Iridium Catalyzed Allylic Substitution.ppt

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铱催化的烯丙基取代
脂肪族
芳香族
碳酸酯,
醋酸酯,
卤离子
N, O,C 亲
核试剂
铱催化的烯丙基取代
研究方向:
铱催化的烯丙基取代
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铱催化与经典的钯催化烯丙基取代的不同
前期其他金属形成支链烯丙基取代的研究
催化体系的各种底物和亲核试剂
催化剂不对称选择的机理
活性催化剂的发现和修饰
目前工作的挑战
铱催化与经典的钯催化烯丙基取代的不同
Trost, B. M. J. Am.Chem. Soc.
1998, 120, 1104–1105
Nu=
Glorius, F.; Pfaltz, A.
Org. Lett. 1999, 1, 141–144
前期其他金属烯丙基取代
Evans, P. A,J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 5581–5582
Takeuchi, R.; Angew. Chem., Int.
Ed. Engl. 1997, 36, 263–265.
J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 8647–8655.
Janssen, J. P.; Helmchen, G.
Tetrahedron Lett. 1997, 38,
8025–8026.
Nu=
Hartwig, J; J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 15164–15165
Helmchen, G.Eur. J. Org. Chem.
2003, 1097–1103
亲核试剂的种类
含氮亲核试剂
Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164–15165
亲核试剂的种类
含氮亲核试剂:
底物选择
Org. Lett. 2005, 7, 1093–1096
亲核试剂的种类
含氮亲核试剂:
Hartwig, J. F. Angew.Chem.,
Int. Ed. 2004, 43, 4797–4800.
Hartwig, J. FJ. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 11312–11313
亲核试剂的种类
含氧亲核试剂:
酚氧基亲核试剂:
亲核试剂的种类
含氧亲核试剂:
烷氧基亲核试剂:
亲核试剂的种类
含碳亲核试剂:
底物选择
烯基硅基醚亲核试剂:
亲核试剂的种类
含碳亲核试剂:
底物选择
烯胺亲核试剂:
Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7720–7721
催化的机理研究----活性催化剂的发现
催化的机理研究----活性催化剂的发现
催化的机理研究----活性催化剂的发现
活性催化剂结构修饰
环辛二烯
苯环结构修饰
减少其中一个手型中心
改变联萘酚结构
改变苯环上的取代基
改变二烯结构
铱催化的烯丙基取代的展望
区域选择性
问题
立体选择性
问题
Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1841-1845.

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