bioquimica

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BIOQUÍMICA
É a ciência que trata do estudo das substâncias
(biocompostos ou biomoléculas) que fazem parte
da estrutura e do metabolismo dos seres vivos.
Inorgânicos: água e sais minerais.
- Orgânicos: lipídios, carboidratos, proteínas,
ácidos nucléicos, vitaminas.
-
LIPÍDIOS
Os lipídios são compostos de origem biológica
(animal ou vegetal), que podem ser extraídos por
solventes apolares, como o clorofórmio, o éter
ou o benzeno.
A denominação lipídio vem da palavra
grega lipos = gordura.
Diferentemente das demais classes de biomoléculas, os
lipídeos são definidos pela operação física que os isola
e não pela análise química de suas estruturas. Por isso,
não é de se surpreender que os lipídeos abranjam tão
diversos tipos estruturais.
Óleo ou gordura (Triacilglicerol)
Mentol (Terpeno)
Vitamina A (Terpenóide)
Lecitina (Fosfatídeo)
O
ǀǀ
H3C – [CH2]24 – C – O – CH2 – [CH2]28 – CH3
Cera de abelha (Cerídeo)
Colesterol (Esteróide)
Esfingomielina (Esfingolipídeo)
Prostaglandina
A descrição completa dos lipídeos deve ser feita
analisando-se os aspectos químicos, físicos e
biológicos.
ASPECTOS QUÍMICOS
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Ésteres de ácidos carboxílicos
Ésteres do ácido fosfórico
Álcoois
Aminoálcoois
Carboidratos associados
ASPECTOS FÍSICOS
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Insolúveis em água
Solúveis em solventes de natureza apolar
Tato untuoso
Mancha translúcida no papel
ASPECTOS BIOLÓGICOS
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Membranas celulares
Isolante térmico e elétrico
Reserva energética
Proteção contra choques mecânicos
Entre outros
CLASSIFICAÇÃO
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LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS COMPLEXOS)
Apresentam estruturas derivadas de ácidos
graxos.
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Acilgliceróis (óleos e gorduras)
Fosfolipídeos
Esfingolipídeos
Cerídeos
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LIPÍDEOS NÃO SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS SIMPLES)
Apresentam estrutura não derivada de ácidos graxos.
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Terpenos
Terpenóides
Esteróides
Prostaglandinas
TRIACILGLICERÓIS (GLICERÍDEOS)
São triésteres resultantes da reação entre ácidos graxos
e glicerol (glicerina ou propanotriol).
ÁCIDOS GRAXOS
São ácidos carboxílicos derivados da hidrólise de lipídeos.
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Ácidos graxos inferiores: cadeias curtas (até C10)
Ex.: C3H7 – COOH Ácido butírico (Ácido butanóico)
Ácidos graxos superiores: cadeias longas (acima de C10)
Ex.: C17H35 – COOH Ácido esteárico (Ácido octadecanoico)
CARACTERÍSTICAS ESTRUTURAIS GERAIS
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Ácidos monocarboxílicos
Cadeia longa (mais de 10 átomos de carbono)
Número par de átomos de carbono (C12, C14, C16, C18...)
Cadeia normal
Saturados ou insaturados
PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS
Saturados
Nome usual
Ác. butírico
Ác. valérico
Ác. capróico
Ác. caprílico
Ác. cáprico
Ác. láurico
Ác. mirístico
Ác. palmítico
Ác. esteárico
Ác. araquídico
Ác. linocérico
Fórmula
Nome IUPAC
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)18COOH
CH3(CH2)22COOH
ác. butanóico
ác. pentanóico
ác. hexanóico
ác. octanóico
ác. decanóico
ác. dodecanóico
ác. tetradecanóico
ác. hexadecanóico
ác. octadecanóico
ác. eicosanóico
ác. tetracosanóico
Insaturados
Nome usual
Fórmula
Ác. palmitoleico (C16:1)
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Ác. oleico (C18:1)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Ác. linoleico (C18:2)
Ác. linolênico: (C18:3)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Os ácidos graxos insaturados apresentam isomerismo
geométrico, sendo a conformação “cis” encontrada em
maior proporção.
ÓLEOS E GORDURAS
Óleos são triacilgliceróis derivados de ácidos
graxos insaturados. São encontrados na forma
líquida nas condições ambientais.
Gorduras são triacilgliceróis derivados de ácidos
graxos saturados. São encontrados na forma
sólida nas condições ambientais.
Os óleos e as gorduras podem ter origem
animal ou vegetal.
Óleos


Comestíveis: Animais (Ex.: óleo de fígado de bacalhau)
Vegetais (Ex.: óleo de soja)
Secativos
Gorduras
 Animais (Ex.: manteiga de leite)
 Vegetais (Ex.: manteiga de cacau)
PRINCIPAIS REAÇÕES QUÍMICAS
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REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO
A reação de hidrogenação deve ser realizada sob aquecimento e
pressão, além da presença de catalisador metálico (Ni, Pt, Pd).
O objetivo do processo de hidrogenação é diminuir o
número de insaturações presentes na estrutura do
lipídeo, aumentando sua resistência aos processos
oxidativos. Dessa forma, estende-se o prazo útil de
consumo.
Convém lembrar que o aquecimento exagerado durante o
processo de hidrogenação pode proporcionar a
transformação de moléculas em conformação “cis” para
“trans”. Algo indesejável, uma vez que as moléculas
“trans” são responsáveis por elevarem os índices de
colesterol ruim (LDL).
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REAÇÃO DE RANCIFICAÇÃO
A rancificação é um processo caracterizado por complexas reações de
oxidação e hidrólise. A mistura de produtos obtidos apresenta cheiro
e gosto desagradáveis, chamados de rançosos.
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ÍNDICE DE IODO
É a quantidade, em gramas, de iodo (I2) necessária para reagir
completamente com 100 g de óleo ou gordura.
O índice de iodo serve para determinar o número de insaturações
presentes na estrutura do óleo ou gordura. Quanto maior for o
índice de iodo, maior será o número de ligações duplas presentes.

REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO (ALCOÓLISE)
O processo de transesterificação consiste na troca da
parte alcoólica de um éster.
A transesterificação de óleos e gorduras é utilizada na
síntese do biodiesel.
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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
O processo de saponificação pode ser definido como
uma reação de hidrólise alcalina de ésteres de origem
lipídica (óleos ou gorduras).
O processo de saponificação pode ser equacionado em
duas etapas:
1ª etapa: hidrólise do óleo ou gordura
2ª etapa: neutralização
Bases mais utilizadas nas reações de saponificação:
NaOH: sabão duro
KOH: sabão mole
NH4OH: sabão líquido.

ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO
É a massa, em gramas, de KOH necessária para saponificar
completamente 1 g de óleo ou gordura.
Através do índice de saponificação podemos ter uma
ideia do valor da massa molar do óleo ou gordura, de
modo que, quanto maior for o índice de saponificação,
menor será a massa molar do lipídeo.
AÇÃO DE LIMPEZA DOS SABÕES
A utilização de sabões no processo de limpeza só se
faz necessária na remoção de sujeiras de natureza
apolar.
A estrutura do sabão é anfipática ou anfifílica, pois
possui uma parte polar (hidrofílica) e uma parte apolar
(hidrofóbica).
-
O sabão possui...
ação tensoativa: capacidade de diminuir a tensão
superficial da água, permitindo que haja maior
eficiência em “molhar mais” o local que será submetido
à limpeza.
-
ação emulsificante: capacidade de dispersar a sujeira
na forma de micelas, facilitando o processo de remoção
da sujeira.
-
Existem duas situações em que a utilização dos sabões
não traz resultados satisfatórios:
Quando a água utilizada no processo de limpeza
apresentar caráter ácido
-
R – COO-Na+ + H+  R – COOH + Na+
-
Quando a água utilizada no processo de limpeza for
água dura
2 R – COO-Na+ + Ca2+  (R – COO-)2Ca2+(ppt) + 2 Na+
DETERGENTES
Os detergentes agem de forma semelhante aos sabões, já
que também apresentam estrutura anfipática ou anfilílica.
Os detergentes são divididos em aniônicos ou catiônicos,
conforme a carga presente no íon orgânico.
Cloreto de cetilpiridínio
Cloreto de trimetildodecilamônio
SABÕES x DETERGENTES
Sabões
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Baixo custo de produção
Não são tóxicos
São produzidos a partir de matéria prima renovável
São biodegradáveis
Detergentes
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Maior ação tensoativa
Maior eficiência no processo de limpeza
Menor consumo
Menor vulnerabilidade às águas ácidas e às águas duras
CERÍDEOS
São ésteres resultantes da reação entre ácidos graxos
superiores e monoálcoois graxos superiores.
CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]25 – CH3
CH3 – [CH2]24 – COO – [CH2]15 – CH3
CH3 – [CH2]24 – COO – [CH2]29 – CH3
CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]29 – CH3
CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]15 – CH3
Palmitato de cerila (cera das palmas)
Cerotato de cetila (cera de lã)
Cerotato de miricila (cera de carnaúba)
Palmitato de miricila (cera de abelha)
Palmitato de cetila (cera de espermacete)
As ceras podem ser produzidas por animais
(proteção e regulação) e vegetais (proteção contra
perda de água por transpiração).
As ceras podem ser utilizadas na fabricação de:
vernizes
graxas pra sapatos
velas
medicamentos
cera para assoalhos
cosméticos
sabões
Obrigado!!!

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