아스피린

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아스피린
전자공학부 200520173 이호준
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목차
• 1. 주제 선정 이유
• 2. 아스피린의 역사
• 3. 아스피린의 구조
• 4. 아스피린의 작용기전
• 5. 아스피린의 효과 및 부작용
• 6. 아스피린의 복용법
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주제선택이유
물질의 근원
화학식
아스피린
화학
약
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아스피린의 역사 - 1
히포크라테스(460 B.C ~ 377 B.C.)는 버드나무 껍질
추출물이 고통을 완화시킨다는 것을 발견.
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아스피린의 역사 - 2
요한 안드레아스 부흐너
(Johann Andreas Buchner)
1828년
버드나무 에서 쓴맛 나는
노란 결정 발견.
그 물질에 버드나무의
라틴어 표현인
살릭스(Salix)를 본떠
살리신(Salicin)이라는
이름 붙임.
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아스피린의 역사 - 3
사실 부흐너 전에 브루냐텔리(Brugnatelli)와 폰타나
(Fontana)가 먼저 발견했으나 증명 하지 못함.
1829년에 앙리 르루(Henri Leroux)라는 프랑스 화학자가
약 1킬로그램의 버드나무 껍질에서 약 25그램의 살리신
결정 추출 성공.
1838년에 라파엘레 피리아(Raffaele Piria)라는 이탈리아
화학자가 살리신 결정에서 효능이 더 강한 산을 추출해
살리실산이라고 명명함
1853년에 샤를 제라르트(Charles Gerhardt)가 아세틸살리
실산(아스피린) 최초로 합성에 성공했으나 불순물이 많이
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섞여 사용할 수는 없었다.
아스피린의 역사 - 4
헤르만 콜베
(Hermann Kolbe)
1859년 독일의 화학자 헤르
만 콜베(Hermann Kolbe)가
개발한 방법이 더욱 효과적
이라 후에 콜베의 방법으로
살리실산 제조.
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아스피린의 역사 - 5
펠릭스 호프만
(Felix Hoffmann)
1890년대 후반 살리실산은
쓴맛과 섭취시 위장 점막을
손상시켰기 때문에
아세틸살리실산을 개발.
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아스피린의 역사 - 6
가장 알려진 이야기 이지만 확실하지는 않음.
같이 연구했던 하인리히 드레서(Heinrich Dreser)나
아르투르 아이헨그륀(Arthur Eichengrin)이
개발했다고도 함.
당시 호프만은 제약회사인 바이엘(Bayle)에서 일하고
있었기에 바이엘사는 이 화합물에 ‘아스피린’(“a”는 아
세틸에서, “spirin"은 독일어로 살리실산인 Spirsaure에서
따왔다.)이란 상호명을 붙여서 1899년부터 판매하여 지
금에까지 이르고 있다.
아스피린은 분말이었으나 1904년에 바이엘이 알약형태
로 개발
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아스피린의 역사 -7
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아스피린의 역사 - 6
1982년의 노벨 생리의학상 수상자
베르크스트룀(Sune K. Bergström, 1916-2004), 사무엘슨
(Bengt I. Samuelson, 1934- ), 베인(John R. Vane, 19272004)
표적인 생리활성물질 중 하나인 프로스타글란딘
(prostaglandin, PG)을 순수분리해 구조를 연구했고, 유도
체들이 생합성되는 과정 및 구조와 기능에 대한 연구를
진행해 프로스타글란딘에 의해 생체 내에서 일어나는
여러 가지 변화를 설명할 수 있게 하였음.
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아스피린의 구조 - 1
아스피린
(아세틸 살리실산)의
결정 모양
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아스피린의 구조 - 2
아스피린의 결정모양
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아스피린의 구조 - 3
아스피린(aspirin)은
아세틸 살리실산
(acetylsalicylic
acid)이라는 유기
화합물로 방향족
벤젠 분자에
카르복실기와
에스테르기가
결합된 비교적
간단한 구조를
이루고 있다.
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아스피린의 구조 - 4
에스테르화 반응
아스피린 합성 반응
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아스피린의 작용기전-1
아스피린 작용 간단히 요약
1. 세포손상이 되면
2. 사이클로옥시제네이즈(cyclooxygenase, COX)라는
효소로 인해
3. 혈전과 염증,통증, 홍조, 발열을 야기시키는 호르몬
물질인 프로스타글란딘(prostaglandin)이 분비
4. 이 프로스타글란딘 이라는 물질을 막기위해
아스피린으로 COX를 차단
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아스피린의 작용기전 - 2
아스피린과 COX가 합성하여 COX를 억제하는 모습
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아스피린의 작용기전 - 3
COX (cyclooxgenase) 효소의 두 가지 종류와 구조
(a) cyclooxgenase-1(COX-1)
-세포의 구성성분으로 되어있음.
대부분 조직에 항시 발현
-주로 혈관 내피세포, 위 점막 및 콩팥 등에 존재
-위 점막 보호 작용, 콩팥 혈류를 조절하는 항상성 기능
(b) cyclooxgenase-2(COX-2)
-염증 매개 물질(cytokine)에 의해 생성.
-염증부위에서 염증반응을 일으키고 유지함
-암과 연관이 있는, DNA 손상을 유발하기도 함
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아스피린의 작용기전 - 4
COX 효소가 체내에서 일으키는 반응
*COX-1 효소
- 트롬복산 : 1)혈관의 수축 2) 혈소판 응집 작용 촉진.
심장마비(heart attack)와 뇌졸중(stroke)의 원인 가능
- 프로스타글란딘 : 점액 분비를 촉진시켜 산으로부터
위벽을 보호
* COX-2효소
- 프로스타글란딘 :
1)통증을 유발하고 염증생김
2)모세혈관 확장 작용을 하여 체온을 조절
- 프로스타사이클린
1)혈관을 확장 2)혈소판의 활성을 차단
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아스피린의 작용기전 - 5
Cox-1과 Cox-2의 상반된 작용
Cox-1 효소는
-혈액 응고. 혈관 수축 물질인 Thromboxan A2 생성.
-위 점막 보호 물질 생성.
-즉,Cox-1을 억제하면 혈전 예방은 가능하나 위 점막이
상함
Cox-2 효소는
-염증 유발 물질, 체온 상승 요인인 Prostaglandin E2 생성.
-혈전을 예방하고 혈관 확장 물질인 Prostacyclin(PGI2)의
생성.
-즉, Cox-2 를 억제하면 염증은 억제되지만 혈전이
조장되고 혈압이 상승하게 됨.
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-심장병이나 혈관에 병태가 있는 자는 더욱 악화.
아스피린의 작용기전 - 6
그렇다면 아스피린은
Cox-1와 Cox-2 중 무엇과
작용하는가?
두 개 다 작용한다.
- 이로 인한 문제점
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아스피린의 효과 및 부작용-1
아스피린 효과
-진통작용
-해열작용
-소염작용
-심근경색증
-뇌경색증
-암예방
흔히 쓰이고 알고 있는 것
효과가 있다는 연구
결과가 있지만
반드시 의사의 진료에
따라서 사용할 것
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아스피린의 효과 및 부작용-2
아스피린의 부작용
- 아스피린 알레르기
- 위장장애 :
낮은 산도로부터 위점막은 우리의 위장을 보호한다.
그런데 아스피린은 위점막이 만들어지는 것을 막기
때문에 아스피린을 먹게 되면 위장이 쉽게 위산에
의해 다치게 되고 따라서 출혈이 일어날 수 있다.
- 심장병이나 혈관에 병태가 있는 사람은 더욱 악화
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아스피린 복용법
심순환기 질환의 예방 목적의 경우 :
하루에 100 mg보다 많은 양의 아스피린이 필요하지
않다. (반드시 의사의 처방 필요)
염증이나 통증 의 경우 :
아스피린 1회 0.5~1.5g 을 1일 2~3회 복용
(심순환기 질환이 없는 경우)
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Reference
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화학으로 이루어진 세상 - k.매데페셀헤르만 , F.하이머 ,
H.-J.크바드베크제거 지음
아스피린의 역사 - 다이어무이드 제프리스
http://www.bayeraspirin.co.kr/whats/origianl.asp
http://pain.bayer.com/treatment/asa_work_en.html
http://pain.bayer.com/treatment/active_ingredient_en.html
http://www.sciencetimes.co.kr/
http://www.koreahealthlog.com/
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http://inventors.about.com/library/inventors/blaspirin.htm
http://www.eao.chups.jussieu.fr/polys/certifopt/saule_coxib/them
e/1vane2003.pdf
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