(二)_課本教學ppt_第2章(11781 KB )

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第二章 有機化合物
牛奶、麵包、蔬
菜等食物的來源
來自動植物,而
塑膠用品是來自
石油,它們都是
有機化合物。
目次
• 2.1 飽和烴-烷烴與環烷烴
• 2.2 不飽和烴-烯烴與炔烴
• 2.3芳香烴
• 2.4 烴的異構物
• 2.5官能基及有機化合物的分類
• 2.6生物體中的有機物
• 學習概念圖
2-1 飽和烴烷烴與環烷烴
前言:烴的分類
1. 簡單的烷烴(甲烷、乙烷、丙烷)
2. 烷烴的命名
3. 環烷烴
4. 環烷烴的命名
5. 烷烴的性質
烷:CC單鍵
烯:CC雙鍵
炔:CC参鍵
烴的分類
僅含CH原子
脂肪烴
回2-1目次
1.簡單的烷烴
• 烷烴:僅含碳-碳單鍵及碳-氫單鍵的飽
和烴。
• 通式:CnH2n+2
• 同系物:通式相同,性質相似,分子式
相差(CH2)n的有機化合物,如:甲烷
(CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。
回2-1目次
甲烷的四種表示法
路易斯結構
結構式
球-棍模型
填空模型
回2-1目次
乙烷的四種表示法
路易斯結構
結構式
球-棍模型
填空模型
回2-1目次
丙烷的四種表示法
路易斯結構
結構式
球-棍模型
填空模型
簡單的烷烴
• 甲烷、乙烷、丙烷三種簡單的烷烴,
其原子排列只有一種。
• 當碳的數目愈多時,便可以不同的方
式排列,例如丁烷即可排成直鏈或具
支鏈兩種,而戊烷可有三種不同的排
列方式。
簡單的烷烴
• 通常對簡單的烷烴如丁烷及戊烷可採
用俗名。俗名以正(n-)表示直鏈,異
(iso或i-)表示具有支鏈,而新
(neo)表示新的異構物。
• 因此直鏈的丁烷稱為正丁烷,而具支
鏈者稱為異丁烷。
• 戊烷(C5H12)直鏈者為正戊烷,有一
分支鏈者為異戊烷,而一個碳接4 個
CH3 的為新戊烷。
簡單的烷烴
俗名
•正(n-):直鏈
•異(iso- 或 i- ):支鏈
•新(neo-):第三異構物
回2-1目次
2.烷烴的命名
• 當碳的數目愈多時其原子排列方式
也愈多,無法完全用俗名來命名,
該如何解決?
• 因此,需要系統命名法(IUPAC)。
IUPAC系統命名法
• 國際純化學暨應用化學聯合會(IUPAC)創立以英
文為主的IUPAC系統命名法。
• 中文系統命名法以天干代表碳的數目。
碳
數
代
號
1
甲
2
乙
3
丙
4
丁
…….
…….
9
壬
1
0
1
1
1
2
1
3
…….
癸
十
一
十
二
十
三
…….
• 主鏈以外的支鏈稱為取代基,取代基若由C,H
組成的原子團稱為烷基,以R表示。
主鏈
支鏈(取代
常見的烷烴及烷基的對應表
烷基:烷分子中少一個氫
IUPAC系統命名法-步驟
主鏈
支鏈(取代基)
先寫取代基的位置和名稱,再寫主鏈的基本名稱。
1. 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出主鏈的
碳原子個數。
2. 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯
數字編號。編號與取代基以短線分開。
3. 若取代基相同時,以中文表示取代基個數,
阿拉伯數字表位置,並以「,」 分開。
4. 若取代基碳數不同,先寫碳數少的取代基。
IUPAC系統命名法-範例一
1
2
3
4
5
5個碳
甲基
2-甲基 戊烷
1. 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出
主鏈的碳原子個數。
2. 從主鏈上最接近取代基的一端開始以
阿拉伯數字編號。編號與取代基以短
線分開。
IUPAC系統命名法-範例二
甲基
5個碳
甲基
2,3-二甲基 戊烷
3.
若取代基相同時,以中文表示取代基
1.
2. 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出
從主鏈上最接近取代基的一端開始以
個數,阿拉伯數字表位置,並以「,」
主鏈的碳原子個數。
阿拉伯數字編號。
分開。
IUPAC系統命名法-範例三
甲基
6個碳
乙基
3-甲基-4-乙基 己烷
若取代基碳數不同,先寫碳數少的取代基。
例題2-1
• 戊烷的分子式為C5H12,請寫出戊烷
所有的結構異構物的俗名及其中文
系統命名法的名稱。
例題2-1
俗名
正戊烷 異戊烷
中文命名 戊烷
新戊烷
2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷
甲基
1
2
甲基
1
2
甲基
例題2-2
• 以中文系統命名法命名下列化合物。
1
2
3
4
5
6
異丙基
3-異丙基 己烷
Why Wrong?
例題2-2
• 以中文系統命名法命名下列化合物。
乙基
3
4
5
6
甲基
2
1
2-甲基-3-乙基 己烷
Right !!
回2-1目次
3.環烷烴
• 環烷烴(cycloalkane):僅含碳、
氫兩種原子及碳-碳單鍵的環狀化
合物,如環丙烷、 環丁烷、 環戊
烷、 環己烷等。
• 通式: CnH2n
環烷烴
環烷烴
回2-1目次
4.環烷烴的命名
• 環烷烴的命名與直鏈烷烴相似,須注
意下列兩步驟:
 確定環上的碳原子數。若為6個碳,
則為環己烷。
 取代基不只一個時,從取代基連接
的碳開始編號,先寫碳數少的取代
基且使取代基的編碼數字依序選擇
最小者。
環烷烴的命名-範例一
3
2
1
4
甲基
5
6
甲基 環己烷
• 確定環上的碳原子數。若為6個碳,則
為環己烷。
環烷烴的命名-範例二
甲基
甲基
1
5
4
2
3
1,2-二甲基 環戊烷
取代基不只一個時,從取代基連接的碳開始編號,先
寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最
小者。
環烷烴的命名-範例三
甲基
取代基不只一個時,從取代基
連接的碳開始編號,先寫碳數
少的取代基且使取代基的編碼
數字依序選擇最小者。
乙基
1-甲基-3-乙基 環戊烷
例題2-3
• 以中文系統命名法命名下列分子:
甲基
2
3
1
甲基
甲基環丙烷
5
1
2
4
3
甲基
1,3-二甲基環戊烷
回2-1目次
5.烷烴的性質
• 烷烴為石油(液化石油-丙烷、丁烷)及
天然氣(液化天然氣-甲烷)的主要成份,
可作為燃料。
• 烷烴的沸點隨著碳數增加而增加。
• 烷烴均難溶於水,可溶於乙醚、氯仿、
四氯化碳、苯等有機溶劑。
正烷類碳原子數與熔沸點關係
碳數
1~4
碳數
5~17
碳數
>18
回總目次
2-2 不飽和烴烯與炔烴
1. 烯烴與環烯烴
2. 烯烴與環烯烴的命名
3. 炔烴與環炔烴
4. 炔烴與環炔烴的命名
• 科學報導-奇妙的乙烯
1.烯烴
1. 烯烴:含碳碳雙鍵的烴類,為不飽和
烴。
2. 只含一個雙鍵的烯烴通式:CnH2n
3. 例子:乙烯(C2H4,最簡單的烯烴)
丙烯(C3H6)
乙烯C2H4(最簡單的烯烴)
• 工業界年產量最大的有機化合物。
• 乙烯經聚合可得聚乙烯(polyethylene, PE)。
• 具有催熟的功效。
• 乙烯的四種表示方式:
丙烯C3H6
• 化學工業的重要原料。
• 主要用途在製備聚丙烯(polypropylene,
PP)
• 丙烯的結構式及模型:
回2-2目次
環烯烴
1. 環烯烴:環內含有碳-碳雙鍵的環狀
碳氫化合物。
2. 通式:CnH2n-2
3. 例子:環已烯C6H10
回2-2目次
2.烯烴的命名
• 烯烴命名法與烷烴相似。
1. 須選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈。
2. 以最近雙鍵的一端依序將碳編號。
丙烯
1-丁烯
2-甲基-1-丙烯
烯烴的命名-範例
若烯烴雙鍵上兩個氫(或相同基團如:
甲基或鹵素原子等)位於雙鍵同側則命
名為順式,若為異側則為反式
甲基
1
4
2
甲基
1
5
3
順5-甲基-2-己烯
6
2
3
4
5
6
反5-甲基-2-己烯
回2-2目次
環烯烴的命名
• 環烯烴的命名與環烷烴類似。
– 化合物中的編號須先數完雙鍵,且使取
代基第一個編碼數字愈小愈好。
甲基
1,5-二甲基
環戊烯
2,3-二甲基
環戊烯
1,2-二甲基
環戊烯
烯烴的性質
• 難溶於水,易溶於有機溶劑(四氯化
碳、氯仿、苯及乙醚)。
• 沸點隨碳原子數的增加而上升。
碳
沸
數
點
• 常見烯烴的熔點及沸點:
增
上
加
升
回2-2目次
3.炔烴
1. 炔烴:僅含碳-碳參鍵的烴類。
2. 通式:CnH2n-2
3. 乙炔是最簡單的炔烴。
4. 炔的性質:與烷、烯相似,難溶於水,
易溶於有機溶劑(氯仿、乙醚、四氯化
碳、苯)。
常見炔烴的熔點及沸點
乙炔C2H2
1. 最簡單的炔烴。
2. 可由CaC2(碳化鈣,俗稱電石)與水反
應製得 (乙炔,電石氣)。
3. 乙炔的四種表示方法:
4. 乙炔的應用:乙炔氧焰
乙炔氧焰
• 製備:乙炔與氧
的混合氣體燃燒
可得
• 乙炔氧焰:溫度
高達3000℃
• 應用:常用來切
割或熔合鋼鐵。
回2-2目次
4.炔烴的命名
• 炔烴的命名與烯烴類似。
1. 先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈。
2. 編號須從最近參鍵的一端算起。
甲基
2-戊炔
3-甲基-1-丁炔
回2-2目次
環炔烴的命名
1. 環炔烴:環內含有碳-碳參鍵的環狀
碳氫化合物。
2. 通式:CnH2n-4
3. 例子:環辛炔 C8H12
(最小的環炔烴)
回2-2目次
科學報導-奇妙的乙烯(1)
• 乙烯是一種植物荷爾蒙,由植物的胺基酸
轉化而得,可促使種子發芽、花朵盛開及
果實成熟。
• 用塑膠袋(聚乙烯)封存蘋果與香蕉的情形。
較
快
成
熟
塑膠袋(聚乙烯)
科學報導-奇妙的乙烯(2)
• 農業上常以間接的方法讓植物吸收乙烯。
• 此技術已應用於:番茄、鳳梨、蘋果、櫻
桃、棉花、小麥等。
• 例如:
1. 2-氯乙基磷酸 ClCH2CH2P(O)(OH)2 的水
溶液灌溉植物,經植物根部吸收後,
分解出乙烯可控制果實成長。
2. 2-氯乙基磷酸用量少,不至於造成環境
汙染。
回總目次
2-3 芳香烴
苯
芳香烴
苯的衍生物
(含有苯及苯的衍生物)
兩個苯環以上的
芳香烴
苯 C6H6
• 含六個碳的環狀不飽和烴。
• 苯的電子雲、球-棍模型、填空模型。
苯 C6H6
• 俗稱安息油,為無色有特
殊氣味液體。
• 熔點5.5 ℃,沸點80.1 ℃,
不溶於水,能溶解脂肪、
石蠟及橡膠等有機物。
苯 C6H6
• 碳-碳鍵長完全相同,具共振式。
1
• 鍵結數為1 ,可以下結構式表示之。
2
• 共振式:由兩個或兩個以上的路易斯
結構混合而成。
回2-3目次
苯的衍生物
• 甲苯、乙苯及苯乙烯是有機化學工業
的重要原料,可由苯製得。
• 苯乙烯是工業上製作聚苯乙烯(保麗龍)
的原料。
回2-3目次
兩個苯環以上的芳香烴
萘俗稱焦油腦,具昇華性,
市售萘丸可用來除臭、驅蟲
回總目次
2-4 烴的異構物
同分異構物
分子式相同而結構不同
結構異構物
幾何異構物
分子式相同而原子間連
原子連接次序相同,而相關
接方式不同的異構物。
幾何位置不同的異構物。
結構異構物
• 分子式相同而原子間連接方式不同的
異構物。
• 環己烷與甲基環戊烷有不同的熔點、
沸點及密度。
結構異構物
• 二甲苯是實驗中常用的有機溶劑,
有三種結構異構物。
例題 2-4
請以中文系統命名法命名甲乙苯的
三種異構物。
例題 2-4
甲乙苯的示性式為C6H4(CH3)(C2H5),三種
異構物的命名與結構式如下:
另外,可將甲苯做主結構,乙基為取代基,對
照如下:
鄰甲乙苯
間甲乙苯
對甲乙苯
2-乙基甲苯
3-乙基甲苯
4-乙基甲苯
回2-4目次
幾何異構物
• 原子連接次序相同,而相關幾何位置
不同的異構物。
例子:C4H8
•共有4種同分異構物
•共有3種結構異構物
•共有2種幾何異構物
順、反 2-丁烯
註:量測順2-丁烯及反2-丁烯的液體密度需分別
降溫至該物質的沸點以下。
順、反二甲基環己烷
例題 2-5
• 寫出戊烷及戊烯所有的異構物。
1.戊烷所有的異構物:
正戊烷
異戊烷
新戊烷
例題2-4
2.戊烯所有的異構物:
回總目次
2-5 官能基及
有機化合物的分類
• 常見的有機官能 基
5. 醛與酮
1. 有機鹵化物
6. 羧酸與酯
2. 醇類
7. 胺及醯胺
3. 酚類
• 科學家小傳-彼得生
4. 醚類
常見的有機官能基
常見的有機官能基
常見的有機官能基
回2-5目次
1.有機鹵化物
• 鹵化烴:含碳-鹵鍵的烴,如三氯甲烷
(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4) 、氯乙烯。
• 製備:烷  鹵素 鹵烷(haloalkane)
照光或加熱
常見的鹵化物
• 三氯甲烷俗稱氯仿(又稱哥羅仿),具
甜香味的無體,曾被用作麻醉劑。
• 四氯化碳的比重為 1.595,具有毒性的
無色液體
• 氯乙烯為常見塑膠 PVC(polyvinyl chloride,
聚氯乙烯)的單體。
• 2-氯-1,3-丁二烯為氯丁橡膠的單體
回2-5目次
2.醇類
• 醇類是羥基 (-OH)
與飽和碳鍵結而成
的有機化合物,可
視為烴類中的一個
氫被羥基取代。含
有一個羥基的醇通 醇的分類
式為 ROH。
OH
依級數分
依羥基數分
醇的分類-依級數分類
烷
基
烷基
烷基
烷基
烷基
一級醇:C上接 1 個烷基
二級醇:C上接 2 個烷基
三級醇:C上接 3 個烷基
烷基
烷基
醇的分類-多元醇(依羥基個數分類)
一元醇:分子中含有1個羥基(OH)
二元醇:分子中含有2個羥基(OH)
三元醇:分子中含有3個羥基(OH)
醇類的性質
• 沸點:分子量相近時,醇 > 鹵化烴 > 烴。
• 溶解度:碳數少的醇類(甲醇、乙醇、丙醇)
可以任何比例與水互溶。碳數多的醇類與
烴相似,易溶於正己烷,微溶於水。
常見的醇類-甲醇
1. 無色液體,沸點 64.7℃。
2. 由木材蒸餾而得,又稱木精,年產量
為一千萬噸。
3. 具毒性,誤飲或長時間吸收,會對各
器官及神經系統造成傷害,或導致失
明、死亡。
4. 用途:用來製造甲醛及染料,也作有
機溶劑使用。
常見的醇類-乙醇
1. 俗稱酒精,是酒的重要成分
2. 製備:醣類發酵。
3. 無色液體,沸點78.3℃。
4. 用途:酒精燈燃料,醫藥的消毒劑,
工業上的塗料、香料的溶劑及其他化
工原料。
5. 工業用酒精(變性酒精):乙醇中添加
甲醇或汽油。
例題 2-7
• 請寫出 2,3-丁二醇的結構式。
回2-5目次
3.酚類
1. 苯環上的氫被羥基取
代而成的化合物。
2. 苯酚是最簡單的酚
類。
3. 酸性比醇強,可與強
鹼(如NaOH水溶液)生
成鹽。
酚類
4.煤溚的主要成分,低熔
點(43℃)的無色晶體,
常溫下在水中溶解度
9.3g / 100g水,與 65℃
以上水互溶。
5.用途:可用於合成樹脂、
黏膠、電木、染料、除
草劑等。
回2-5目次
4.醚類
• 醇中羥基上的氫為烴基取代。
• 通式:R1-O-R2
• 乙醚:沸點低,高揮發性,易燃,可
作為柴油及汽油的添加劑或麻醉劑。
醚類
• 醚類常作為有機反應溶劑,對水
溶解度低,沸點與烷烴接近,但
比分子量相近的醇低。
例題 2-8-Q
• 已知某化合物 A 之分子式為
C3H8O,寫出化合物 A 的所有
可能的結構及其中文系統命名。
例題 2-8-A
例題2-9
• 具有相同官能基,通式相同、性質相似
的一系列有機化合物,稱為同系物,同
系物通常以 CH2原子團遞增。下列各組
物質中,請選出屬於同系物的化合物。
為同系物,皆為一級醇
為同系物,皆為二級醇
回2-5目次
5.醛
• 通式:RCHO
• 可被氧化為酸。
• 碳數少的醛類有刺激性
臭味(甲醛、 乙醛),
碳數多的醛類具有芳香味,
尤其含有苯環的有特殊的香味
(苯甲醛、 肉桂醛及香草醛)。
醛
常見醛類的結構式
甲醛及乙醛
• 甲醛
– 最簡單的醛,易溶於水與乙醇。
– 市售的福馬林(formalin)為體積占
37%的甲醛水溶液,可作為殺菌劑
及防腐劑。
– 用途:主要用來製造塑膠與樹脂。
• 乙醛
– 主要用來製造乙酸,也可用來製造
丁醇及其他有機化合物。
回2-5目次
酮
• 羰基上接兩個烴基的化合物。
• 通式:R1COR2。
• 最簡單的酮類是丙酮,分子式為
CH3COCH3。
羰基
酮
• 常見的酮類:
丙酮-C3H6O(最簡單的酮類)
• 無色、有芳香味、易揮發的液體,
沸點 56.5 ℃。
• 與水互溶,很好的有機溶劑,可
作去光水。
丙醛與丙酮互同分異構物
回2-5目次
6.羧酸
• 具有羧基 (-COOH) 的化合物 。
• 通式為 RCOOH。
• 羧酸的性質:
–碳數少的羧酸具有刺鼻的酸味。醋(體
積佔5%的乙酸水溶液) 、牛油腐敗(正
丁酸) 、羊腥味(正己酸)。
–沸點比分子量相近的醇類高。(數值如
下頁)
6.羧酸
羧酸的衍生物
• 羧酸的衍生物:羧酸的羥基(-OH)被其
他官能基取代後生成的化合物,均具
有醯基。
醯基
甲酸、乙酸
甲酸
• 最簡單的羧酸。
• 螞蟻及蜜蜂的分泌
液中含有甲酸。
• 又稱蟻酸。
乙酸
• 俗稱醋酸。
• 具強烈刺激氣味的液
體。
• 商業用途最廣的羧酸。
• 冰醋酸:含水量低於
1%,16.6℃會結成冰狀。
甲酸、乙酸、乙二酸
二羧酸
• 二羧酸:一個分子中含有二個羧基者。
乙二酸
• 最簡單的二
羧酸,俗稱
草酸。
• 以草酸氫鉀
(HCOOHCOOK)存於
植物中,如
大黃。
丁烯二酸
酒石酸
• 有順反異構
• 又稱葡萄酸。
物。
• 存在於葡萄
• 順反丁烯二
及香蕉等果
酸都是合成
石中。
樹脂的原料。 • 可作為飲料
添加劑。
芳香族羧酸-苯甲酸
1. 最簡單的芳香族羧酸,又
稱安息酸。
2. 白色晶體,熔點 122.0 ℃。
3. 與強鹼(NaOH 、KOH)作用,
可形成苯甲酸鈉及苯甲酸
鉀。苯甲酸鈉能抑製黴菌
成長,可作食品防腐劑。
芳香族羧酸-柳酸
1. 學名鄰羥基苯甲酸。
2. 從柳樹樹幹萃取而得,又稱水楊酸。
回2-5目次
酯
• 羧酸的衍生物。羧基中的 OH被烴基
(-OR)取代的化合物。
酯
• 製備方式:
酸  醇  酯  水
少量濃硫酸
乙酸  乙醇 乙酸乙酯 水
少量濃硫酸
常見的酯類
常見的酯類
性質用途
乙酸異戊酯
香蕉油中重要成分
乙酸正癸酯
柳丁中成分
苯甲酸甲酯
成熟的奇異果
乙醯柳酸
低分子量的酯
(如乙酸乙酯)
即阿司匹靈,由柳酸製得,也含有
酯基。
可作為有機溶劑,由於揮發性大且
具水果味,常用於製造香料。
常見水果中的酯類
常見水果中的酯類
例題 2-10
• 寫出下列酯類的結構式:
(1)甲酸甲酯
(2)甲酸正丁酯
(3)丙酸甲酯
回2-5目次
7.胺
• 胺是氨(NH3)的衍生物,為重要有機鹼。
• 分類:
氮上接
的碳數
一級胺
二級胺
三級胺
通式
例子
RNH2
R1R2NH
R1R2R3N
四級銨離子
• 氮上接四個烴基的陽離子,如四乙基
銨根離子。
• 鹽類稱為四級銨鹽,消毒口腔中細菌
用的漱口藥水即含有此類成分。
四乙基銨
根離子
氯化四乙基銨的結構式
常見的胺類
• 碳數較少的胺,如甲胺(沸點-6.3 ℃) 、
乙胺(沸點17.0 ℃),為帶有魚腥味的氣
體,易溶於水。
• 隨碳數增加,胺的溶解度及味道漸減。
• 苯胺為具有臭味的芳香胺,久置空氣
中會氧化而呈褐色。
回2-5目次
醯胺
• 通式R1CONR2R3
• 羧酸中的羥基被胺基取代的化合物。
• 肽鍵:又稱醯胺鍵。由羧基及胺基脫
水而成。尿素也含醯胺鍵。
肽鍵
尿素
簡單醯胺化合物的結構式及模型
例題 2-11-Q
• 判別下列胺類的級數:
例題 2-11-A
• 判別下列胺類的級數:
一級胺
二級胺
二級胺
三級胺
回2-5目次
科學家小傳-彼得生
• 彼得生於1927年進入杜邦公
司,從事立體與位置選擇性
的有機化學反應及冠狀醚化
合物和鹼金屬離子的錯合研
究。
• 彼得生、克雷姆、列恩於
1987年共同獲得諾貝爾化學
獎。
科學家小傳-彼得生
冠狀醚與 K+離子錯合物示意圖
回總目次
2-6 生物體中的有機物
1.
2.
3.
4.
醣類
蛋白質
油脂
核酸
•
•
•
•
延伸補給站-去氧核糖核酸(DNA)
科學報導-油脂的酸價
科學家小傳-費雪
科學家小傳-鮑林
1.醣類
• 醣類:由 C、H、O三個元素組成,即碳水
化合物,其通式為Cm(H2O)n。
• 分類:
醣類
單醣
雙醣
寡醣
多醣
單醣
• 最簡單的醣,無法分解成其他醣類。
• 分類:
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
核糖
去氧核糖
葡萄糖
果糖
半乳糖
同分異構物
雙醣
• 由兩個單醣分子脫去一分子水而得。
• 分類:
分類
蔗糖
分子式
C12H22O11 1分子葡萄糖+1分子果糖
麥芽糖 C12H22O11
乳糖
水解後
C12H22O11
2分子葡萄糖
(可由澱粉水解製得麥芽糖)
1分子葡萄糖+1分子半乳糖
(哺乳動物的乳汁中含5%的乳糖)
寡醣
• 組成:3個~10個單醣分子構成的醣類。
• 存在:果菜如香蕉、蕃茄、大蒜及洋蔥。
• 製備:利用生化科技及酵素反應從澱粉
及雙醣合成。
• 性質:不會被口腔細菌分解,產生酸性
物質,不易造成蛀牙。熱量比蔗糖低。
多醣
• 多個單醣脫去水分子而成的巨大分子聚
合物。
• 分子式:(C6H10O5)n,n可為數百到數千。
• 重要的多醣類:
多醣
澱粉
纖維素
肝醣
多醣-澱粉
• 存在於植物中,米、麥、馬鈴薯、玉蜀黍、
地瓜等含有大量澱粉。
• 由葡萄糖分子聚合而成。
• 分類:
1. 支鏈澱粉
2. 直鏈澱粉:較易溶於水。水解過程如下:
多醣-纖維素
–由 900個~6000 個葡萄糖構成,普遍存在
植物體的木質、表皮及樹葉中。
–棉花中含有高達90%的纖維素。
–寒天及蒟蒻是由單醣聚合而成的纖維素。
多醣-肝醣
–存在動物的肝及肌肉組織中。
–葡萄糖的聚合物,能在極短的時間
提供動物所需的能量。
例題 2-12-Q
• 現有 34.2 克蔗糖 (分子量為 342 )
經由水解可得多少克葡萄糖?
例題 2-12-A
蔗糖水解方程式:
果糖
係數比 = 莫耳數比
1 : 1 = 0.1 : x
x = 0.1莫耳,
可得 0.1 x 180 = 18.0克葡萄糖
葡萄糖
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2.蛋白質
• 蛋白質:由α-胺基酸聚合而成,其中
含有 C、H、O、N、S等元素,是構成
毛髮、皮膚、肌肉及指甲等組纖的基
本物質。每克蛋白質可提供約 4 千卡
熱量。
蛋白質
• 蛋白質種類很多,澱粉酶是其中一種,
可將澱粉分解成葡萄糖。
• 存在:豆腐含有豐富的蛋白質,納豆
是以黃豆經納豆菌發酵後
製得,攪拌後會產生具黏
性的絲狀物質(聚麩胺酸)。
胺基酸
• 胺基酸:分子中同時具有胺基(-NH2)及羧基
(-COOH)的化合物。天然的胺基酸約有20種
。最簡單的胺基酸為甘胺酸。
胺基
胺基
R
羧基
R=H時,甘胺酸
羧基
常見的胺基酸
• α-胺基酸:胺基在羧酸旁的第一個碳。
• β-胺基酸:胺基在羧酸旁的第二個碳。
常見的胺基酸性質
• 胺基酸的性質:具有酸性的羧基
與鹼性的胺基,為兩性物質。
胺基酸聚合物
• 二肽:2個胺基酸分子縮合而
成的分子。如阿司巴丹(代糖)。
• 三肽:3個胺基酸分子縮合。
代糖阿司巴丹的結構式
• 多肽:分子量低於5000g/mol的胺基酸分子聚
合物。
• 蛋白質:分子量高於5000g/mol的胺基酸聚合
而成的聚合物。
蛋白質的結構
螺旋結構
褶板結構
• 鮑林因為在蛋白質結構及化學鍵理論上的
傑出研究而獲得1954年諾貝爾化學獎。
例題 2-13
• 甘胺酸 (H2N-CH2-COOH)是結構最簡單的胺
基酸。已知胺基酸為同時具有酸、鹼性質
的分子,請寫出:
1. 甘胺酸與鹽酸發生中和反應所得之鹽類
的陽離子化學式。
2. 甘胺酸與氫氧化鈉發生中和反應所得之
鹽類的陰離子化學式。
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3.油脂
• 油脂的組成:又稱三酸甘油酯,是由
一分子甘油(丙三醇)與三分子脂肪酸
結合而成。
• 脂肪酸:具有一個羧基的長鏈羧酸,
通常不具支鏈,碳數為 12~20。
油脂
• 油脂的熔點:取決於脂肪酸的種類。
種類
組成
脂肪 碳數較多的飽和脂肪酸形成,常溫下多
為固體。
油 碳數較少的飽和脂肪酸或含雙鍵的不飽
和脂肪酸所形成,常溫下多為液體。
油脂的結構示意圖
常見的油
例子
牛油、
豬油
花生油
油脂的性質
性質
比重
溶解度
敘述
0.9~0.95之間,可浮於水面。
不溶於水,易溶於汽油及乙醚等有
機溶劑。
飽和的油脂具有酯類的性質,不飽
化學性質
和油脂皆具有酯和烯類的性質。
用途
皂化
除供食用外,也可製造肥皂、甘油
及動物飼料。
油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液
中加熱水解,可產生脂肪酸鈉或脂
肪酸鉀鹽(肥皂) 。
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4.核酸
• 生物細胞中含有核酸,是決定生命現
象中的生長、繁殖、遺傳及突變的高
分子聚合物。
• 核酸有去氧核糖核酸與核糖核酸兩種
,分別為 DNA 與 RNA。
• 核酸DNA 是以核苷酸為單元聚合而成
的巨大分子。
• 核苷酸其中包含三個部分:鹼基、五
碳糖、磷酸。
核酸
當核苷酸去掉磷酸根時,稱為核苷。DNA
的五碳醣為去氧核糖,而RNA 的五碳醣為
核糖。
DNA及RNA
• 核糖核酸:RNA的五碳
醣為核糖,是以核苷酸
為單元聚合而成的巨大
分子。
DNA及RNA
• 去氧核糖核酸:DNA的五碳
醣為去氧核糖,是以核苷酸
為單元聚合而成的巨大分子。
包含四種鹼基A、C、G、T,
DNA中鹼基的排列順序即為
生物遺傳的密碼。
回2-6目次
延伸補給站去氧核糖核酸(DNA)
1. DNA 以染色體形式存在
於細胞核。
2. 鹼基只能形成兩種配對
( C 配 G,A 配 T )。
3. 兩股 DNA 以氫鍵結合在
一起,呈現雙螺旋結構。
回2-6目次
科學報導-油脂的酸價
• 實驗室中測定油脂的酸價為判斷油脂
劣敗常用的指標,酸價愈高,品質愈
差。
• 油脂的酸價:中和1克油脂中所含的游
離脂肪酸所需的氫氧化鉀毫克數。國
際標準品質良好的油脂酸價為0.2mg
KOH/g以下。
科學報導-油脂的酸價
• 方法:利用酸鹼滴定的技術可測
出酸價:2克油品加入30ml乙醇乙醚 ( 1:1 ) 混合液及廣用指示劑
,以0.01M KOH滴定之,呈綠色
且維持30 秒時,即達滴定終點。
科學報導-油脂的異變
• 油脂在油炸烹煮
的過程中,會進
行許多複雜的化
學反應。高溫會
加速油脂的酸敗,
水解反應是油脂
產生酸敗的機制
之一。
回2-6目次
科學家小傳-費雪
• 1852~1919,德國。
• 費雪利用苯胼作為研究醣
類結構的工具揭曉葡萄糖
的立體結構,並用費雪投
影式描述之。
科學家小傳-費雪
• 1902年,費雪因對嘌
呤和醣類的合成研究
而獲頒第二屆諾貝爾
化學獎。
回2-6目次
科學家小傳-鮑林
• 1901~1994,美國。
• 鮑林在化學領域的重要成就,
除了化學的鍵結理論外,還有
確定蛋白質的架構。
科學家小傳-鮑林
鮑林追憶:“我患了嚴重的感
冒,連續在床上躺了三天,期
間大部分都在閱讀一些偵探小
說,直到覺得實在無聊,只好要求我太太給
我一張紙、一枝鉛筆及一把尺。我用鉛筆在
紙上畫出蛋白質的肽鍵主幹,忽然想到將紙
折疊,就能使不同的肽鍵經氫鍵而結合。”
這就是目前大家所熟知的蛋白質螺旋形立體
結構。
回總目次
學習概念圖一
有
機
化
合
物
只含
C.H
只含
C.H.O
含N的
有機物
只含
C.H
學習概念圖二
生
物
體
中
的
有
機
物
The end

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