Fórmulas químicas e Isómeros - Moodle @ FCT-UNL

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FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS
Na química representa-se as moléculas por fórmulas químicas, as
quais podem ser de diversos tipos:
-Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporção relativa
dos átomos que constituem a molécula.
-Fórmula molecular – indicam a natureza e o número dos
átomos que constituem a molécula. No caso do butano: C4H10
-Fórmula de estrutura – indicam a natureza e o número de
átomos que constituem a molécula, assim como o arranjo dos
átomos na molécula. Deste modo, representa-se todas as
ligações entre os átomos que constituem a molécula.
-Fórmula estereoquímica - é uma representação que indica a
disposição espacial relativa dos átomos numa molécula.
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(Revisão)
Em química, a fórmula empírica é uma expressão que representa
a proporção mais simples na qual estão presentes os átomos que
formam um composto químico. Pode coincidir ou não com a
fórmula molecular, que indica o número de átomos presentes na
molécula.
Ex. 1:
Molécula de água: formada por dois átomos de hidrogénio e um
de oxigénio.
A fórmula molecular: H2O
coincide com a sua fórmula empírica.
Ex. 2:
Etano: formado por dois átomos de carbono e seis de hidrogénio.
Fórmula empírica: CH3
Fórmula molecular: C2H6
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Fórmula Molecular: informa o número de átomos numa molécula.
Porém, priva-nos da compreensão das ligações entre estes átomos e a
distribuição electrónica em tais ligações.
Ex.: A partir da seguinte fórmula molecular: C3H6O
pode-se concluir que numa mol dessa substância existem 3 mols de átomos de
carbono, 6 de hidrogénio e 1 de oxigénio. Porém, não podemos saber a qual
substância se refere.
Dois exemplos de substâncias que possuem esta fórmula:
Um aldeído: Propanal (Propaldeído)
(H3C—CH2—CHO)
Uma cetona: Propanona (Dimetil Cetona ou Acetona)
(H3C—CO—CH3)
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Fórmula Estrutural completa: Apresenta todos os átomos do composto e
as suas ligações.
Fórmula Estrutural Condensada Linear: Apresenta
linhas, nos quais os carbonos e os hidrogénios
ligados a eles ficam subentendidos. Cada
extremidade da linha é um carbono com os seus
hidrogénios, se houver. Os heteroátomos são
representados, assim como grupos funcionais, quando
necessários.
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EXEMPLO: REPRESENTAÇÃO DO BUTANO (ver pág. 23 do manual)
Fórmula estrutural (ou de estrutura) indica a
conectividade entre os diferentes átomos (modo
como se ligam uns aos outros).
Fórmula de estrutura escrita em modo simplificado.
Fórmula estereoquímica – representa, a
duas dimensões, o arranjo tridimensional
dos átomos. Traços unem átomos
considerados no plano do papel, o
tracejado aponta para o átomo de
hidrogénio para trás do plano do papel e
o traço
em cunha indica o átomo de hidrogénio
para a frente do plano do papel.
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

Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em 1830. Ela vem
do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s);
meros = partes). A Isomeria é um fenómeno muito comum e
o seu estudo dá-nos uma pálida idéia da imensa variedade e
complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas
orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade
que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as
múltiplas combinações que a sua tetravalência proporciona.
Abreviadamente, a isomeria é o fenómeno pelo qual duas
substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é,
tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas
apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os
mesmos átomos se arranjam no espaço tri-dimensional é
diferente em cada caso.
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Exemplos:
- Diferente posição de um grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular: C3H8O
1-propanol
-
2-propanol
- Diferente posição de uma insaturação. Exemplo: Fórmula Molecular: C4H8
CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH  CH2 – CH3
2-buteno
1-buteno
- Diferente posição de um radical. Exemplo: Fórmula Molecular: C6H14.
2-metilpentano e 3-metilpentano.
Exemplos:
- Cadeia normal versus cadeia ramificada. Exemplo: Fórmula molecular: C4H10.
CH3 – CH – CH3
|
CH3
Metilpropano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butano
- Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada saturada. Exemplo: Fórmula
molecular: C3H6
Propeno
Ciclopropano

- Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada insaturada. Exemplo: Fórmula
molecular: C3H4. Propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homogénea versus cadeia heterogénea. Exemplo: Fórmula molecular: C2H7N.
Etilamina e dimetilamina.
Exemplos:
- Álcool e Éter. Fórmula molecular: C2H6O
H3C - CH2 – OH
Etanol
H3C - O - CH3
Metoximetano
- Aldeído e Cetona. Fórmula molecular: C3H6O
O
//
CH3 - CH2 - C
\
H
Propanal
CH3 - C - CH3
||
O
Propanona
- Ácido e Éster. Fórmula molecular: C3H6O2. Ácido propanóico e etanoato de metilo.
Apesar dos compostos terem a mesma fórmula molecular:
C2H6O
Na fórmula de estrutura do metoximetano,
CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH. Verifica-se que
CH3OCH3


CH3CH2 OH
diferem no grupo funcional, que é (-O-) nos
éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois.
São isómeros de grupo funcional.
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ISÓMEROS
Se compararmos as fórmulas de estrutura da propanona, CH3-CO-CH3,
e do propanal, CH3CH2CHO
ambos os compostos possuem a mesma fórmula molecular C3H6O, mas
diferem no grupo funcional, em que, nas cetonas o grupo carbonilo
(C=O) está ligado a um átomo de carbono do meio da cadeia carbonada
enquanto que nos aldeídos, o grupo carbonilo (C=O) encontra-se ligado
a um dos átomos de carbono terminais.
Quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular mas diferente
fórmula de estrutura, são isómeros de grupo funcional.
A isomeria cis-trans é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos.
Distingue-se entre o isómero cis, em que os substituintes estão no mesmo lado da
dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isómero trans, nos que estão
no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano.
Exemplo:
Cis-2-buteno e trans-2-buteno
cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano
Os isómeros possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula
estrutural plana, diferenciando-se apenas nas fórmulas estruturais espaciais e
estereoquímica (representação que indica a disposição espacial relativa dos
átomos numa molécula).
Fórmulas de isómeros cistrans: (a) cis-1,2-dicloroeteno;
(b) trans-1,2-dicloroeteno
Fórmula estereoquímica
A fórmula estereoquímica é uma representação que indica a disposição
espacial relativa dos átomos numa molécula.
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