El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de
sabor acre y ardiente.
Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56
kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en
las fábricas de explosivos.
Uso anestésico
El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo empleó como
anestésico general el 30 de marzo de 1842. El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su
inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es
considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La
anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ALDEHIDOS
EJEMPLO:
ETANAL
El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es
un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado.
La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se
considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el
organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento,
la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través la orina, el
etanal también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual
provoca obesidad en personas que son consumidoras de cerveza en forma
frecuente.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ACIDOS
EJEMPLO:
ACIDO ETANOICO
(ACIDO ACETICO)
El ácido acético, ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es
un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada
galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.
Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de
celulosa (base para la fabricación de lalo, rayón, celofán, etc.).
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos
(histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean
globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).
En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al
sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso;
posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.
Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma
humano, cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de
papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.
También sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.
El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede
causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras
pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe
usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto. El
ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura
ambiente excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de
explosividad: 5,4%–16%).
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
CETONAS
EJEMPLO:
PROPANONA (ACETONA)
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las
cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta
como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en
agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros
productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.
Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el
cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se
usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados
o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y
los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea;
vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo
menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa
bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.
El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar
expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a
evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.
Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en
animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema
nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales
machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ESTER
EJEMPLO:
ACETATO DE METILO
El Acetato de metilo es un líquido inflamable con un olor no
desagradable parecido al de ciertas colas o quitaesmalte de uñas.
Sus características son muy similares al del acetato de etilo.
Es un líquido incoloro, que se usa como disolvente de colas y
quitaesmalte de uñas, en reacciones químicas y para
extracciones.
Es fácilmente inflamable. Irrita los ojos. La exposición repetida
puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. La
inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
AMINA
EJEMPLO:
METIL AMINA
La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2
(CH5N). Es un gas incoloro derivado del amoníaco, donde un
átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina
primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de
metanol, etanol, THF (tetrahidrofurano), y agua, o como gas
anhidro
en
contenedores
metálicos
presurizados.
Industrialmente, la methiamina se distribuye en su forma anhidra
en tanques presurizados transportados por ferrocarril o carretera.
Tiene un fuerte olor similar al pescado. La metilamina se emplea
como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos
comercialmente disponibles, por lo que se fabrican cientos de
millones de kilogramos cada año.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
AMIDA
EJEMPLO:
METIL AMIDA
La acetamida es la amida derivada del ácido acético.
La acetamida se descompone al calentarla intensamente
produciendo humos tóxicos. La solución en agua es una base
fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es corrosiva.
Reacciona con oxidantes, agentes reductores, bases y ácidos.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
ANHIDRIDO
EJEMPLO:
ANHIDRIDO ACETICO
El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los
anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química
(CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en
síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a
vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un
2,6% (m/m). Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no
es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo
exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.
El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable.[

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