Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH

Report
Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF216
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Duben 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ
KAROXYLOVÝCH KYSELIN; nadefinování reaktivity této
skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3Dball-stick.png
Lactic-acid-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Lactic-acid-skeletal.png
Lactic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Lactic-acid-3Dballs.png/753px-Lactic-acid-3D-balls.png
Appelzuur.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit.
2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Appelzuur.png
Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png
Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Glycine-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Glycine-skeletal.png
L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/L-Tyrosin__L-Tyrosine.svg
Přehled citací a odkazů: pokračování
14) Pyruvic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyruvic-acid3D-balls.png
15) MIŽOCH, Lukáš. Pyruvic acid.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Pyruvic_acid.svg/794px-Pyruvic_acid.svg.png
16) MILLS, Ben. Acetoacetic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ
KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Ing. Eva Frýdová
Dělení substitučních derivátů:
R
Substituční deriváty:
Substituent je vázán
na řetězci molekuly!
Funkční deriváty:
 Amidy
 Acylhalogenidy
 Estery
 Nitrily
Dělení substitučních derivátů:
b - uhlík a - uhlík
R
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
R: CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 – CH2 –
...
NÁZEV SUBST. DERIVÁTU
 Hydroxykarboxylové kyseliny
...
 Halogenkarboxylové kyseliny
 Aminokarboxylové kyseliny
 Aldehydkarboxylové kyseliny
OXOKYSELINY =  Ketokarboxylové kyseliny
SUBSTITUENT
- OH
- X (Cl, Br, F, I)
- NH2
- CHO
- CO – R
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví hydroxy – karboxylových kyselin:
Kyselina
. . . . . . . . .mléčná
. . . . . . .=. .kyselina
. . . . . . . .a. .–. . .
? hydroxy
. . . . . . . . propanová
............
Názvosloví halogen – karboxylových kyselin:
?
Kyselina trichloroctová (ethanová)
...................................
?
Kyselina
. . . . . . . . . .jablečná
. . . . . . . . . =. . kyselina
.......
hydroxybutandiová
............................
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví amino – karboxylových kyselin:
? Glycin
. . . . . . .=. aminoethanová
. . . . . . . . . . . . . . . kyselina
.........
Názvosloví OXO – kyselin:
?
?
Thyrosin
. . . . . . . . . . =. . kyselina
. . . . . . . . . 2-amino-3...............
(4-hydroxyfenyl)-propanová
... ................................
Kyselina pyrohroznová = kyselina 2-oxopropanová
...............................................
Příprava substitučních derivátů
- Katalytickou halogenací do a – polohy
CH2 = CH – COOH + HCl
–
CH3 – CH – COOH
Cl +H2O
–
-
CH3 – CH2 – CH– COOH
Cl
Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny
CH3 – CH – COOH
OH
–
CH3 – CH2 – CH2– COOH
+Cl2
Příprava substitučních derivátů
Oxidací diolů nebo hydroxy aldehydů
OH – CH2 – CH2– CH2 – OH
-
OH – CH2 – CH2 - COOH
Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny
CH2 = CH – COOH + H2O
CH3 – CH – COOH
–
-
OH
Opakování:
1) Pojmenujte:
3) b uhlík označujeme jako:
a) druhý uhlík
b) první uhlík
c) čtvrtý uhlík
d) třetí uhlík
2) Amino- kyseliny
obsahují následující
skupiny?
a) COH a NH3
b) COOH a NH4+
c) COOH a NH2
4) Určete jaká u uvedených
kyselin je nejvíce kyselá:
a) 2-hydroxyethanová
b) trichlorethanová
c) 3-oxobutanová
DĚKUJI ZA POZORNOST

similar documents