H-Atom

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Ethanol ist ein primärer*) Alkohol und als Komponente in alkoholischen Getränken bekannt.
Sein Name leitet sich vom Kohlenwasserstoff Ethan ab.
Ebenso wie das Molekül von Ethan hat das Ethanol-Molekül zwei Kohlenstoffatome.
*)
„primär“ bedeutet: das C-Atom, welches die OH-Gruppe trägt, ist mit einem weiteren C-Atom verbunden.
Im Fall eines sekundären Alkohols ist jenes C-Atom mit zwei weiteren C-Atomen verknüpft und in
einem tertiären Alkohol mit drei weiteren C-Atomen.
freies Elektronenpaar
Bei den Kohlenwasserstoffen haben wir bislang nur die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff kennengelernt.
Bei den Alkoholen kommt nun das Element Sauerstoff hinzu.
Ein O-Atom ist im ungeladenen Zustand zweibindig, d.h. zwei der insgesamt sechs Außenelektronen (= Valenzelektronen) befinden sich in Hybridorbitalen (in der Regel sp 3-Hybridorbitale), die mit entsprechenden Orbitalen
der Bindungspartner überlappen und auf diese Weise Atombindungen ausbilden.
Die Valenzelektronen Nr. 3, 4, 5 und 6 des O-Atoms finden wir paarweise als sogenannte freie Elektronenpaare
in sp3-Hybridorbitalen, die nicht mit anderen Orbitalen überlappen.
In der obigen Abbildung sind sie gemäß der Schreibweise nach Lewis als Striche wiedergegeben.
Die Abbildung rechts zeigt ein Ethanol-Molekül in der sogenannten Strukturformel.
Der Sinn einer Strukturformel ist, die dreidimensionalen Verhältnisse in einem Molekül aufzuzeigen.
Im Fall der vierbindigen C-Atome sollten zwei der Bindungen in der Papierebene zu liegen kommen
und als durchgezogene Striche gezeichnet werden.
Eine weitere Bindung ragt hinter die Papierebene vom Betrachter weg und wird als gestrichelt
gezeichneter Keil wiedergegeben.
Die vierte Bindung ragt vom Kohlenstoffatom ausgehend dem Betrachter entgegen. Ihr Symbol ist der
durchgezogene Keil.
Ethanol
Molare Masse: 46,07 g / mol
Siedepunkt: 78,3°C
Ethanol ist bei Raumtemperatur flüssig und hat unter Normaldruck einen Siedepunkt von 78,3°C.
Ethanol
Molare Masse: 46,07 g / mol
Siedepunkt: 78,3°C
Ethanol ist bei Raumtemperatur flüssig und hat unter Normaldruck einen Siedepunkt von 78,3°C.
Molare Masse ???!
Ethanol
Molare Masse: 46,07 g / mol
Siedepunkt: 78,3°C
Ethanol ist bei Raumtemperatur flüssig und hat unter Normaldruck einen Siedepunkt von 78,3°C.
Molare Masse ???!
Ein Mol ist die Stoffmenge, die ca. 6,022 x 1023 Teilchen entspricht.
Ein Mol Ethanol, als ungefähr 6,022 x 1023 Ethanol-Moleküle, haben eine Masse von 46,07 g.
n-Propan
Molare Masse: 44,10 g / mol
Siedepunkt: – 42°C
Ethanol
Molare Masse: 46,07 g / mol
Siedepunkt: 78,3°C
Der Kohlenwasserstoff n-Propan mit einer nur geringfügig kleineren molaren Masse ist bei Raumtemperatur
hingegen ein Gas mit einem Siedepunkt von – 42°C.
n-Propan
Molare Masse: 44,10 g / mol
Siedepunkt: – 42°C
Ethanol
Molare Masse: 46,07 g / mol
Siedepunkt: 78,3°C
n-Butan
Molare Masse: 58,12 g / mol
Siedepunkt: – 0,5°C
Und auch das in der homologen Reihe der Alkane folgende n-Butan mit einer höheren molaren Masse liegt bei
Raumtemperatur gasförmig vor (Siedepunkt: – 0,5°C).
Die Alkohol-Moleküle werden also offenbar stärker als ein Kohlenwasserstoff durch zwischenmolekulare Kräfte
zusammengehalten und am Verdampfen (= Abgang von der Flüssigkeitsoberfläche in die Gasphase) gehindert.
Welche Kräfte sind das?
Warum ist der Brennstoff Bioethanol bei Raumtemperatur flüssig und der Brennstoff n-Butan nicht?
H-Atomkern EN (H) = 2,1
(= Proton)
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
O-Atomkern
EN (O) = 3,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
Zur Klärung dieser Frage betrachten wir die Atombausteine in einem Ethanol-Molekül.
Das eine H-Atom, das mit dem O-Atom verknüpft ist (siehe Pfeil), leidet wegen des Zugs des O-Atoms auf die beiden
Bindungselektronen unter einem Mangel an Elektronendichte.
O-Atomkern eines zweiten
Moleküls Ethanol
H-Atomkern EN (H) = 2,1
(= Proton)
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
O-Atomkern
EN (O) = 3,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
Wir betrachten nun als Ausschnitt aus einem zweiten Molekül Ethanol, welches sich in direkter Nähe befindet, einzig
und allein dessen O-Atom mit den dazugehörigen Elektronenpaaren (die Kerne der beiden Bindungspartner C und H
sind hier nicht mit abgebildet).
H-Atomkern EN (H) = 2,1
(= Proton)
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
O-Atomkern
EN (O) = 3,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
Das Defizit an Elektronendichte, unter dem das H-Atom der OH-Gruppe des ersten Ethanol-Moleküls leidet, kann
durch eines der beiden freien Elektronenpaare des O-Atoms des zweiten Ethanol-Moleküls zumindest zum Teil
ausgeglichen werden.
H-Atomkern EN (H) = 2,1
(= Proton)
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern EN (H) = 2,1
C-Atomkern EN (C) = 2,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
O-Atomkern
EN (O) = 3,5
H-Atomkern
EN (H) = 2,1
Die gestrichelte Linie gibt eine elektronische Wechselwirkung wieder, nämlich die zwischen einem freien
Elektronenpaar in einem Molekül und einem „elektronenhungrigen“ H-Atom eines anderen Moleküls, das mit einem
deutlich stärker elektronegativen Partner verbunden ist (und daher diesen „Hunger“ nach Elektronen verspürt).
Diese Art von elektronischer Wechselwirkung bezeichnet man als Wasserstoffbrückenbindung.
Wir merken uns die folgenden Voraussetzungen für das Zustandekommen einer Wasserstoffbrückenbindung:
Im Molekül Nr. 1 muß ein H-Atom mit einem stark elektronegativen Element (i.d.R. Sauerstoff) verbunden sein.
Im Molekül Nr. 2 muß mindestens eines der Atome über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen.
Wasserstoffbrückenbindung
zwischen zwei Ethanol-Molekülen
Wasserstoffbrückenbindungen sind stärker als van-der-Waals-Kräfte, die z.B. zwischen zwei Molekülen
eines Kohlenwasserstoffs wirken.
Daher hat Ethanol mit 78,3°C einen höheren Siedepunkt als n-Butan (– 0,5°C) , obwohl n-Butan die
höhere Molmasse hat.
Ein weiterer kurzer Exkurs zur Klärung der Frage:
Was sind van-der-Waals-Kräfte ?
Versuchen wir, dieser Frage anhand des Kohlenwasserstoffs n-Butan auf den Grund zu gehen.
Die Abbildung zeigt uns die Atomkerne (4 x C und 10 x H) sowie die Bindungselektronen im n-Butan.
Van-der-Waals-Kräfte sind die einzigen Anziehungskräfte, die zwischen den Molekülen von Kohlenwasserstoffen
wirken.
Ein Kohlenwasserstoff wie n-Butan ist unpolar, da sich aufgrund des geringen EN-Unterschieds zwischen C und H
die Bindungselektronen bevorzugt im mittleren Bereich zwischen den Atomkernen aufhalten und daher keine Dipole
erzeugt werden.
Die hier in der Abbildung gezeigte Verteilung der Bindungselektronen stellt jedoch nur eine Momentaufnahme dar.
Wir wissen zwar, daß sich die Bindungselektronen zwischen C und H bevorzugt im Bereich der Mitte zwischen den
Atomkernen aufhalten.
Das heiß aber nicht, daß sie völlig statisch immer auf ihren Plätzen bleiben.
Betrachten wir in dieser kurzen Momentaufnahme einmal das mit einem Pfeil markierte Bindungselektron.
In einer zweiten Momentaufnahme, den winzigen Bruchteil einer Sekunde später, hat sich jenes Elektron so bewegt,
daß es sich kurzfristig näher als üblicherweise am Kern des C-Atoms aufhält.
δ
_
δ+
Die Folge davon ist die extrem kurzfristige Ausbildung eines vorübergehenden Dipols zwischen dem C-Atom
(das in diesem kurzen Augenblick einen leichten Überschuß an Elektronendichte hat; dies wird durch das
Symbol δ– wiedergegeben) und dem H-Atom mit einem entsprechenden Defizit an Elektronendichte (was mit
dem Symbol δ+ gekennzeichnet wird).
Molekül Nr. 1  temporärer Dipol δ– δ+
aufgrund unsymmetrischer Elektronenverteilung
(δ– am C-Atom; δ+ am H-Atom)
δ+
δ–
δ+
δ–
Molekül Nr. 2  durch Dipol Nr. 1 induzierter zweiter Dipol δ– δ+
Im ersten Molekül n-Butan (in der Abbildung oben) erzeugt eine solche kurzfristig unsymmetrische
Elektronenverteilung einen temporären Dipol.
In der direkt benachbarten C-H-Bindung eines zweiten Moleküls n-Butan wird unter dem Einfluß des Dipols im
ersten Molekül kurzfristig ebenfalls ein Dipol induziert.
Auf den elektrostatischen Wechselwirkungen solcher kurzfristigen temporären Dipole beruhen die Anziehungskräfte
zwischen ansonsten völlig unpolaren Molekülen, die sogenannten van-der-Waals-Kräfte.
Nur aufgrund dieser Kräfte ist bei Raumtemperatur Benzin flüssig und eine Paraffinkerze fest.

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