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Grupos Funcionales
Un “grupo funcional” es un átomo o
conjunto
de átomos, distintos de carbono e hidrógeno,
que le confieren a una molécula orgánica
características específicas.
Estas características son la reactividad y
propiedades químicas de cada molécula
orgánica.
ESCALA DE PRIORIDADES:

Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres >
haluros de ácido > amidas > nitrilos >
aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >
éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro
> alcanos
-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2
> -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- >
-C≡C- > -X-, -NO2, -R
Estos compuesto se obtienen de hidrocarburos
que han sustituido un o más átomos de
hidrógenos por un halógeno (F, Cl, Br, I)
R-X
donde
R = Hidrocarburo.
X= Halógeno.
EJ:
CH3Cl
Compuestos Orgánicos Oxigenados
Compuestos que contienen uno o varios
átomos de oxígenos, unidos a través de
enlaces covalentes simples o dobles.
Es uno de los elementos más importantes en
la Química Orgánica, pues es el agente
oxidante para el metabolismo de alimentos y
crucial en la respiración celular de los
organismos aeróbicos.
Según la posición del
cantidadpor
de
Nomenclatura:
se cambia elSegún
sufijola“ANO”
grupo alcohol se
grupos alcoholes se
“OL”
clasifican en:
clasifican en:
Ejemplos
Alcoholes primarios
CH
Alcoholes
secundarios
3OH
Alcoholes terciarios
CH3 CH2 OH
Monoles
Dioles
Metanol
Polioles
Etanol
Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS
Hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura
ambiente (desde butanoles hasta decanoles que son más
viscosos).
Los alcoholes forman puentes de hidrógeno con el
agua.
Los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en ella. A medida que crece la cadena
alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes
en agua y aumenta en solventes orgánicos
(apolares)
ETERES
Se nombran considerando sustituyentes de una
de hidrocarburos
grupos
Secadena
nombran
considerando los
el grupo
de
CHy3Ometoxi
hidrocarburos
las terminación
ETER
CH3CH2O- etoxi
PROPIEDADES FÍSICAS
Sustancias Polares, incoloras, volátiles e inflamables.
Bajos puntos de ebullición en comparación a un
alcohol con el mismo numero de carbonos.
No forman puentes de hidrógeno entre ellos, pero si
con otras moléculas.
1. Se nombran cambiando la terminación
O Presenta
del hidrocarburo
ONA.
un grupopor
denominado
carbonilo y la más pequeña de todas
2. setiene
nombran
los grupos
sustituyentes
3 carbonos,
conocida
como:
mas la terminación CETONA
O
II
CH3-C-CH2-CH2-CH3
metil propil cetona
2- pentanona
PROPIEDADES FÍSICAS
Las Cetonas son menos reactivas que los aldehídos y se usan
mucho como disolventes, debido a que forman puentes de
hidrógeno.
Al tener el grupo carbonilo son moléculas muy polares, con
elevados ptos de ebullición en comparación con HC de masa
molar similar.
La acetona hierve a 56ºC y es la cetona de
uso más extendido. Debido a que disuelve
una gran cantidad de sustancias orgánicas.
En estos compuestos el grupo carbonilo tiene
al menos un átomo de hidrogeno unido a él.
Esta función es extrema, obtenida por la
oxidación parcial de alcoholes
PROPIEDADES FÍSICAS
Muchos compuestos en la naturaleza poseen un grupo
funcional aldehído, tal es el caso de los sabores de vainilla y la
canela.
Son moléculas polares por la presencia del grupo carbonilo,
disolventes polares y puntos de ebullición mas bajos que los
alcoholes.
ACIDOS CARBOXILICOS
Este grupo
está formado
porcomunes.
una molécula en
También
presentan
nombres
Emplea
nombre
alcano que
corresponde
dondeeluno
de losdel
oxígenos
forma
un doble a
la enlace
cadenacon
masellarga
que incluye al grupo ácido.
carbono.
Fórmico HCOOH (Metanoico)
Presente en las hormigas
Metanoico
HCOOH
Este
se
conoce
como
Grupo
Carboxilo.
Acético CH3COOH (Etanoico)
Etanoico CH3COOH
Presente en el vinagre
Ácido +
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH (Butírico)
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Presente en la mantequilla
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
R - COOH
Y muchos más que se encuentran distribuidos en la naturaleza.
PROPIEDADES FÍSICAS

Forman Puentes de hidrógeno con el agua y los de muy
bajo peso molecular (hasta 4 Carbonos) son solubles en
ella.

A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye
la solubilidad en agua.

Aumentando sus puntos de ebullición por sobre
alcoholes de la misma masa.

Son clasificados como ácidos débiles.
ESTERES
Este grupo es derivado de los ácidos
carboxílicos que reaccionan con alcohol.
Formado por una átomo de carbono unido
por un doble enlace a un átomo de oxígeno,
más otro átomo de oxígeno.
R1 - COO - R2
O
R1-C-O-R2
También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.
Queda el nombre compuesto por dos partes:
1. Una con el nombre de esta cadena con
terminación ato y la segunda con el nombre
de la otra cadena con terminación ilo.
2. Se unen ambos nombres con la preposición
de
Terminación ato
R1 - COO - R2
Terminación ilo
Ejemplos
O
II
CH3-CO-CH2-CH3
etanoato de etilo
O
II
CH3-CH2-CH2-CO-CH3
butanoato de metilo
FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS
 Se
clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas
primarias, secundarias y terciarias.
Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco
Primera forma de nombrar una amina


Al nombre del alcano se le quita la o al
final y se le agrega la terminación amina.
Es importante fijarse en la numeración de
donde está el grupo amino.
CH3-NH2
metanamina
CH3-CH2-NH2
etanamina
Otra forma de nombrar una amina

Es tratar a la cadena como si fuese un
sustituyente, con terminación il y al final
agregar la palabra amina.
CH3-NH2
metil amina
CH3-CH2-NH2
etil amina
PROPIEDADES FISICAS


Forman puentes de hidrogeno con Alcoholes, por lo tanto
son muy solubles en ellos y en Agua las de bajo peso
molecular (hasta 6 Carbonos).
A nivel industrial son utilizadas para fabricar insecticidas y
fármacos, aunque en la naturaleza forman parte de
aminoácidos y ácidos nucleicos.
AMIDAS
R - CO - NH2


Este grupo está compuesto por la combinación de
un grupo carbonilo y un grupo amino.
Se nombran como un alcano, pero quitando la o al
final del nombre de la cadena y agregando la
terminación amida.
Ejemplos
O
II
CH3-C-NH2
etanamida
O
II
CH3-CH2-C-NH2
propanamida
ESCALA DE PRIORIDADES:

Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres >
haluros de ácido > amidas > nitrilos >
aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >
éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro
> alcanos
-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2
> R-CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C> -C≡C- > -X-, R-NO2, -R



Se identifica cuál es la función principal (la primera en el
nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo,
“hidroxi” para hidroxilo).
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
Función principal: ácido carboxílico
 Función secundaria: alcohol
Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
 Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.



Ácido
Carboxi (como sustituyente)
HOOC–CH–CH2–COOH ácido 2,4-carboxi-dibutanoico
|
COOH

Ésteralcoxicarbonil (como sustituyente)
HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico

Amida
amido (como sustituyente)
CH3–CH–CH2–COOH
|
CONH2

Nitrilo
ciano (como sustituyente)
NC–CH–CH2–COOCH3

Aldehído
ácido 3-amido-butanoico
3-cianopropanoato de metilo
oxo o formil (como sustituyente)
OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida

Cetona
oxo
CH3–CO–CH2–COOH

Alcohol
ácido 3-oxo-butanoico
hidroxi
CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal

Amina
amino
CH3–CH–COOH
|
NH2

Éter
ácido 2-aminopropanoico
(alanina)
alcoxi
CH3–O–CH2–CHO
metoxi- etanal

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