Alkanai

Report
TURINYS
Alkanų sandara....................................................3
Homologinė eilė .................................................12
Nomenklatūra.....................................................14
Izomerija.............................................................17
Gavimo būdai.....................................................22
Fizikinės savybės...............................................29
Cheminės savybės.............................................33
Atpažinimo reakcijos..........................................52
Šaltiniai..............................................................53
2
Alkanai – tai angliavandeniliai, prisotinti
vandenilio. Iš čia ir pavadinimas: sotieji, arba
prisotintieji, angliavandeniliai. Kitaip jie dar
vadinami parafinais.
3
Paplitimas gamtoje
• Gamtines dujos - 75%-85% metanas, 25%-2%
etanas, propanas ir kiti.
• Nafta ir naftos dujos – 30%-80% metanas, 4 %
-20 % etanas, 5 % -20 % propanas, 5 % -20 %
butanas.
• Akmens anglis
4
С18Н38 + СuО = 18СО2 + 19 Н2О + 55Сu
Ca (OH)2 + CO2 = CaCO3 ↓ + H2O
5
Anglies atomas
Hibridizacijos būklė sp 3.
Valentinis kampas 1090 28/.
Jungties ilgis 0,154 nm
-9
(1 nm – 10 m)
6
Metanas CH4
7
Metanas CH4
Strypinis modelis
Pusiau rutulinis modelis
8
Etanas C2H8
9
Etanas C2H8
Strypinis modelis
Pusiau rutulinis modelis
10
Pirmieji 4 alkanų eilės junginių pavadinimai yra atsitiktiniai,
trivialiniai (iš lot. kalbos - įprastinis). Kitų eilės narių pavadinimai
sudaryti iš graikiškų skaitvardžių, rodančių anglies atomų skaičių
molekulėje, ir galūnės –anas.
11
Taikant racionalinę
nomenklatūrą, alkanų pavadinimai
sudaromi taip: imamas metano
pavadinimas ir prirašomi radikalų
pavadini-mai, pakeitusių metane
vandenilio atomus. Radikalai
išvardijami iš eilės nuo
paprasčiausio iki sudėtingiausio.
Jeigu yra keletas vieno-dų
radikalų, tai jų skaičius
nusakomas priešdėliu – di- (du),
tri- (trys), tetra- (keturi):
12
Homologinė eilė
Angliavandenilis (alkanas)
Formulė
Pavadinimas
Radikalas (alkilas)
Formulė
Pavadinimas
CH4
metanas
CH3—
metilas
CH3CH3
etanas
CH3CH2—
etilas
CH3CH2CH3
propanas
CH3CH2CH2—
propilas
CH3(CH2)2CH3
butanas
CH3(CH2)2CH2—
butilas
CH3(CH2)3CH3
pentanas
CH3(CH2)3CH2—
pentilas
CH3(CH2)4CH3
heksanas
CH3(CH2)4CH2—
heksilas
CH3(CH2)5CH3
heptanas
CH3(CH2)5CH2—
heptilas
CH3(CH2)6CH3
oktanas
CH3(CH2)6CH2—
oktilas
CH3(CH2)7CH3
nonanas
CH3(CH2)7CH2—
nonilas
CH3(CH2)8CH3
dekanas
CH3(CH2)8CH2—
decilas (dekinas)
13
Homologinė eilė
14
Pavadinimas pagal šiuolaikinę tarptautinę
nomenklatūrą (IUPAC)
Skaičiai-radikalai-pagrindinė grandinė-galūnė anas
3-etil-6-metiloktanas
15
Nomenklatūra
CH3
CH3 CH2 CH2 CH
CH2 C
CH3
CH2 CH3
3-etil-3,5-dimetiloktanas
CH2
CH3
CH 3 CH
CH
CH
2,3,4-trimetilpentanas
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH
CH 3
CH 2 CH 2 CH
CH
CH 3
2,3,6-trimetilheptanas
CH 3 CH 3
16
Nomenklatūra
3-metilpentanas
3-etil-2-metilpentanas
3,3-dietil-5-propil-4-metiloktanas
2,2,4-trimetilpentanas
2,2,3,3-tetrametilpentanas
2-chlor-2,3-dimetilbutanas
4-etil-2,4-dimetilheptanas
2,2,4,4-tetrametilpentanas
3,3-dietil-2-metilheksanas
17
Izomerija
18
Izomerija
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
heptanas
C
C
C
C
C
2,3,-dimetilpentanas
C
C
C
C
C
2,3,3-trimetilbutanas
C
C
2-metilheksanas
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2,2-dimetilpentanas
C
C
3-metilheksanas
C
C
C
C
C
C
C
C
3-etilpentanas
C
C
3,3-dimetilpentanas
C
C
C
C
C
C
C
2,4-dimetilpentanas
19
Alkanų izomerų skaičius
Formulė
Pavadinimas
Izomerų
skaičius
Formulė
Pavadinimas
Izomerų skaičius
CH4
metanas
1
C11H24
undekanas
159
C2H6
etanas
1
C12H26
dodekanas
355
C3H8
propanas
1
C13H28
tridekanas
802
C4H10
butanas
2
C14H30
tetradekanas
1 858
C5H12
pentanas
3
C15H32
pentadekanas
4 347
C6H14
heksanas
5
C20H42
eikozanas
C7H16
heptanas
9
C25H52
pentakozanas
C8H18
oktanas
18
C30H62
triakontanas
C9H20
nonanas
35
C40H82
tetrakontanas
C10H22
dekanas
75
366 319
36 797 588
4 111 846 763
62 491 178 805 831
20
Anglies atomai angliavandeniliuose nėra
lygiaverčiai:
pirminis
tretinis
antrinis
ketvirtinis
21
Anglies atomai alkanose nėra lygiaverčiai:
pirminis
antrinis
tretinis
ketvirtinis
22
Alkanų gavimo būdai
Reakcijos, kurioms vykstant nesikeičia anglies atomų skaičius
molekulėje:
► Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas
Reakcijos, kurioms vykstant sumažėja anglies atomų skaičius
molekulėje:
► Krekingas
► Monokarboninių rūgščių druskų lydymas su šarmais
Reakcijos, kurioms vykstant pasidaro sudėtingesnis anglies
skeletas:
► Viurco reakcija
► Tiesioginė sintezė iš elementų
► Katalizinis anglies monoksido hidrinimas 200 - 400°C temperatūroje
23
Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas
Vykstant reakcijai, dviguboje jungtyje prisijungia
vandenilis. Reakcijai reikalingas katalizatorius (nikelis,
platina):
24
Krekingas
Įkaitinus alkanus iki 400-600°C, jų molekulėms suteikiama pakankamai energijos, kad galėtų homolitiškai nutrūkti anglis – anglis jungtis. Šis
procesas vadinamas krekingu (iš angl. crack - skaidymas).
Alkanas → Paprastesnis alkanas + Alkenas
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 → CH3 — CH3 + CH2 = CH2
butanas
etanas
etenas
C4H10 → C2H6 + C2H4
C–4=2+2
H – 10 = 6 + 4
25
Monokarboninių rūgščių druskų lydymas su šarmais
CH3COONa +
NaOH = CH4 + Na2CO3
26
Viurco reakcija
Viurco reakcija - metalinio natrio
sąveika su alkilų halogenidais. Ją
atrado 1855 m. prancūzų chemikas
Š. Viurcas:
27
Tiesioginė sintezė iš elementų
Metanas susidaro elektros lanke tarp anglies
dalyvaujant vandeniliui:
elektrodų,
C + 2H2 → CH4
Katalizinis anglies monoksido hidrinimas
200 - 400°C temperatūroje:
nCO + 2(n + 1) H2 → CnH2n+2 + nH2O
28
Fizikinės savybės
•С
1
– С4 – bespalvės ir bekvapės dujos
•С
5
– С 17 – bespalviai skysčiai turi benzino arba žibalo kvapą
•С
18 …
- kietos medžiagos, baltos spalvos, bekvapiai.
•Visų alkanų tankiai mažesni už vienetą.
• Jie beveik netirpsta vandenyje, bet tirpsta eteryje ir kitose
organiniuose tirpikliuose.
29
Fizikinės savybės
Alkanai
Pavadinimas
Struktūrinė formulė
Tlyd, С
Tvir, С
Metanas
CH4
–183
–161,5
Etanas
CH3CH3
–172
–89
Propanas
CH3CH2CH3
–188
–42
Butanas
CH3(CH2)2CH3
–138
–0,5
Pentanas
CH3(CH2)3CH3
–130
36
–160
28
–20
9,5
2-metilbutanas
(izopentanas)
CH3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3
CH3
2,2-dimetilpropanas,
(neopentanas)
CH3
C
CH3
CH3
Heksanas
CH3(CH2)4CH3
–95
69
Heptanas
CH3(CH2)5CH3
–91
98
Оktanas
CH3(CH2)6CH3
–57
126
Nonanas
CH3(CH2)7CH3
–54
151
Dekanas
CH3(CH2)8CH3
–30
174
Pentadekanas
CH3(CH2)13CH3
10
270,5
Eikozanas
CH3(CH2)18CH3
37
343
30
Homologinėje eilėje laipsniškai didėja alkanų virimo, lydimosi
temperatūra, taip pat tankis.
31
Šakotos grandinės alkanai verda daug žemesnėje temperatūroje,
negu izomerai su normalia grandine.
Lydymosi temperatūros, priešingai, kyla, didėjant anglies grandinės
šakotumui.
32
Cheminės savybės
Alkanai chemiškai mažai aktyvus, dėl to jie ir
buvo pavadinti parafinais (iš lot. kalbos parum
afinis – neturįs giminystės).
Prijungimo reakcijose alkanai nedalyvauja.
Tik ypatingomis sąlygomis galima atlikti kitas
alkanų chemines reakcijas. Viena jų – radikalinė
pakaitų reakcija. Jai būdingas grandininis
mechanizmas.
Grandininė reakcija – reakcija, kurios kiekvienoje
stadijoje susidaro aktyvi dalelė – radikalas,
sužadinantis sekančią reakciją.
33
Grandininis mechanizmas
Reakcijos pradžia (iniciacija):
1) X—X  2 X•
Grandinės augimo reakcijos:
2) X• + R—H
 H—X + R•
3) R• + X—X  R—X + X•
2), 3), 2), 3)…
Grandinės nutrūkimas (reakcijos pabaiga):
4) 2 X•  X—X
5) R• + X•  R—X
6) 2 R•  R—R
34
Halogeninimas
Halogeninimas – labai svarbi alkanų reakcija. Halogeninimo agentu
gali būti ne tik chloras, bet ir bromas. Jodas nepajėgia reakcijoje
tiesiogiai pakeisti vandenilio, o fluoras reaguoja labai energingai ir,
gali visiškai suardyti organines molekules.
35
Halogeninimas
Reakcijos reagentai: metanas, chloras, amoniako vandeninis
tirpalas
36
Halogeninimas
Metanas, tekantis vamzdeliu, padegamas
37
Halogeninimas
Stiklinis dangtis, uždengiantis cilindrą, pripildytą chloro,
nuimamas ir į cilindro vidų įkišama metano liepsna
38
Halogeninimas
Metanas reaguoja su chloru sudarydamas suodžius, vandenilio
chloridą ir įvairių metano ir chloro darinių mišinį
metano ir chloro
CH4 (d.) + Cl2(d.) → HCl (d.) + C (k.) + darinių mišinys
39
Halogeninimas
Norint įrodyti, kad reakcijos metu susidaro vandenilio chloridas,
prie cilindro angos prikišamas kamštis nuoamoniako vandeninio
tirpalo butelio.
40
Halogeninimas
Susidaro baltos spalvos amonio chlorido dūmai
HCl (d.) + NH4OH (d.) → NH4Cl (d.) + H2O (d.)
41
Nitrinimas
Paprastose temperatūrose alkanai atsparūs
koncentruotai azoto rūgščiai. Tačiau, šildant juos
su praskiesta azoto rūgštimi arba su azoto
oksidais, vyksta nitrinimo reakcija – vandenilis
pasikeičia nitrogrupe NO2.
42
Oksidavimas
Alkanų paprastoje temperatūroje neveikia oro deguonis ir paprasti
oksidatoriai. Ore padegti alkanai liepsnoja ir dega:
43
Oksidavimas
Metano ir deguonies mišinys yra labai sprogus
44
Oksidavimas
Heksano ir žibalo (C12-C18) degimas
45
Oksidavimas
Parafino (C16-C40) degimas
46
Oksidavimas (katalizinis)
47
Krekingas
Įkaitinus alkanus iki 400-600°C, jų molekulėms suteikiama pakankamai energijos, kad galėtų homolitiškai nutrūkti anglis – anglis jungtis. Šis
procesas vadinamas krekingu (iš angl. crack - skaidymas).
Alkanas → Paprastesnis alkanas + Alkenas
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 → CH3 — CH3 + CH2 = CH2
butanas
etanas
etenas
C4H10 → C2H6 + C2H4
C–4=2+2
H – 10 = 6 + 4
48
Pirolizė (t > 600 °С)
Aukštesnėse temperatūrose (650-700 °С) vyksta gilesnis
skilimas – pirolizė; tada susidaro daug vandenilio, anglies
likučio (kokso), paprasčiausių sočiųjų ir nesočiųjų
angliavandenilių.
•
•
49
Dehidrinimas
Dehidrinimas – vandenilio atskilimas, virstant
sotiesiems angliavandeniliams nesočiaisiais:
1500°C
2CH4 → C2H2 + 3H2
Metano konversija
Anglies monoksido ir vandenilio mišinys gaminamas vykdant metano konversiją vandens garais:
800°C
CH4 + H2O → CO + 3H2
50
Izomerizacija
Izomerizacija – anglies skeleto persitvarkimas,
51
Atpažinimo reakcijos
Neblukina bromo ir kalio permanganato tirpalus
52
Šaltiniai
Literatūra:
V.Potatovas, S. Tatarinčik “Organinė chemija”,
Vilnius, “Mokslas”,1977
Nuotraukų šaltinis:
www. jce.divched.org
Filmukų šaltinis:
http://school-collection.edu.ru/
53

similar documents