Descarga

Report
La
estructura
del
grupo
funcional
carbonilo es R---C_- El grupo R puede tener una cadena de
hidrocarburos lineal (grupo alquilo o un
compuesto aromático (grupo arilo)

EL GRUPO CARBONILO
El nombre de los aldehídos se deriva del
nombre del alcano correspondiente,
adicionando la terminación al e indicando
la posición de los diversos sustituyentes
que puede portar la cadena principal.
 En los aldehídos el grupo carbonilo ocurre
en un extremo de la cadena lo que
conduce a la fórmula general

LOS ALDEHIDOS

En las cetonas el grupo carbonilo se
presenta en uno de los carbonos
intermedios, por lo cual su fórmula
general es :
Es destacar que en los aldehidos el grupo
carbonilo está unido a un carbono y aun
hidrógeno, en tanto que en las cetonas, lo
está a dos carbonos. En el metanal o
formaldehido, como caso excepcional,
dicho grupo está unido a dos átomos de
hidrógeno.
 Metanal o
 formaldehido

El grupo carbonilo se halla en un alto
número de compuestos orgánicos que se
encuentran en la naturaleza, entre los
cuales
se
incluyen
proteínas,
carbohidratos, ácidos nucleicos y grasas.
 NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS:
 En el sistema IUPAC, el sufijo que
caracteriza los aldehídos es al, que
sustituye la o final del nombre de los
hidrocarburos de los que se derivan.







Hidrocarburos
CH3-CH3
Etano
CH3-CH2-CH3
Propano
Aldehídos
Si el compuesto contiene sustituyentes o enlaces
múltiples, su posición se indica por números,
dando siempre el número 1 el correspondiente al
carbono del grupo carbonilo así:

En la nomenclatura común , los aldehídos
se nombran por medio de una raíz y el
sufijo aldehído:

En la nomenclatura común se utilizan las
letras griegas en vez de números para
especificar las posiciones de los
sustituyentes:
El sufijo característico de las cetonas es
ONA
. Como en ellas el grupo
carbonilo puede presentarse en cualquier
punto de la parte interna de la cadena, su
posición se indica por un número que
debe ser el menor posible.
 La posición de los grupos sustituyentes y
de los enlaces múltiples se indica
igualmente por el número que le
corresponde en la cadena.

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Los nombres comunes de las cetonas se
componen de los nombres de los grupos
unidos al grupo carbonilo y la palabra
cetona. Por ejemplo (entre paréntesis los
nombres IUPAC):

Por
lo
demás
la
propanona
o
dimetilcetona, la más importante de la
cetona, es mucho más conocida como
acetona. Igualmente la metilfenilcetona y
la
difenilcetona
se
conocen
como
acetofenona
y
benzofenona,
respectivamente.


Con la excepción del metanal o formaldehido,
que es un gas, los aldehídos y las cetonas de
bajo peso molecular son líquidos. Del C13
aproximadamente en adelante son sólidos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y
las cetonas son menores que los de los
alcoholes de igual número de carbonos, lo
que no es de extrañar pues el grupo
carbonilo no alcanzan hacer tan bajos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son insolubles,
con excepción de los compuestos de 4 o
menos carbono que muestran una
solubilidad apreciable.
 Los aldehídos menores poseen olores
penetrantes, pero a medida que se
avanza en la serie, su olor se va haciendo
más agradable. Algunas cetonas también
presentan olores fragantes.


Esta propiedad hace que muchos
aldehídos y cetonas se emplean en
perfumería y como saborizantes en la
industria alimenticia por Ej.
Reacciones de aldehidos y cetonas

La presencia del grupo carbonilo, tanto en
los aldehídos como en las cetonas, hace
que las reacciones de estos dos tipos de
compuestos sean muy similares. Sin
embargo, los aldehídos exhiben una
reactividad un poco mayor debido a la
ubicación extrema del grupo carbonilo en
ellos.
Reacciones de oxidación

Los aldehídos son fácilmente oxidados, con
formación de los ácidos del mismo número de
carbonos:

Las cetonas, por el contrario, son muy
resistentes a la oxidación, y sólo la producen
mediante la acción de agentes oxidantes
fuertes como son las soluciones ácidas y
calientes de permanganato de potasio.

La reacción conlleva la ruptura de la
cadena carbonada, con la formación de
dos ácidos:
Algunos ejemplos se dan a continuación:
Este
diferente
comportamiento
de
aldehídos y cetonas frente a la oxidación
en la base de algunas pruebas de
laboratorio que sirven para distinguir
estos dos tipos de compuestos. En estas
pruebas se utilizan agentes oxidantes
suaves, por lo cual son positivas para
aldehídos pero no para cetonas.
Prueba de Tollens
El reactivo de Tollens, es esencialmente
una solución del nitrato de plata en
hidróxido de amonio, de cuya mezcla se
forma un ion conocido como diaminoplata
Ag(NH3)2+. Este ion, por la acción del
aldehído, se produce a plata metálica, la
cual se deposita en las paredes del
recipiente, a manera de un espejo de
plata.
Dicha reacción puede representarse de la
siguiente manera:
La prueba de Tollens es positiva
(formación del espejo de plata) tanto para
aldehídos alifáticos como para aromáticos.
Las cetonas, según se indicó, dan su
resultado negativo.
Prueba de Fehling

El reactivo de Fehling consta de dos
soluciones, una de sulfato de cobre(ll) y la
otra de tartrato de sodio y potasio en un
medio alcalino. Al mezclar estas dos
soluciones, se forma un tartrato complejo
que contiene el ion cobre (ll), de color
azul intenso.

La adición del aldehído reduce el ion cobre
(ll), formándose un precipitado de óxido
de cobre (l), de color ladrillo:

La prueba de Benedict: El reactivo de
Benedict es muy similar al de Fehling,
diferenciándose únicamente en que tiene
citrato en vez de tartrato. La reacción y
los resultados son así mismo análogos a
los de la prueba de Fehling.
Reacciones de Reducción

Los aldehídos pueden ser reducidos a
alcoholes primarios, y las cetonas a
alcoholes
secundarios.
Esta
transformación se realiza bien sea por
hidrogenación catalítica (hidrogeno en
presencia de catalizadores) o por agentes
reductores como el hidruro de litio y
aluminio, LiAlH4:

Obtención de aldehídos y cetonas: Uno de
los métodos más fáciles para preparar
aldehídos y cetonas en el laboratorio se
basa en la oxidación de alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente.

La reacción se hace generalmente con
oxígeno del aire, en presencia de un
catalizador metálico como cobre o plata.
Por ejemplo:

similar documents