CH 3

Report
Organik Alifatik
Bileşikler
1
HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI
Yalnız C ve H elementlerini içeren organik bileşiklere
hidrokarbonlar denir..
Hidrokarbonlar
Alifatik hidrokarbonlar
Doymuş hidrokarbonlar
Alkanlar
Aromatik hidrokarbonlar
Doymamış hidrokarbonlar
Alkenler
Alkinler
2
ALKANLAR
* Genel formülleri CnH2n+2’dir. Buradaki “n” C
atomlarınıın sayısını gösterir.
* En basit üyeleri bir C’lu CH4 (metan)dır.
* Birbirini izleyen hidrokarbon bileşikleri arasında
CH2 kadar fark vardır. Formülleri arasında CH2
kadar fark bulunan organik bileşiklerin oluşturduğu
bu sıraya homolog sıra denir.
* Bir alkan molekülünde bulunan her bir C atomu, sp3
hibrit (melez) orbitalleri ile bağ yapar.
* Molekülde bulunan C—C ve C—H bağlarının tamamı
σ (sigma) bağlarıdır.
3
ALKANLAR
Alkanların Adlandırılması
* Alkanların adlandırılması, C sayısının Latince
karşılığının sonuna -an eki getirilerek yapılır.
Ancak ilk dört üyenin adı özeldir. Bunlar
metan, etan, propan ve bütandır.
* Alkanlarda C atomlarının oluşturduğu temel yapıya
herhangi bir atom ya da atom grubu bağlanabilir.
Bu olaya dallanma,bağlanan atom ya da gruba dal
ya da yan zincir, yan zincirin bağlandığı C
atomlarından oluşmuş iskelete ise ana zincir
denir.
4
ALKANLAR
•Suda çözünmezler, organik çözücülerde
çözünürler.
•Oda şartlarında ilk 4 üyesi gaz, 5-18 karbonlular
sıvı,diğerleri katıdır.
•Mol kütleleri arttıkça ve moleküldeki C zinciri
uzadıkça van der waals çekim kuvvetleri
arttığından erime-kaynama noktaları yükselir.
5
Alkan molekülleri açık zincirli ya da halkalı
yapıda olabilir:
* C atomlarının halka oluşturmadan birbirine
bağlandığı alkanlara açık zincirli
alkanlar denir.
* C atomlarının birbirlerine bir halka oluşturarak
bağlandığı alkanlara ise siklo alkanlar denir.
Genel formülleri CnH2n şeklindedir.
6
KAPALI FORMÜL VE YAPI FORMÜLÜ
* Bir bileşiği oluşturan atomların, türünü ve
sayısını gösteren formüle kapalı formül
denir.
* Kapalı formüle aynı zamanda molekül formülü
de denir.
* Molekülü oluşturan atomlar arasındaki bağların
düzenini gösteren formüle ise yapı formülü
denir.
7
ADLANDIRMA
Nomenclature
IUPAC Sistemi
Prefi x C arbon s
me th 1
e th 2
prop3
bu t4
pe n t5
h e x6
7
h e ptoct8
n on 9
de c10
Prefi x C arbon s
u n de c11
dode c12
tri dec13
tetrade c- 14
pe n tade c- 15
h e xade c- 16
h e ptade c- 17
octadec18
n on ade c- 19
e icos 20
8
ALKİL GRUPLARI VE ADLARI
Dallanmamış alkanların uç hidrojenlerinden birinin
koparılmasıyla geriye kalan kısma alkil grubu denir.
9
Dallanmış yapılı alkanlar, Uluslararası
Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği
(IUPAC) tarafından geliştirilen kurallara
göre adlandırılır.
Bu kurallara göre yapılan
adlandırmaya sistematik adlandırma denir.
10
Alkanlarda İzomeri
Molekül formülleri aynı, yapı formülleri
farklı olan moleküllere birbirinin yapı
izomeri, bu duruma ise izomerizm denir.
11
Bir alkan molekülü;
* Düz zincir halinde yazılmış ise n- alkan (normal
alkan),
* Ana zincirin 2. C atomunda bir tane CH3- (metil)
grubu bağlıysa izo-,
* İki tane CH3-grubu bağlıysa neoön ekleriyle adlandırılır.
* Bileşik izo- ya da neo- ön ekiyle adlandırılırken
moleküldeki toplam C atomu sayısı alkan adına
karşılık gelir.
12
Dallanmamış alkanların adlandırılması
Adı
Moleküler
Formül
Yapısal
Formül
İzomer
sayısı
Adı
Moleküler
Formül
Yapısal
Formül
İzomer
sayısı
methane
metan
CH4
CH4
1
hekzan
C6H14
CH3(CH2)4CH3
5
etan
ethane
C2H6
CH3CH3
1
heptan
C7H16
CH3(CH2)5CH3
9
propane
propan
C3H8
CH3CH2CH3
1
oktan
C8H18
CH3(CH2)6CH3
18
bütan
C4H10
CH3CH2CH2CH3
2
nonan
C9H20
CH3(CH2)7CH3
35
pentan
C5H12
CH3(CH2)3CH3
3
dekan
C10H22
CH3(CH2)8CH3
75
13
Örnekler
14
*
15
16
17
18
19
20
21
22
23
İnsan vücudundaki bir çok fizyolojik özellikleri kontrol
eden Prostaglondinlerin yanında Stereoidler de
halkalı doğal yapılara iyi birer örnektir.
24
Hidrokarbonlar
•
Alifatik
Alkenler yapı içinde
karbon-karbon çift bağı
içeren hidrokarbonlardır.
H
H
C
Alkenler
H
C
H
25
ALKENLERİN ADLANDIRILMASI
ALKENLERİN ADLANDIRILMASI
26
27
28
1,1-Dikloreten
Cis- 1,2-Dikloreten
POLAR
Trans-1,2-Dikloreten
APOLAR
29
Alkenlerde cis- trans izomerliğin görülebilmesi için çift
bağın her bir karbonuna iki farklı atomun ya da grubun
bağlı olması gerekir.
Burada yalnızca bir yapı mümkündür. Dikkatlice bakılırsa
birinci karbon atomuna iki hidrojen bağlı olduğundan diğer
yapı birinciyle aynıdır.
30
Alkenler için bazı yaygın isimler kullanılmaktadır
31
C2H5
Etil siklopentan
1,3-dimetil siklopentan
1,3-
Klor siklopentan
2
Cl
3
1
CH3
CH3
Cl
Cl
Br
CH3
1-brom,3-klor siklopentan
3-metil
siklopenten
3-klor
siklobüten
1,3-siklohegzadien
CH3
CH3-CH-CH2-CH═CH2
5 4
3
2 1
4-metil-1-penten
CH3
CH2═C-CH2-CH═CH2
1
2
3 4 5
2-metil-1,4-pentadien
CH3
CH2═C-CH═C═CH2
1
2 3
4 5
2-metil-1,3,4-pentatrien
32
33
Alkenlerin Reaksiyonları:

I-Katılma Reaksiyonları
Hidrojen katılması
Alkenlere hidrojen katılması kendiliğinden olmaz.
Ni, Pt, Pd gibi metal katalizörler kullanılır. Bir çift bağa 1 mol H2
katılır.
H2C=CH2 + H2
H3C−CH3
CH3CH=CHCH3 + H2
CH3CH2CH2CH3
34
Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan
hidrojenleme reaksiyonu, margarin üretiminde sıvı
yağların hidrojenlenerek katı yağlara
dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
35
Alkenlerin Reaksiyonları:
II-Katılma Reaksiyonları
Halojen katılması
Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi
halojenlerin katılması sonucunda alken halojenürler
(dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi
kaybolur; bu da çift bağın varlığını göstermesi
bakımından önemlidir.
36
Markovnikov kuralı veya katılmalarda Markovnikov
yönlenmesi olarak bilinen kurala göre; çift bağ
çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen
asitleri katılmasında hidrojen, çift bağ çevresinde en çok
hidrojeni olan karbona katılır, halojen ise diğer karbona
katılır.
37

Su katılması
Alkenlere asit katalizörlüğünde su katılması ile
alkoller oluşur.
38
III-Yükseltgenme reaksiyonları
• Alkenlerin soğuk bazik ortamda yükseltgenmeleri
sonucu dioller, sıcak bazik ortamda yükseltgenmeleri
sonucu karboksilli asitler oluşur.
39
CnH2n+1-OH
CnH2n+1-Br + KOH
170
0C
Alkol
Al2O3
CH3-CH3
CH3-C
H2SO4
700-800 0C
CH
Pd
270 0C
CnH2n+ H2O
CnH2n + KBr + H2O
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
40
Örnekleri örnekleri IUPAC’a göre adlandırınız
Aşağıdaki
ol
41
Hidrokarbonlar
•
Alifatik
Alkinler yapı içinde
karbon-karbon üçlü bağı
içeren hidrokarbonlardır.
Alkinler
HC
CH
42
ALKİNLER
Alkinlerin Adlandırılması
43
• Yapılarında karbonlar arası üçlü bağ (-C≡C-)
içeren hidrokarbonlar alkin olarak isimlendirilirler
• Üçlü bağ yapan C atomları sp
hibritleşmesine uğramıştır.
• Üçlü bağ bir  iki  bağından oluşur
• Genel formülleri CnH2n-2 dir.
• En basit alkin iki karbonlu etin (asetilen)dir:
HC≡CH
• Alkan ismindeki ”an” yerine “in” eki yazılır
44
Alkinlerin isimlendirilmeleri
HC≡CH
Asetilen veya etin
HC≡CCH3
Propin
HC≡CCH2CH3
1-Bütin
CH3C≡CCH3
2-Bütin
(CH3)3CC≡CCH3
4,4-Dimetil-2-pentin
CH2CHCH2CH2C≡CCH3
1-Hepten-5-in
(CH3)2CCHCH2CH2C≡CH
6-Metil-5-hepten-1-in
CH2CHCH2CH2CH2C≡CH
1-Hepten-6-in
45
ÖRNEK:
CH3
CH3- CH2- CH2-C≡ CH
5
4
3
2
1
1-pentin
CH3-CH-CH2-C ≡ CH2
5
CH3
CH3
CH≡ C- CH-C ≡ CH
1
2
3
4
3
2
1
4-metil-1-pentin
4
5
3-metil-1,4-pentadiin
CH ≡ C-C ≡ C-CH-CH3
1
2 3
4 5
6
5-metil -1,3-hagzadiin
46
Alkinlerin Tepkimeleri
• Alkinler, alkenler gibi katılma ve
yükseltgenme tepkimeleri verirler
• Katalizör (Ni, Pt) eşliğinde H2 katıldığında
alkenler ve alkanlar meydana gelir.
• Yükseltgendiklerinde karboksilli asitleri
oluştururlar.
CH3-C≡CH+ 2H2
Ni , Pt
CH3-CH2-CH3
47
CH3-C≡CH+ 2Br2
CH3-CBr2-CHBr2
NOT:
Alkenlerde olduğu gibi alkinlerde bromlu suyun
kırmızı rengini giderirler.
NOT:
H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H, hidrojeni
zengin olan tarafa katılır.
48
NOT:
Alkenlere su katıldığında alkoller oluşurken, alkinlere su
katıldığında aldehid ya da keton oluşur. (Eğer kullanılan
alkin asetilense aldehid, daha fazla karbon içeren alkinse
keton oluşur.
H-C≡C-H + H2O
CH3 -C≡C-H + H2O
Hg+2- H2SO4
Hg+2- H2SO4
O
║
CH3-C-H
O
║
CH3-C- CH3
49
CH3 -C≡C-H +
CH3 -C≡C-H +
Cu+
Ag+
NH3
FEHLİNG Ç
NH3
TOLLENS Ç
CH3 -C≡C- Cu + H +
Kırmızı çökelek
CH3 -C≡C- Ag + H +
Beyaz çökelek
NOT:
Amonyaklı CuCl2 çözeltisi ve amonyaklı AgNO3 çözeltisi alkinlerin
ayıracıdır.
Alkanlar, alkenler ve
R-C≡C-R tipi alkinler bu iki çözeltiyle
tepkime vermezler.
50

similar documents