Lipidek

Report
Lipidek
Lipidek

Heterogén anyagcsoport
Vízben (rel.) oldhatatlan
 Apoláros oldószerben oldódnak: éter,
kloroform, benzol…

Zsírok, olajok, viaszok…
 Táplálék komponens:

Energia
 Vitamin
 Esszenciális zsírsavak

2
A lipidek biológiai jelentősége

Energiaforrás





Hőszigetelő
„Elektromos szigetelő” – idegszövet
Lipoprotein



3
Direkt
Indirekt – zsírszövet
Membrán
Lipidtranszport
Elhízás, atherosclerosis
A lipidek csoportosítása
O
H2C O C R1
R2 C O C H
O
H2C O C R3
O
A.
Egyszerű lipidek:
zsírsav / alkohol
észterek


R1
C
O
4
O
CH2 R2
Zsírok – zsírsav –
glicerin észterek
Viaszok – zsírsav –
nagy
molekulatömegű
egyértékű alkoholok
észterei
A lipidek csoportosítása
B.
Komplex lipidek: zsírsav / alkohol észterek
+ P X csoport
1.
Foszfolipidek: zsírsav / alkohol / H3PO4 + X
a) Glicerofoszfolipid: alkohol – glicerol
b) Szfingofoszfolipid: alkohol – szfingozin
2.
3.
5
Glikolipidek (glikoszfingolipidek): zsírsav /
szfingozin / szénhidrát
Más komplex lipidek: szulfolipidek,
aminolipidek, lipoprotein
A membrán lipidek fő osztályai
Neutrális lipidek
Membrán lipidek
Trigliceridek
Zsírsav(2)
Zsírsav(3)
Glicerol
Glicerol
Zsírsav(1)
Foszfolipidek
Glikolipidek
Zsírsav(1)
Szfingozin
Szfingozin
Zsírsav(2)
Zsírsav
Zsírsav
P
P
Alkohol
Kolin
Ceramid
6
Glu / Gal
Lipids: The Menagerie
7
A lipidek csoportosítása
C.
Prekurzor & lipidszármazék







8
Zsírsav
Glicerol
Szteroidok
Alkoholok
Ketontestek
zsíroldékony vitaminok
hormonok
Zsírsavak
H3C
18
H2
H
C
 TermészetesCzsírok,
9
C 10
olajok
H

„szabad” zsírsav



Emberben:


9
14 – 122
16 - 18
18:1;9
27
H
9
CH2
C
H2
9
10
 9 18:1
1
COO-
CH2
CH2
CH2
2
3
16
Olajsav
Páros
szénatomszámú
Páratlan
10
18
H
szénatomszámú
H C (CH ) C C
3
3
CH2
CH3
Palmitinsav
1
(CH2)7
COO18
 9, 18:1
CH2
CH2
1
COOCH2
2
Melting Points and Solubility in Water of Fatty Acids
Melt ing P oint
Solubility in H O2
Chain Lengt h
10
Telített zsírsavak előfordulása
Telített zsírsavak:
Szén
atomszám
Előfordulás
Formiát
1
C1 - metabolizmus
Acetát
2
Szénhidrát fermentáció kérõdzök
Propionát
3
Szénhidrát fermentáció kérõdzök
Butirát
4
Zsírokban (vaj)
Valeriát
5
Szénhidrát fermentáció kérõdzök
Kaproát
6
Laureát
12
Babér, mirtusz, fahéj, pálmamag,
kókusz olaj
Mirisztinsav
14
Szerencsendió, mirtusz
Palmitinsav
16
Állati és növényi zsírok
alkotórésze
Sztearinsav
18
Állati és növényi zsírok
alkotórésze
12
A 9,18:1 zsírsavak geometriai izomériája
COOH
H3C
Olvadáspont: 69,6 oC
H
COOH
H3C
Olvadáspont: 52 oC
H
H
13
Elaidinsav
Transz
H
COOH
Olvadáspont: 16 oC
Sztearinsav
Cisz
Olajsav
Esszenciális zsírsavak
CH3
8
5
COOH
9
HOOC
11
14
12
Arachidonsav
5,8,11,14 eikoza-tetraénsav
Linolsav
(6, 18:2, 9,12)

15
12
9
COOH
-linolénsav
3, 18:3, 9,12,15

14
Emlősökben az
elõforduló
kettõskötések minden
esetben cisz
konfigurációjúak
Prosztaglandinok,
tromboxánok,
leukotriének
Zsírok
Neutrális zsírok: (triacliglicerolok, trigliceridek)
Zsírsejt (adipocita) depózsír
lipolízis
Glicerin + zsír sav
Egyszerű: 3 azonos zsírsav
Vegyes: 2, 3 féle acilcsoport
24
Zsírok
Ha R1, R2, R3 különböző – optikailag aktív
O
R2
C
O
O
H2C
O
C
H
H2C
O
C
R1
C
R3
O
1,2
25
Ha R1 = R3– prokirális
1,3
2,3
Foszfolipidek
a. glicerofoszfolipidek
H2C
HO
C
H2C
OH
H
O
H2C
O C R1
O
O P O
R2 C O
O
O
C
H2C
H
O
O P O
O
L-glicerol-3-P
L-foszfatidsav
sn-glicerol-3-P
3-sn-foszfatidsav
H2C
R2
C O
O
C
H2C
O
X
O C R1
P
H
O
O P O X
O
glicerofoszfolipid általános szerkezete
26
Amfipatikus
„poláris
lipidek
fej”
Apoláros „farok”
A foszfatidil – kolin (lecitin)
a sejtmembránok alkotója





27
Sejtmembránok
legfőbb foszfolipidje
R2 C
[40-50 %]
O
Kolin raktár
Metil-csoport raktár
Foszfatidsav
R1telített
R2 általában
telítetlen
O
H2C
O
C
H2C
O C R1
H
O
O P O
O
Kolin
C
H2
+
C N
H2
CH3
CH3
CH3
Dipalmitil-lecitin


Nagyjelentőségű felület aktív anyag
Respiratorikus distress szindróma


I.típus: koraszülöttek
II. típus: felnőtt
Elégtelen surfactant kézpődés
Tüdő strukturális éretlensége
Infant respiratory distress syndrome
28
A foszfatidil – etanolamin (cephalin)
a sejtmembránok alkotója



Sejtmembránok
foszfolipidje [20-25
R2 C
%]
O
R1telített
R2 általában
Foszfatidsav
telítetlen
O
H2C
O
C
H2C
O C R1
H
O P O
O
Etanolamin
29
O
CH2 CH2 NH2
Foszfatidil - szerin
O
H2C
R2 C O
O
C
H2C
O C R1
H
+
O
O P O
O
30
NH3
CH2 CH COO-
A kardiolipin a mitokondriális membránok fő
komponense
O
H2C
R2 C O
O
C
H2C
O
O C R1
H2C
H
O
O P O
H
C
O P O
OH
CH2
O
CH2
H C O C R3
O
R4 C O CH2
O
Foszfatidil - glicerol
Difoszfatidil – glicerol; Kardiolipin
P-
P-
31
pH ~ / = 7,0 pK’ H3PO4 ~ / = 1 - 2
Mitokondrium / Lues
O
A kardiolipin a mitokondriális membránok fő
komponense
32
Foszfatidil - inozit
Foszfolipáz C
O
H2C
R2
C O
O
C
H2C
H2C
O C R1
H
P
O
R2 C O
O
O
C
H2C
OH
O C R1
H
+
+
O
OH
O
HO
OH
O
O P O
OH
P
P
O
Diacilglicerol
OH
O
HO
IP3
P
O
P
IP3
Ca2+
Foszfatidil – inozit 4,5 - difoszfát
DAG
Stimulus
33
Proteinkináz C
Hormonszenzitív foszfatidilinozitol rendszer
PLC
GDP Gp
GTP
Gp
IP3
GTP
34
GDP
Ca 2+
DAG
Protein Kinase C
A glicero – foszfolipidek lebomlanak
• Kémiai úton
Szappan
enyhe lúgos hidrolízis
X
X
erõs lúgos hidrolízis
X
35
X
A glicero – foszfolipidek lebomlanak
• Specifikus foszfolipáz enzimekkel
Foszfolipáz A1
Foszfolipáz A2
Lizofoszfolipid
X
Foszfolipáz C
36
Foszfolipáz D
Plazmánsav & plazménsav származékok
R2
C
H2C
O
C
H
C
H2
O P OH
O
O

CH2 R1
O
R2
OH
C
O
Plazmánsav
O
H
C
H2C
O
C
H
C
H2
O P OH
C
H
R1
O
OH
Plazménsav
Cephalin tartalmú glicerofoszfatid
Humán szövet
33 – 50 %
50 – 66 %
Foszfatidil – etanolamin Plazmenil - etanolamin
Kolin tartalmú glicerofoszfatid
Humán szív
37
50 %
Foszfatidil – kolin
50 %
Plazmenil - kolin
PAF – Platelet acitivating factor
H3C
C
H2C
O
C
H
C
H2
O P O
O
O
CH2 R1
CH3
O
OH
Platelet activating factor (PAF)
Trombocyta
Leukocyta
Bronchus görcs
Vérnyomás
38
+
CH2 CH2 N
CH3
CH3
A membrán lipidek fő osztályai
Neutrális lipidek
Membrán lipidek
Trigliceridek
Zsírsav(2)
Zsírsav(3)
Glicerol
Glicerol
Zsírsav(1)
Foszfolipidek
Glikolipidek
Zsírsav(1)
Szfingozin
Szfingozin
Zsírsav(2)
Zsírsav
Zsírsav
P
P
Alkohol
Kolin
Ceramid
39
Glu / Gal
Szfingolipidek
Szfingozin
X
P
Szfingomielin
Kolin
Zsírsav
X
Ceramid
Glukozil-cerebrozid
Glu
+X
Glu
Gal
NeuNAc
Glu
40
Gal
Laktozil-cerebrozid
GM2 gangliozid
GalNAc
Szfingolipidek
Szfingozin
Szfingozin
Zsírsav
Zsírsav
H H
3
P
2
1
CH CH C C CH2OH
Kolin
+
Glu / Gal
O NH3
H
szfingozin (4-szfingenin)
Ceramid
H H
3
2
1
CH2 CH2 C C CH2OH
+
O NH3
H
dihidroszfingozin (szfinganin)
41
Ceramid
H
3
CH CH C
H
2
1
C
CH2 OH
O
H
CH3
CH2
7
CH
CH
CH2
7
C
O
Ceramid
42
+
NH2
A szfingomielin
H
3
H
O
2
CH CH C
O
H
C
1
CH2
+
N
H2
Zsírsav
C R
O
O P O
Szfingozin
Ceramid
Kolin
O
CH3
+
CH2 CH2 N
CH3
43
CH3
Foszforsav
A szfingomielin
44
A glikoszfingolipidek osztályozása

Neutrális glikoszfingolipidek:


Gangliozidok:




sziálsavat is tartalmaznak
NANA N-acetil-neuraminsav – agy
NGNA N-glikolil-neuraminsav – hasi
szervekben
Szulfato-glikoszfingolipidek:

45
Cukor + ceramid: Glu, Gal, Fuc, GluNAc,
GalNAc
Észterkötésben szulfátot is tartalmaznak
Aminocukrok

6 C atom




N-Acetyl-glucosamine


46
Glukózamin
Mannózamin
Galaktózamin
9 C atom
Sziálsav
Aminocukrok

6 C atom




9 C atom

47
Glukózamin
Galaktózamin
Mannózamin
Sziálsav (NAcetylNeuraminic
Acid, NANA)
48
A neutrális glikoszfingolipidek osztályozása
Monoglikozilceramidok –
Cerebrozidok
 Oligoglikozilceramidok

• Diglikozilceramidok
• Triglikozilceramidok
• Tetraglikozilceramidok

49
Cerebrozidok
• Glükozilceramid / glükocerebrozid
Periféria
• Galaktozilceramid / galaktocerebrozid
Központi idegrendszer fehér állomány
Glükozil-ceramid / Glükocerebrozid
Monohexozid
Dihexozid
Trihexozid
50
Gal
Glu
Ceramid
Gal
Glu
Ceramid
Gal
Glu
Ceramid
Galaktozil – ceramid / Galaktocerebrozid
Monohexozid
Dihexozid
51
Gal
Gal
Ceramid
Gal
Ceramid
Blood group antigens

21 human blood
group systems
are recognized



ABO
Rh
Blood type

Phenotype








52
Transfusion
Biochemical
Genetic
Immunologic
Anthropologic
Obsteric
Pathologic
Forensic
ABO vércsoportrendszer
Gal Fuc
GlcNAc
GlcNAc
Gal Fuc
„O” antigén
„A” antigén
GalNAc
GlcNAc
Gal Fuc
Gal
53
„B” antigén
ABO system
Antigen
Antibody
0
Anti-A
Anti-B
A
Anti-B
B
Anti-A
AB
54
ABO system





55
fucosyltransferases (9 are
currently known in the human
genome).
Three fucosyltransferases are
involved in the generation of
ABH, Lewis and Secreted ABH
substances, FUT1-3.
FUT1 produces H-active
substance in mesodermal
tissues (e.g. erythrocytes)
FUT2 is active in secretory
epithelial cells.
FUT3 (Lewis) is active in
tissues that synthesise Lewis
system antigens (e.g. gut),
and then transferred via
glycolipid structures into red
cell membranes.
ABO system
56




The Bubonic Plague
There has been some suggestions that people of
certain ABO groups may be more susceptible to certain
infections. In particular it is thought that
some historical pandemics have influenced the
current distribution of the ABO gene frequencies
in different parts of the world. In particular the bubonic
plague and small pox
The bubonic plague is caused by a bacterium
Yersinia pestis. A related bacteria Pasteurella
pestis possess a H like antigen. It has been
extrapolated that the bacteria causing plague also
expressed a similar H like antigen (25, 43). Therefore
group O individuals who do not form an anti H are
likely to be more susceptible to plague infection
and mortality than A, B or AB people.
This is supported by the observation that the frequency
of the O gene is lower in areas that did experience
significant plague epidemics such as Mongolia, Turkey
and North Africa.
These observations are not concrete. It is virtually
impossible to extrapolate back to the organisms that
were causing the plague centuries ago and confirm the
H like antigen was present on the bacteria.
57


The smallpox virus has
been found to carry an A
antigen like
structure. Individuals who
possess a naturally
occurring anti-A (group O
and B individuals) are
thought to have an
increased resistance to
infection
This is supported by
population studies of areas
where small pox was endemic.
In Iceland , Asia and Africa
there were significant smallpox
epidemics. In these countries
the frequencies of the A gene
are relatively lower when
compared to areas less
affected by smallpox. (25, 43,
44)
58
Gangliozidok
NANA

Glukocerebrozid
Gangliozid
Monoszialogangliozidok GM…
 Diszialogangliozidok GD…
 Triszialogangliozidok GT…
 … # 1, 2, 3

59
Gangliozidok
GM3
Gal
Glu
Ceramid
NANA
GM2
GalNAc
Gal
Glu
Ceramid
Glu
Ceramid
NANA
GM1
GalNAc
Gal
Gal
60
NANA
Cholera toxin
Szulfatált glikolipidek





61
3 C szulfatált galaktocerebrozidok
Dihexóz szulfatid (laktozil-ceramid)
A szulfatidok a mielin fontos része az
idegrendszerben
Szerepe?
Na+
Szulfatált glikolipidek
O
O
O
S
HN
O
C
OH
O
HO
O CH2
3
CH2OH
O
1
2
4
C
5
CH3
Monohexóz szulfatid
62
CH3
10
6
CH3
A foszfolipid, szfingolipid anyagcsere során fellépő zavarok

Demielinizáció: Szkerózis multiplex
• Fehér állomány [foszfolipid], [plazmenil
etanolamin], [szfingolipid] csökken
• Fehér állomány a szürkeállományra emlékeztet

Szfingolipidózisok:
• Komplex lipidek akkumulációja
• A komplex lipidek szintézisét nem érinti a
folyamat
• Specifikus lizoszómális hidrolítikus enzim(ek)
hiánya, mely a lipid lebontás során működne
• A betegség az összes szövetet érínti

63
Multiple sulfatase defficiency
Szfingolipidózisok
Niemann-Pick

64
Ceramid
P-Kol
szfingomielináz
Szfingomielin felhalmozódása
Gaucher - kór



Lép, máj, csontvelő retikuloendoteliális
sejtjeiben glukocerebrozid
felszaporodás
Gaucher – sejtek
Mentális retardáció
Gaucher
65
Ceramid
Glu
-glukozidáz
Krabbe - kór

Krabbe
Galaktozil ceramid felszaporodás
Ceramid
66
Gal
-galaktozidáz
Tay – Sachs - kór







67
Hexózaminidáz A
hiányzik
Nem hasad le a GM2
gangliozidról az Nacetil-galaktózamin
Bénulás, süketség
Mentális retardáció
Macrocephalia
2-4 éves korban halál
Askenáz zsidók
között 1:3500
Tay – Sachs - kór
Tay - Sachs
Ceramid
Glu
Gal
GalNAc
NANA
hexozaminidáz
68
Szfingolipidózisok
Fabry
Ceramid
Glu
Gal
Gal
-galaktozidáz
69
Lipidek 02
Szteroidok
Csoportosítás alapváz, szubsztituens és élettani hatás alapján
 Szterinek (szterolok, szteroid alkoholok)





Zooszterolok
Fitoszterolok
Mikoszterolok
Epesavak
Szteroid hormonok


Szexuál hormonok
Mellékvesekéreg hormonok
• Glükokortikoidok
• Mineralokortikoidok
• Androgének

Biológiai funkció



Hormokok
Vitaminok
Mesterséges származékok
• Hormonhatás
• gyulladásgátlás
71
Szterán váz
szék
kád
A / B cisz
A / B transz
B /C és C / D transz
CH 3
CH 3
A
D
C
BH
H
H
CH 3
A
BH
transz /
D
C
H
H
A/B cisz
A/B transz
B/C ; C/D transz
B/C ; C/D transz
72
cisz / 
CH 3
epesavak
szteroid hormonok
Szterán vázas vegyületek jellemzői
R2

18
CH 3
12
17
11
16
13
19
D
C
CH 3
14
2
10
A
R1
H

15
8

B
7
5
4

9
1
3

Anguláris metilcsoport:
AB,CD
C3 szubsztituense: R1
Kettős kötés:

C17: R2

6





-OH
=O
„A” gyűrű aromás is lehet

73
-OH
=O
Szénlánc
Gyűrű
C11, C12 pozícióban


4/5 C között
5/6 C között
ekkor C19-es anguláris
CH3 hiányzik
Koleszterin
A koleszterin a biológia legkitüntetettebb kis molekulája.
Tizenhárom Nobel-díjat ítéltek oda azon tudósoknak, aki
karrierjük legnagyobb részét a koleszterinnek
köszönhetik. Amióta epekövekből 1784-ben először
izolálták, a koleszterin majdnem hipnotikus hatást
gyakorolt a tudomány, az orvostudomány
legkülönbözőbb területein dolgozó tudósokra…
A koleszterin Janus-arcú molekula. Ugyanazon
tulajdonsága – vízben való oldhatatlansága – hasznos a
sejtmembránoknál, és e miatt lehet éppen halálos is”
Michael Brown & Joseph Goldstein: Nobel Lectures 1985
74
Koleszterin





75
8 asszimetria
centrum a
koleszterinben: 256
lehetséges
sztereoizomer
C19 – anguláris
metilcsoport
C13, C17 – cisz
C3 –OH cisz
Redukcióra az A és B
gyűrű anellációja
kétféle lehet
HO
H
H
HO
H
H
A koleszterin telített származékai
H3C
CH3
CH3
H
CH3
H
H
HO
H
H
H
5--kolesztán-3--ol
76
H
HO
H
5--kolesztán-3--ol, koproszterin
Epesavak
Tauro ~
Gliko ~
H
N
CH2 CH2 SO3H
H
N
CH2 COOH
COOH
HO
Tauro ~
Gliko ~
Koleszterin
HO
H
COOH
OH
kenodezoxikólsav
HO
COOH
HO
H
litokólsav
HO
H
OH
kólsav
HO
COOH
Elsődleges epesavak
77
dezoxikólsav
HO
H
Másodlagos epesavak
A taurokólsav
CH 3
H
H
HO
CH 3
OH
H
OH
H
Taurókólsav
78
C N
H
O
SO3-
zteroid hormonok hatásmechanizmusa
Hormon – receptor komplex kialakulhat: (i) citoplazmában (ii) nukleuszban
79
A szteroid hormok koleszterinből képződnek
Koleszterin C27
Pregnenolon C21
Mitokondriális Cit P450 SCC
Progesztagén C21
Corpus luteum - Progeszteron
Glükokortikoidok
Mineralokortikoidok
Mellékvese kéreg
Nemi hormonok
80
Androgének
Glükokortikoidok: Kortizol

Mellékvese kéreg







81

CH2OH
Z. fasciculata
Z. Reticularis
(11-, 17-, 21trihidroxi-4-pregnén3,20-dion)
Glükoneogenezis
fokozódik
Fehérje lebontást
fokozódik
Glukóz utilizáció
fokozódik
Gyulladásgátló hatás
Szülési jel (állatok)
C O
HO
O
kortizol
OH
Mineralokortikoidok: Aldoszteron




Mellékvese kéreg
Z. Glomerulosa
(11-, 21-dihidroxi-3,
20-dioxo-4-pregnén18-al)
A szervezet só- és
vízháztartásának
szabályozásában
vesz rész
CH2OH
O
HO
C O
CH
O
aldoszteron
82
Dehidroepiandroszteron




83
(3--hidroxi-5androsztén-17-on)
Az
androszténdion
elõanyaga
Mellékvese kéreg
HO
termeli
Szulfátészter
formában
O
HO
H
H
H
5-dehidroepiandroszteron
Androszténdion


(4-androsztén3,17-dion)
A mellékvese
kéreg által termel
androgén hormon
O
HO
H
H
H
HO
androszténdion
84
Tesztoszteron


17--hidroxi-4androsztén-3-on
Hím nemi jelleg
Neuroendokrin
rendszer
OH
HO
H
H
H
O
tesztoszteron
85
DHT (Dihidrotesztoszteron)






A tesztoszteron
legjelentõsebb
metabolikus terméke
400 ug / nap DHT
Tesztoszteronból
4 % DHT
~ 2 % Androsztándiol
1-5 % Ösztradiol
OH
HO
H
H
O
H
H
dihidrotesztoszteron
86
Ösztradiol



1,3,5,(10)ösztratrién-3,17-ol
Nõi fenotípus
Testosteronból
képzõdik
aromatáz hatására
OH
HO
H
H
HO
ösztradiol
87
H
Ösztron

3-hidroxi1,3,5,(10)ösztratrién-3-ol17-on
O
HO
H
H
HO
ösztron
88
H
Ösztriol


Ösztradiol és az
ösztron
metabolitja
Gyengébb
ösztrogén hatás
OH
HO
H
H
HO
ösztriol
89
OH
H
Proteszteron




Pregnán vázas
vegyület
4-pregnén-3,20dion
Sárgatest hormon
Implantációt
készíti elõ
CH3
C O
O
Progeszteron
90
Eikozanoidok
Aspirin
Adrenalin
Gyulladásgátló kortikoszteroidok
Bradikinin
Indometacin
Trombin
ciklooxigenáz
Prosztaglandinok, tromboxánok
Foszfolipáz A2
8
11
5
COOH
14
Arachidonsav
5,8,11,14 eikoza-tetraén sav
lipoxigenáz
91
Leukotriének
Esszenciális zsírsavak
CH3
8
5
COOH
9
HOOC
11
14
12
Arachidonsav
 5,8,11,14 eikoza-tetraénsav
Linolénsav
(6, 18:2, 9,12)

15
12
9
COOH
-linolénsav
3, 18:3, 9,12,15

92
Emlősökben az
elõforduló
kettõskötések minden
esetben cisz
konfigurációjúak
Prosztaglandinok,
tromboxánok,
leukotriének
93
Táplálék
Táplálék
Linolénsav
PGE1
PGF1
TXA1
8
5
11
COOH
8,11,14 eikoza-trién sav
8
Táplálék
94
11
Arachidonsav
5,8,11,14 eikoza-tetraén sav
5
14
5
14
11
LTA3
LTC3
LTD3
14
-linolénsav
8
COOH
17
5,8,11,14, 17 eikoza-pentaén sav
PGD3
PGE3
PGF3
TXA3
PGI2
LTA5
LTB5
LTC5
COOH
PGE2
PGF2a
TXA2
PGI2
TXA2
LTA4
LTB4
LTC4
LTD4
LTE4
O
OH
5
9
9
COOH
10
5
10
11
11
OH
OH
OH
Prosztaglandin E2
Prosztaglandin F2
(PGE2)
(PGF2 )
OH
9
5
10
11
O
OH
Prosztaglandin D2
(PGD2)
95
OH
COOH
COOH
Prosztaglandin E2

O
9
5
10
11
OH
OH
Prosztaglandin E2
(PGE2)
96
COOH
Citoprotektív hatás
gyomor és
béltraktusban
OH
9
5
10
11
OH
OH
Prosztaglandin F2
(PGF2 )
97
COOH
Tromboxán A2



Szintézisük a
vérlemezkékben
Vazokonstrikció
Vérlemezke
aggregáció
5
O
O
OH
Tromboxan A2
(TXA2)
5
O
OH
Tromboxan B2
(TXB2)
98
COOH
COOH
A prosztaciklinek (PGI2)





99
A prosztaciklineket
(PGI2) az endotélium
termeli
A vérlemezkeaggregációt gátolja
Grönlandi eszkimók
sok hal olajat
fogyasztanak (20:5,
3)
PGI3 >> PGI2
TXA3 << TXA2
COOH
O
OH
OH
Leukotriének
8
5
COOH


11
14
Arachidonsav
 5,8,11,14 eikoza-tetraénsav
O
COOH
Leukotrién A4
(LTA4)
100

Lipoxigenáz út:
5, 12, 15 pozícióba O –
hidroperoxid
képződés
Csak az 5-lipoxigenáz
termel leukotriéneket
101
102
103
Dolikolfoszfát
Glikoprotein
szintézis
 Szénhidrát
oldalláncok Asn
oldalláncokhoz
való
kapcsolásában
játszik szerepet
 A foszfát csoport
az alkoholos OH
csoporthoz
kapcsolódik
104

16
Dolikol (C95) alkohol
CH2OH
Ubikinon (UQ) Koenzim Q
O
O
H3C
O
H3C
O
C
C
CH2 CH
C
C
CH3
CH3
C
CH2 n H
O
C
C
CH3
H3C
O
C
C
CH2 CH
Emlõs mitokondriumban
n = 10
O
CH3
H3C
OH
C
CH2 n H
Szemikinon (UQH°)
+ e-
-
e-
+ e-
-
e-
+ H+
-
H+
+ H+
-
H+
O
OH
H3C
H3C
O
O
C
C
C
C
OH
CH3
CH3
CH2 CH
C
CH2 n H
O
C
C
CH3
H3C
O
C
C
CH2 CH
C
CH2 n H
Szemikinon (UQH°)
OH
105
CH3
H3C
Ubikinol (UQH2)
Zsírban oldódó
vitaminok
(A, D, E, K)
Léránt István
Vitamin A




Ciklohexenilgyűrűt
tartalmazó poliizoprenoid
vegyület
Retinal
Retinsav
Hiányában



Hiányos éjjeli látás
Tüdő, szem,
gastrointestinális és
urogenitális apparátus
epitél sejtjei
keratinizálódnak,
csökkent nyákképzés
Xerophtalmia – vakságra
vezet
Feleslege toxikus
 Szteroid hormonszerű hatás

107 Antioxidás hatás
 Rák ellenes hatás

CH3
CH3
CH3
CH2 OH
CH3
H3C
Retinol (Vitamin A)
Vitamin A

Zöldségekben:


ß-carotene
ß-carotene oxídatív
hasítása

Retinol + telített zsírsav =
észter

Nyirok, vérkeringés,
RBP
Tárolás májban
Hipervitaminózis,
toxicitás:




108
CH3
CH3
látás
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
-carotene
CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3
H3C
CH3
RBP kapacitás
felülmúlása
Retinol – retinál
átalakulás

CH3
Retinol (Vitamin A)
CH3
CH3
O
C
O
CH3
H3C
Retinsav (mind transz)
H3C
Vitamin A - látás
CH3
CH3
CH3
11
CH3
H
C
CH3
11
O
CH3
CH3
H3C
Retinal (mind transz)
H3C
H3C
HC
O
11-cisz - Retinal
Opsin
h*
109
Rhodopsin
Vitamin K
O
CH3
COO-
O
Menadion Vitamin K3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH2
CH2 CH C
CH2 CH CH2
3
H
O
Phylloquinone (Vitamin K1), Phytonadion
O
CH3
CH3
CH2 CH C
CH2
n
H
O
Menaquinone (Vitamin K2; n = 6, 7, 9)
110
-OOC
COO-
CH2
CH
CH2
CH2
C C N
H
O
H
O
CO2
C C N
H
O
H
Vitamin K
O
H
H
C C N
CH2
CH
COO-
-OOC
Ca
2+
OH
OH
CH2
O
C
O
O
Dicumarol
111
O
Vitamin D


Szteroid hormon
Calcitriol



Provitamin


112
Ca2+
metabolizmus
PO43metabolizmus
Ergoszterol
7dehidrokoleszter
in
H
H
HO
Ergoszterin
UV fény
H
H
HO
D2 vitamin
H
H
HO
7-dehidrokoleszterin
UV fény
H
H
HO
D3 vitamin
Vitamin D





113
Napfény hatására
képződött Vitamin D3
/ D2
Táplálékkal felvett D3
Vérben Vitamin D
kötő fehérje
Máj
Vese, csont, placenta

Vitamin D hiánya

Gyermek:
• Angolkór I. típus
• Angolkór II. típus

Felnőttek:
• Osteomalacia
Vitamin E (tocopherol)
-tocopherol leggyakoribb,
legnagyobb biológiai 6-hidroxitokol-származék
aktivitású vegyület
Csökkent zsírabszorpció E
CH
CH
CH
CH
vitamin hiányhoz vezet
O
CH
CH
CH
CH
CH CH
HO
A legfontosabb
-tocopherol
CH
természetes
antioxidáns
3
3
3
7
8
1
6
5
4
3
114
2
3
3
2
3
2
CH3
3
2
3
2
3
CH CH3

similar documents