สัปดาห

Report
สั ปดาหที
่
์
เคมีอน
ิ ทรีย ์
Organic
Chemistry
หัวขอการศึ
กษา
้
1.การจาแนกสารอินทรีย ์
สารประกอบไฮโดรคารบอน
สมบัต ิ
์
และการเกิดปฏิกริ ย
ิ า การอานชื
อ
่
่
สารอินทรียแบบ
Common name
์
และแบบ IUPAC
2. สารประกอบอินทรียที
่ ี
์ ม
ออกซิเจนเป็ นองคประกอบ
สมบัต ิ
์
ทัว่ ไปและการสั งเคราะห ์
alcohol,
ether, aldehyde, ketone, carboxylic
acid, ester & amine
3. สารอินทรียที
์ ใ่ ช้ในทางทหาร
ประเภท ชนิด สูตรเคมี
คุณสมบัต ิ
ผลอันตราย
เคมีอน
ิ ทรีย(Organic
์
Chemistry)
หมายถึงวิชาเคมีสาขา
ทีเ่ กีย
่ วของกั
บ
้
บอน
สารประกอบคาร
์ า่
มีมากกว
เพราะ
คารบอนเกิ
ด
์
สารประกอบ
ไดมากกว
า่
้
ธาตุใดๆ
14 ลาน
้
ชนิด
สารประกอบ
อินทรีย ์
คารบอนเกิ
ด
์
พันธะเดีย
่ ว พันธะคู่
พันธะสาม และตอ
่
กันเเองเป็ นโซ่ยาวและ
โซ่มีสาขา
สารประกอบอ
การจาแนกสารประกอบอินทรีย ์
ใช้หมูฟั
่ (functional group) ในการ
่ งกชั
์ น
จาแนกสารประกอบอินทรีย ์
functional group : กลุมอะตอมที
แ
่ สดงสมบัต ิ
่
ทางเคมีของโมเลกุล
โมเลกุลตางชนิ
ดกัน ถ้า มี
่
functional group เดียวกัน
จะเกิดปฏิกริ ย
ิ าเคมีคล้ายๆกัน
เช่น
แอลกอฮอล ์ (R –OH)
อีเทอร ์ (R-O-R’)
อัลดีไฮดและคี
โตน (
์
สารประกอบไฮโดรคารบอน
์
(Hydrocarbon)
สารอินทรียส
ั ธของ
่ นอนุ พน
์ ่ วนใหญเป็
์
สารประกอบไฮโดรคารบอน
์
Hydrocarbon : ประกอบดวยธาตุ
้
Hydrogen และ Carbon
Hydrocarbon : แบงตาม
่
น
โครงสรางเป็
้
• Aliphatic Hydrocarbon - ไมมี
่
วงแหวนเบนซีน
• Aromatic Hydrocarbon – มีวง
แหวนเบนซีน
Aliphatic HC: แอลเคน (Alkane)
 สูตรโมเลกุลทัว่ ไป
CnH2n+2 เมือ
่ n=
1,2,3,…
 มีเฉพาะพันธะ(โควาเลนต)์ เดีย
่ วเทานั
่ ้น
(single covalent bonds)
เพราะประกอบดวยไฮโดรเจนอะตอมที
ม
่ จ
ี านวน
้
มากทีส
่ ุดทีส
่ ามารถเกิดพันธะกับอะตอมของ
คารบอนได
์
้
เป็ นพันธะอิม
่ ตัวไมอาจเติ
มไฮโดรเจน
่
ไดอี
้ ก จึงเป็ นสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนอิ
ม
่ ตัว (saturated
์
hydrocarbons)
มีเทน (Methane) : CH4
www.worldofmolecules.com
www.worldofmolecules.com
www.tqnyc.org
• n=1
• เกิดจาการสลายตัวของพืชผักใน
น้าแบบไมใช
่ ้อากาศ
• เรียก “Marsh gas” เนื่องจากเก็บ
ไดจากหนองน
้า
้
• จุลชีพในระบบยอยของปลวกก็
ยอย
่
่
ไม้(เซลลูโลส) เป็ นมีเทนได้
• มีเทนเกิดจากระบบบาบัดน้าเสี ย
• มีเทนไดจากแก
้
๊ สธรรมชาติ
– CNG = Compressed Natural
Gas
เป็ น
แก๊สที่
T
ห้อง
เป็ น
ของเหลว
ที่ T
ห้อง
จานวนอะตอม
C เพิม
่
จุดหลอมเหลว
และ
จุดเดือดเพิม
่
สรุป เมือ
่ โมเลกุลขนาดใหญขึ
้ จุดเดือดเพิม
่ ขึน
้
่ น
แบบโซ่
ตรง
แบบ
โซ่กิง่
ไอโซเมอรโครงสร
าง
(Structural isomers)
้
์
คือ โมเลกุลมีสต
ู รโมเลกุลเหมือนกันแตมี
่
สาหรับ Alkane
นั้น …
จานวนไอโซเมอร์
จะเพิม
่ ขึน
้ ตาม
จานวนอะตอม
ตัวอยเ่ าง
คาร์บอนที
่ ขึเช
น
้ ่น
่ พิม
C4H10
มี 2 isomer
C10H22 มี 75 isomer
C30H62 มี 4x108
isomer
การอานชื
อ
่ (Nomenclature)
่
1. ชือ
่ สามัญ
(Common name)
อานตามแบบที
น
่ ิยม
่
อานกั
นมา ไมมี
่
่
กฎเกณฑแน
์ ่ นอน
เช่น
encarta.msn.com
2. ชือ
่ ไอยูแพค (IUPAC
name) อานตามระบบ
่
IUPAC มีหลักเกณฑการ
์
อานชื
น
่ สารเคมีกลุมที
่ ช
ี อ
ื่
่
่ ม
ลงท้ายเหมือนกันเพือ
่ บอก
หมูฟั
่
่ งกชั
์ น
IUPAC = International
Union of Pure and
Applied Chemistry
13
การอานชื
อ
่ แอลเคน (Alkane
่
Nomenclature) : ระบบ IUPAC
อะตอมหรือหมูอะตอมที
แ
่ ทนทีใ่ น alkane
่
อาจเป็ นชนิดอืน
่ ก็ได้
ดังตาราง
ลองฝึ กอานชื
อ
่ จากสูตร
่
ตอไปนี
้
่
2-bromo-3nitrobutane
1-bromo-3nitrobutane
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลเคน(Chemical
reaction of alkane)

เกิดปฏิกริ ย
ิ าได้
ดังนี้
oการเผาไหม้
(Oxidation or
Combustion)
oปฏิกริ ย
ิ าฮาโลจิเนชัน
่
(Halogination)
ปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้ (Oxidation or
Combustion) ของแอลเคน
•เป็ นปฏิกริ ย
ิ าทีค
่ ายความรอนสู
ง
้
•การเผาไหมแก
น้ามัน
้ ๊ สธรรมชาติ
เชือ
้ เพลิงรถยนต ์ น้ามันเชือ
้ เพลิงอืน
่ ๆ
•ใช้ประโยชนในการท
าความรอน
ทาง
้
์
อุตสาหกรรม การหุงตมอาหาร
้
ปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหมแอลเคน
:
้
แอลเคน + แก๊สออกซิเจน 
คารบอนไดออกไซด
์
์ + น้า + พลังงาน
inglis.house.gov
picturethis.pnl.gov
ปฏิกริ ย
ิ าฮาโลจิเนชัน
่
(Halogination) ของแอลเคน
• หมายถึงการแทนทีไ่ อโดรเจนอยางน
่
้ อย 1 อะตอม
ดวยเฮโลเจนอะตอม
้
• ตัวอยางเช
่ ผสมมีเทนกับคลอรีนแลวท
าให้
่
่ น เมือ
้
ร้อนขึน
้ ทีอ
่ ุณหภูมก
ิ วา่ 100oC หรือฉายแสงทีม
่ ี
ความยาวคลืน
่ พอเหมาะ จะเกิดเมทิลคลอไรดขึ
้
์ น
ดังสมการ
แอลเคนทีถ
่ ก
ู แทนท
ดวยฮาโลเจนอะตอม
้
เรียกวา่
แอลคิลเฮไลด ์
(alkyl halide)
แอลคิลเฮไลด ์ (alkyl halide) ทีร่ จั
ู้ ก
กันดี
• chloroform : CHCl3: ของเหลวระเหย
งาย
รสหวาน มีพษ
ิ ทาลายตับ ไต
่
และหัวใจรุนแรง เคยใช้ทายาสลบ
• carbontetrachloride : CCl4 : มีพษ
ิ
ใช้เป็ นตัวทาละลาย , ใช้ขจัดคราบไขมัน
จากเสื้ อผ้า
• methylene chloride : CH2Cl2 :
ตัวทาละลายในการกาจัด
คาเฟอีนออกจากกาแฟ
• chlorofluorohydrocarbon
ชนิดตางๆ
่
ไซโคลอัลเคน(cycloalkane)
 สูตรโมเลกุลทัว่ ไป
CnH2n เมือ
่
n
= 3,4,…
 เป็ นแอลเคนทีม
่ ค
ี ารบอนอะตอมเชื
อ
่ ตอกั
่ น
์
เป็ นวง
ไซโคลเฮกเซน มีรป
ู รางได
หลายแบบแต
ที
่ บ
่
้
่ พ
บอยมี
2 แบบ คือ
่
1. รูปเกาอี
2. รูปเรือ
้ ้ (chair form)
(boat form)
แอลคีน(alkene) หรือ โอเลฟิ น
(olefin)
 สูตรโมเลกุลทัว่ ไป
CnH2n เมือ
่
n=
2,3,…
 เป็ น HC ทีม
่ พ
ี น
ั ธะคูระหว
าง
่
่ C=C อยาง
่
น้อย 1 พันธะ
า่ -ene (อีน)
มีชอ
ื่ ลงทายว
้
เป็ นสารประกอบไฮโดรคารบอนไม
อิ
่ ตัว
่ ม
์
(unsaturated hydrocarbons)
C=C ใน Ethelene (C2H4)
2 hybrid
สรางพั
น
ธะด
วย
sp
้
้
orbital ตัวอยางเช
่
่น
การอานชื
อ
่ แอลคีน(Alkene
่
Nomenclature):ระบบ IUPAC
1.ชือ
่ หลักของแอลเคน เรียกตามจานวนคารบอนที
่ อกั
่
่ ชืนอ่ ยาวทีส
์ จานวนต
C
ทีม
่ พ
ี น
ั ธะคู่ กาหนดเลขน้อยทางดานที
ม
่
พ
ี
น
ั
ธะคู
เป็
้
่ นหลัก
CH3-CH2-CH-CH26
5
4
3
CH=CH
2
2
1
2. ใช้คาวา่ –ene สาหรับพันธะคู่ 1
พันธะ –diene สาหรับพันธะคู่ 2
พันธะ
3. เขียนชือ
่ ดังนี:้
เลขตาแหน่งพันธะคูของ
C = C + จน.C+
่
1
meth-
2
eth-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
hex-
7
hept-
8
oct-
9
non-
10
dec-
3-methyl-1pentene
2butene
สมบัต&
ิ ปฏิกริ ย
ิ าของแอลคีน
(Chemical reaction of alkene)
Alkene
จัดเป็ น
HC
• Alkene จัดเป็ น HC ไมอิ
่ ตัว จึง
่ ม
เกิดปฏิกริ ย
ิ าการเติม
• HC ไมอิ
่ ตัว หมายถึง
่ ม
สารประกอบทีม
่ พ
ี น
ั ธะคู่ หรือพันธะ
สาม ระหวางอะตอมคาร
บอน
่
์
• ปฏิกริ ย
ิ าการเติม หมายถึง การ
เติมโมเลกุลหนึ่งเขาไปในอี
กโมเลกุล
้
หนึ่งเกิดเป็ นผลิตภัณฑชนิ
์ ดเดียว
เช่น
ไฮโดรจิเนชัน
่ (Hydrogenation)
การเติม H เขาไปที
พ
่ น
ั ธะคู่
้
อิม
่ ตัว
เกิดสารประกอบ
H2C=CH2 + H2  H3C-CH3
ตัวอยางปฏิ
กริ ย
ิ าการเติมเขาไปใน
่
้
พันธะ C=C อืน
่ ๆ
C2H4 (g) + HX(g)  CH3CH2X (g)
C2H4 (g) + X2(g)  CH2XCH2X (g)
เมือ
่ X แทนแฮโลเจน (Cl ,
Br หรือ I)
แอลไคน์ (Alkyne)
 สูตรโมเลกุลทัว่ ไป
CnH2n-2 เมือ
่
n
= 2,3,…
 เป็ น HC ทีม
่ พ
ี น
ั ธะสามระหวาง
่ CC
อยางน
่
้ อย 1 พันธะ
มีชอ
ื่ ลงทายว
า่ -yne (-อายน)์
้
เป็ นสารประกอบไฮโดรคารบอนไม
อิ
่ ตัว
่ ม
์
(unsaturated
hydrocarbons)
C  C ใน acethylene (C2H2)
สรางพั
นธะดวย
sp hybridization
้
้
ตัวอยางเช
่
่น
การอานชื
อ
่ แอลไคน์ (Alkyne
่
Nomenclature) :ระบบ IUPAC
1.เลือก Chain ของ C ทีต
่ อกั
ส
่ ุดทีม
่ พ
ี ชืน
ั อ่ ธะสาม
จานว
่ นยาวที
น นหลั
C ก
กาหนดเลขน้อยทางดานที
ม
่ พ
ี น
ั ธะสามเป็
้
CHCH-CH21
2
3
4
CH
3
1-butyne
2. ระบุตาแหน่งของ
พันธะสาม
3.อานเช
่
่ นเดียวกับ alkene แต่
ลงทายดวย -yne
1
2
3
4
5
6
7
8
9
methethpropbutpenthexheptoctnon-
CH3- C  C 1 32 3 4
CH
2 - butyne
CHC- CH2–CH21 32 3 4 5
CH
1 - pentyne
CH3- C  C – CH2CH
1 32 3 4 5
2 - pentyne
สมบัต&
ิ ปฏิกริ ย
ิ าของแอลไคน์
(Chemical reaction of alkyne)
อีไทน์ หรืออะเซติลน
ี (C2H2)
เตรียมไดจาก
้
แคลเซียมคารไบด
+น
์
์ ้า ดัง
สมการ
มีHปฏิO(l)
กริ ย
ิ า
CaCalkyne
(s)
+
2
2
คล
ายคลึ
ง
กั
บ
alkene
้
C2H2(g)+Ca(OH)2(aq)
เพราะเป็ น HC ไม่
อิม
่ ตัวเหมือนกัน
สมบัต&
ิ ปฏิกริ ย
ิ าของแอลไคน์
(Chemical reaction of alkyne)
อะเซติลน
ี (C2H2) ให้ความรอนจากการเผา
้
ไหมสู
่ มโลหะ
้ งมาก ใช้ในการเชือ
2C2H2(g) + 5O2(g)4CO2(g) +
H2O(l) kJ/mol
ΔH0 = -2599.2
อะเซติลน
ี
,มี
ประโยชน์
สมบัต&
ิ ปฏิกริ ย
ิ าของแอลไคน์
(Chemical reaction of alkyne)
การขนส
งแก
สอะเซติ
ล
น
ี
ที
ม
่
ี
่
๊
C2H2(g)
ความดัน ต้องระมัดระวัง
2C(s)+H2(g) เพราะอาจระเบิดได จะตองเก็บ
้
้
ไว้ในตัวทาละลายอินทรีย ์ เช่น
อะซีโตน ภายใตความดั
นปาน
้
กลาง
อะเซติลน
ี ในสถานะของเหลว
ก็มค
ี วามไวตอแรงกระแทกมาก
ี ไม่
่ อะเซติลน
และมีความเป็ นระเบิ
สูง อน
เสถียด
รเหมื
แอลเคน
สมบัต&
ิ ปฏิกริ ย
ิ าของแอลไคน์
(Chemical reaction of alkyne)
เกิดปฏิกริ ย
ิ าการเติมดวยไฮโดรเจนเฮไลด
้
์ และ
แฮโลเจน ดังสมการ
C2H2(g) + HX (g)  CH2=CHX อะเซติ
(g) ลน
ี
C2H2(g) + X2(g)  CHX=CHXเป็(g)
น HC ไม่
C2H2(g) + 2X2(g)  CHX2-CHXอิ2ม
่ (g)
ตัว
สามารถเติม
H เป็ นเอ
ทิลน
ี
C2H2ได
(g)้ +H
ดัง 2
Cสมการ
2H4(g)
แอโรแมติกไฮโดรคารบอน
์
(Aromatic Hydrocarbons)
สูตรโครงสราง
้
• มี benzene (C6H6)เป็ น
องคประกอบหลั
ก
์
• เป็ นสารอินทรียกลุ
มาก
่
่
์ มใหญ
• H ใน benzene ring ถูกแทนที่
ดวยหมู
อื
่ ๆได้
้
่ น
• อาจมี benzene ring มากกวา่
หนึ่ง เชือ
่ มกันเป็ น polynuclear
การเรียกชือ
่ สารประกอบแอโรแมติก
ไนโตรเบนซีน มีโครงสรางที
่
้
เป็ นไปได้ 3 แบบ คือ
1,3 ไดโบรโม
1,2 ไดโบรโม
เบนซีน
เบนซีน
(m-ไดโบรโม
(0-ไดโบรโม
o=ortho
ติดกันเบนซีน)
เบนซี
น)
1,4 ไดโบรโม
เบนซีน
(p-ไดโบรโม
เบนซี
น)
m=meta
1
6
2
3
5
4
3bromonitrobenze
mne
bromonitrobenze
เบนซีนทีม
่ ี H หายไป 1 อะตอม คือ
C6H5 เรียกวา่ ฟี นิล
1
3
2
2phenylpropane
สมบัตแ
ิ ละปฏิกริ ย
ิ าของสารประกอบ
แอโรแมติก
 เบนซีนเป็ นของเหลวไมมี
่ สี ติดไฟ ไดจาก
้
ปิ โตรเลียมและน้ามันดิน
 แม้วาจะเป็
น HC ไมอิ
่ ตัว แตเบนซี
นคอน
่
่ ม
่
่
ข้างเฉื่ อยตอปฏิ
กริ ย
ิ าเคมี เมือ
่ เทียบกับเอทิลน
ี
่
และอะเซทิลน
ี เนื่องจากมีความเสถียรจากการ
ทีอ
่ เิ ล็กตรอนดีคล
ั ไลซได
ล
์ ในโมเลกุ
้
 การเติม H ทาไดยาก
ต้องใช้ภาวะ ความ
้
ดัน และอุณหภูมส
ิ งู จึงจะเกิด
สมบัตแ
ิ ละปฏิกริ ย
ิ าของสารประกอบ
แอโรแมติก
• เบนซีน แมจะมี
พน
ั ธะคู่ เหมือนแอลคีน
้
แตไม
ิ าการเติมกับแฮโลเจน
่ เกิ
่ ดปฏิกริ ย
กลับเกิดปฏิกริ ย
ิ าการแทนทีก
่ บ
ั แฮโลเจน
สมบัตแ
ิ ละปฏิกริ ย
ิ าของสารประกอบ
แอโรแมติก
• แตหากเกิ
ดปฏิกริ ย
ิ าการเติมกับแฮโลเจน การ
่
ดีโลคัลไลซของอิ
เล็กตรอนในผลิตภัณฑจะถู
ก
์
์
ทาลายไป และโมเลกุลจะไมมี
ั ษณะของ
่ ลก
ความเป็ นแอโรแมติก
สมบัตแ
ิ ละปฏิกริ ย
ิ าของสารประกอบ
แอโรแมติก
• เราสามารถเติมหมูแอลคิ
ลเขาไปในเบนซี
น
่
้
โดยการทาปฏิกริ ย
ิ ากับแอลคิลเฮไลด ์ โดยใช้
AlCl3 เป็ นตัวเรงปฏิ
กริ ย
ิ า
่
polycyclic Aromatic Hydrocarbons :
เมือ
่ วงแหวนเบนซีนมารวมกันจะได้
สารประกอบจานวนมหาศาล
สารกอ
่
เคมีของหมู่
ฟังกชั
่
์ น
functional group: เป็ นส่วนทีว่ องไวใน
่
การทาปฏิกริ ย
ิ าของโมเลกุล
สารประกอบอินทรียที
่ อ
ี อกซิเจนและ
์ ม
ไนโตรเจนเป็ นองคประกอบ
์
โมเลกุลตางกั
น แตมี
่
่ functional group
เหมือนกันจะมีสมบัตท
ิ าง เคมีคลายคลึ
งกัน
้
ทีจ
่ ะศึ กษา ไดแก
้ ่
 แอลกอฮอล ์
(Alcohols)
 อีเทอร ์ (ether)
 แอลดีไฮดและคี
โตน (aldehyde &
์
ketone)
 กรดคารบอกซิ
ลก
ิ (carboxylic acid)
์
 เอสเทอร (ester)
แอลกอฮอล ์
(Alcohols : R-OH)
มีหมูไฮดรอกซิ
ล ( - OH) สูตรทัว่ ไป R่
OH
การเตรียมเอทิลแอลกอฮอลหรื
์ อเอทา
นอล (C2H5-OH)
เตรียมไดจากการหมั
กน้าตาลหรือ
้
แป้งดวยกระบวนการทางชี
ววิทยาใน
้
ภาวะปราศจากออกซิเจน ใช้
เอนไซมในยี
สตหรื
์
์ อแบคทีเรียเป็ น
ตัวเรงปฏิ
กริ ย
ิ า
่
www.evworld.com
ในเชิงพาณิชยเตรี
กริ ย
ิ า
์ ยมไดจากปฏิ
้
การเติมน้าให้แกเอทิ
ี ทีอ
่ ุณหภูม ิ
่ ลน
ประมาณ 280 oC และความดัน
300 atm
ประโยชนของเอทานอล
์
(C2H5-OH)
• เป็ นตัวทาละลายสารเคมีตางๆ
่
• เป็ นสารตัง้ ตนในการผลิ
ตสี ยอม
ยา
้
้
เครือ
่ งสาอาง วัตถุระเบิดฯลฯ
• เป็ นส่วนผสมของเครือ
่ งดืม
่ ตางๆ
่
• เป็ นส่วนผสมของเชือ
้ เพลิงในปัจจุบน
ั ไดแก
้ ่
gasohol 91 : ethanol 99.5% 1 ส่วน +
เบนซิน 87 9 ส่วน
gasohol 95 : ethanol 99.5% 1 ส่วน +
เบนซิน 91 9 ส่วน
E20
: ethanol 99.5% 2 ส่วน +
เบนซิน 91 8 ส่วน
ksjtracker.mit.ed
รางกายจะย
อยเอทานอลเป็
นอะ
่
่
เซตัลดีไฮด ์ ดังสมการ
H2 ถูก
โมเลกุ
ลอืน
่ จับ
ไป
hilight.kapook.com
เอทานอลอาจถู
กออกซิไดส์ดวย
้
ตัวออกซิไดส์
อนินทรีย ์ เป็ นอะเซตัลดีไฮดกั
์ บ
กรดอะซีตก
ิ
ดังสมการ
เมทานอล (methanol :
CH3OH)
www.qafac.com.qa
• wood alcohol เตรียมไดจาก
้
การนาไมมากลั
น
่ แห้ง
้
• เป็ นพิษสูง ดืม
่ เพียงไมกี
่ ่ ml.
ทาให้คลืน
่ ไส้ และตาบอดได้
• ปนเปื้ อนอยูในเอทานอลที
ใ่ ช้
่
ทางอุตสาหกรรม
ในอุตสาหกรรมเตรียมไดจาก
้
ปฏิกริ ย
ิ าระหวาง
่
คารบอนมอนอกไซด
กั
์
์ บ
ไฮโดรเจนทีอ
่ ุณหภูมแ
ิ ละความ
ดันสูง ดังนี้
ความรูเพิ
่ เติมเกีย
่ วกับปฏิกริ ย
ิ าของ
้ ม
แอลกอฮอล ์
• แอลกอฮอลส
์ ่ วนใหญติ
่ ดไฟงายโดยเฉพาะ
่
่ ม
ี วลโมเลกุลตา่
แอลกอฮอลที
์ ม
• แอลกอฮอลเป็
ไมท
ิ ากับ
์ นกรดออนมาก
่
่ าปฏิกริ ย
เบสแก่ เช่น NaOH
• โลหะแอลคาไล ทาปฏิกริ ย
ิ ากับแอลกอฮอล ์ ได้
แก๊สไฮโดรเจน
ปฏิกริ ย
ิ านี้รุนแรงน้อยกวาระหว
าง
Na กับ
่
่
H2O มาก ดังสมการ
www.chemicalconnection.
การเก็ บ โลหะโซเดีย มซึ่ง
เป็ นโลหะทีม
่ ค
ี วามว่องไวสูง
ใ น ก า ร เ กิ ด ป ฏิ กิ ริ ย า
โดยทัว
่ ไปจะเก็บในพาราฟิ น
หรือ ตัวทาละลายบางชนิด
เ ช่ น น้ า มั น ก๊ า ด ไ ซ ลี น
แ ล ะ แ น ฟ ธ า เ ป็ น ต้ น
ซึ่งสารเหลานี
่ ้จะช่วยป้องกัน
โลหะโซเดียมไมให
่ ้สั มผัสกับ
ความชื้ น ในอากาศที่ จ ะท า
ให้เกิดการทาปฏิกริ ย
ิ าอยาง
่
รุ น แ ร ง กั บ น้ า เ กิ ด เ ป็ น
โซเดีย มไฮดรอกไซด ์ซึ่ ง มี
ฤทธิก
์ ด
ั กรอน
สาหรับโลหะ
่
โซเดีย มนั้ น เป็ นโลหะที่ม ี
แอลกอฮอลอื
่ ๆทีใ่ ช้ใน
์ น
ชีวต
ิ ประจาวัน
...แอลกอฮอลเช็
์ ด
แผล คือ ไอโซ
โพรพิล
แอลกอฮอล..์
www.chemistryland.com
www.chemistryland.com
แอลกอฮอลอื
่ ๆทีใ่ ช้ใน
์ น
ชีวต
ิ ประจาวัน
www.centrecountyrecycles.com
www.uwm.edu
ทีม
่ า: เคมี 2 Raymond Chang เลม
่ 2
หน้า 350-352
...เอทิลน
ี ไกลคอล...
ใช้เป็ นสารป้องกัน
การแข็งตัวของน้า
ในหมอน
้ ้ารถยนต..์
www.nrao.edu
มี -OH 2หมู่
สร้างพันธะกับ
น้าไดดี
้ กวา่
อีเทอร ์ (ether : RO-R/)
/
 ประกอบดวยพั
R-O-R
น
ธะ
้
 เมือ
่ R คือ หมูไฮโดรคาร
บอน
่
์
(แอลิแฟติก หรือ
แอโรแมติก)
 เกิดจากปฏิกริ ย
ิ าระหวางอั
ลคคอก
่
ไซด ์ (มีไอออน RO-) และแอคิล
เฮไลด ์ ดังสมการ
อีเทอร ์ (ether : R-O-R/)
• ไดเอทิลอีเทอรเตรี
์ ยมในระดับ
อุตสาหกรรมโดยการให้ความรอน
้
เอทานอลกับกรดซัลฟุรก
ิ ที่ 140oC
• เป็ นปฏิกริ ย
ิ าควบแน่น เชือ
่ ม 2
โมเลกุลเขาด
น แลวก
้ วยกั
้
้ าจัด
โมเลกุลขนาดเล็ก(ในทีน
่ ี้คอ
ื น้า)
ออกไป
การติดไฟของอีเทอร ์
• ติดไฟงายเช
่
่ นเดียวกับแอลกอฮอล ์
• เมือ
่ ทิง้ ให้สั มผัสอากาศจะคอยๆกลายเป็
น
่
เปอรออกไซด
ิ า
์
์ ทีร่ ะเบิดได้ ดังปฏิกริ ย
เปอรออกไซด
์
์
เปอรออกไซด
(peroxide)
ที่
์
์
โมเลกุลเล็กทีส
่ ุด คือ
web1.caryacademy.org
ไฮโดรเจนเปอรออกไซด
์
์ (hydrogen
peroxide : H2O2)
สมัยกอนใช
ไดเอทิล
่
้
อีเทอร ์ (diethylether) หรือที่
นิยมเรียกวา่ “อีเทอร”(ether)
์
เป็ นยาสลบ (กดระบบ
www.elmhurst.edu
ประสาทส่วนกลาง แตมี
่ ผล
ระคายเคียงระบบหายใจ
ปัจจุบน
ั คลื
นิน
มใช
“นี
โอทิล”
้
่ ยไส
อาเจี
ย
น)
้
(neothyl) หรือ “เมทิลโพรพิล
อีเทอร”์ (CH3-O-CH2-CH2CH3) แทน เพราะไมเกิ
่ ดผล
แอลดีไฮดและคี
์
โตน
(aldehyde&keton
e)
carbonyl
gr.
• เป็ นสารประกอบคารบอนิ
ล
์
(carbonyl compound)
ประกอบดวยหมู
คาร
บอนิ
ล
้
่
์
(carbonyl group)
อัลดีไฮด ์ และคีโตน
(aldehyde&ketone)
• เรามารถเปลีย
่ นแอลกอฮอลเป็
์ นอัลดีไฮด ์
และคีโตน ไดภายใต
ภาวะออกซิ
เดชัน
่ ที่
้
้
ไมรุ่ นแรง ดังสมการ
หมูคาร
บอนิ
ล
่
์
www.gasdetection.com
 เป็ นอัลดีไฮดที
่ โี ครงสราง
้
์ ม
งายที
ส
่ ุด
่
เป็ นของเหลวทีม
่ ก
ี ลิน
่ เหม็น
ใช้เป็ นสารตัง้ ตนใน
้
อุตสาหกรรม polymer
ใช้ดองสั ตวในห
ั ก
ิ าร
้องปฏิบต
์
 formaldehyde H2C=O มี
แนวโน้มทีจ
่ ะ polymerize และ
เกิดการคายความรอนมาก
ทา
้
 aldehyde ทีม
่ ม
ี วลตอโมลสู
ง เช่น ชินนามิกแอล
่
ดีไฮด ์ (chinamic aldehyde กลับเป็ นสารทีม
่ ก
ี ลิน
่
หอมและใช้ในการทาน้าหอม
acetone
•ketone ไวตอปฏิ
กริ ย
ิ าน้อย
่
กวา่ aldehyde
•Ketone
ทีโ่ มเลกุลเล็กทีส
่ ุด
คือ แอซิโตน (acetone) ใช้
เป็ นตัวทาละลายสาหรับ
กรดคารบอกซิ
ลก
ิ (carboxylic
์
acid: R-COOH)
• carboxylic acid คือ กรดทีม
่ ห
ี มูคาร
บอกซิ
ล
่
์
(carboxyl group , -COOH) ในโมเลกุล
• ภายใตภาวะที
เ่ หมาะสม alcohol& aldehyde
้
อาจถูกออกซิไดส์ เป็ น กรดคารบอกซิ
ลก
ิ
์
(carboxylic acid) ดังสมการ



Note : ปฏิกริ ย
ิ านี้เกิดงาย
่
Q : ทาไมตองเก็
บไวนในที
ไ่ มมี
้
์
่ ออกซิเจน?
A : alc. ในไวนจะท
าปฏิกริ ย
ิ ากับ O2 กลายเป็ น
์
• carboxylic acid มีอยูทั
่ ว่ ไปในธรรมชาติ ทัง้ ใน
พืชและสั ตว ์
• โปรตีนทุกโมเลกุลประกอบดวยกรดอะมิ
โน
้
(amino acid)
• amino acid คือ กรดคารบอกซิ
ลก
ิ ชนิดพิเศษ
์
ทีม
่ ห
ี มูฟั
่ carboxyl group;-COOH และ
่ งกชั
์ น
amio group; -NH2 ในโมเลกุล ดังภาพ
• carboxylic acid เป็ นกรดออน
ไม่
่
เหมือนกรดอนินทรีย ์ เช่น HCl , HNO3
, H2SO4 เป็ นตน
้
• carboxylic acid ทาปฏิกริ ย
ิ ากับ
alcohol ได้ ester ซึง่ มีกลิน
่ หอม ดัง
สมการ
carboxylic acid เป็ นกรดออน
เกิดปฏิกริ ย
ิ า
่
สะเทินกับเบส ดังนี้
CH3COOH + NaOH  CH3COONa +
carboxylic acid ทาปฏิกริ ย
ิ ากับ เกิด acid
H2O
halide เช่น acetyl chloride
CH3COOH + PCl5  CH3COCl + HCl + POCl3
acetyl
chloride
acid
halide
เป็ นสารทีว่ phosphoryl
องไวปฏิ
กริ ย
ิ า
่
chloride
ใช้ในการเตรียม
สารประกอบ
อินทรียอื
่ ๆไดหลายชนิ
ด
์ น
้
acid halide เกิดปฏิกริ ย
ิ ากับน้า
(hydrolysis)แบบเดียวกับเฮไลดของ
์
อโลหะตางๆ เชน SiCl
เอสเทอร ์
(Ester)
• สูตรทัว่ ไป
• เมือ
่ R เป็ น H หรือหมูไฮโดรคาร
บอน
่
์
R/ เป็ นหมูไฮโดรคาร
บอน
่
์
• เอสเทอรใช
์ ้ผลิตน้าหอม และสารให้
รสชาติในอุตสาหกรรมลูกกวาด และ
เครือ
่ งดืม
่ ไรแอลกอฮอล
้
์
• ผลไมมี
่ เฉพาะตัวเนื่องจากมีเอสเท
้ กลิน
อรปริ
์ มาณน้อย
หมูฟั
่ ในเอสเทอร ์
่ งกชั
์ น
คือ –COOR
 ในภาวะทีม
่ ก
ี รด HCl เป็ นตัวเรงปฏิ
กริ ย
ิ าเอส
่
เทอรจะเกิ
ดปฏิกริ ย
ิ าไฮโดรลิซส
ี ให้กรดคาร ์
์
บอกซิลก
ิ และแอลกอฮอล ์ ปฏิกริ ย
ิ านี้เป็ น
ปฏิกริ ย
ิ าย้อนกลับ ดังสมการ

ในทางตรงกันขามเมื
อ
่ ใช้สารละลาย NaOH
้
ในการไฮโดรลิซส
ี จะไมเกิ
ิ าย้อนกลับ
่ ดปฏิกริ ย
ดังนั้นจึงนิยมทาปฏิกริ ย
ิ าไฮโดรลิซส
ี ในเบส
ปฏิกริ ย
ิ ากับ NaOH นี้เรียก
สปอนนิฟิเคชัน
่ (saponification =
การทาสบู)่
 คือ การไฮโดรลิซส
ี เอสเทอรของกรด
์
ไขมันในดาง
เพือ
่ ให้ไดโมเลกุ
ลสบู่
่
้
(โซเดียมอะซีเตต) ดังสมการ
โมเลกุลสบู่
เอมีน : amine
R3 N
เป็ นเบสอินทรียที
่ ส
ี ต
ู รทัว่ ไปเป็ น R3N
์ ม
R จะเป็ นหมู่
ไฮโดรคารบอน
์
หรือ H ก็ได้
เอมีนทาปฏิกริ ย
ิ ากับน้าเช่นเดียวกับ
แอมโมเนีย(NH3) ดังนี้
เอมีนเกิดเกลือเมือ
่ ทาปฏิกริ ย
ิ ากับกรด
เช่นเดียวกับเบสทุกชนิด ดังนี้
เกลือเหลานี
่ ้
มักเป็ นของแข็งไมมี
่ สี
ไมมี
่
่ กลิน
แอโรแมติกเอมีน ใช้มากในการ
ผลิตสี ยอม
้
โครงสราง
้
ส
่ ุด
งายที
่
เป็ นพิษ
สารกอมะเร็
ง
่
บทสรุปของ Functional Group
• สารประกอบอินทรียมั
่
่ งกชั
์ กมีหมูฟั
์ น
มากกวา่ 1 ชนิด
• ความวองไวในการเกิ
ดปฏิกริ ย
ิ าถูกกาหนด
่
โดยจานวนและชนิดของหมูฟั
่ ใน
่ งกชั
์ น
โมเลกุล

similar documents