1. Alkan, alken, alkin adlandırma

Report
ORGANİK KİMYA NOMENKLATÜRÜ
1.Alkan, Alken ve Alkinlerin adlandırılması
Nomenklatür:Bir bilim dalına ait terimler,
terminoloji
• Kimyasal Nomenklatür: Kimyasal bileşiklerin isimleri ve bu bileşiklerin
oluşturulmasında uygulanan kuralları kapsar.
• İsimlendirme kuralları geçmişte IUPAC International Union of Pure
and Applied Chemistry (Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya
Birligi) tarafından belirlenirken, günümüzde ACS American Chemical
Society (Amerikan Kimya Dernegi), EC-European Communities
(Avrupa Toplulugu), CNAS-Chemical Nomenclature Advisory Service
(Kimyasal Nomenklatür Danısma Servisi-Ingiltere), WHO–World
Health Organisation (Dünya Saglık Örgütü), IUB-International Union of
Biochemistry (Uluslararası Biyokimya Birligi) vb. kuruluşlar tarafından
da çalışılmaktadır.
Temel Yapılar
1.Alifatik hidrokarbonlar
a.Doymuş bileşikler
b.Doymamış bileşikler
2.Sikloalifatik hidrokarbonlar
a.Monosiklik bileşikler
b.Bisiklik ve polisiklik bileşikler
c.Spiro bileşikler
3.Aromatik hidrokarbonlar
a.Monosiklik aromatik bileşikler
b.Polisiklik aromatik bileşikler
c.Hidrojenlenmiş polisiklik aromatik bileşikler
d.Köprülü polisiklik aromatik bileşikler
4.Heterosiklik bileşikler
a.Monosiklik bileşikler
b.Polisiklik bileşikler
c.Heterosiklik köprülü bileşikler
d.Heterosiklik spiro bileşikler
1.Alifatik Hidrokarbonlar
a.Doymuş bileşikler: Genel formülü CnH2n+2’dir. Düz
zincirli doymuş hidrokarbonlara alkanlar veya
parafinler de denir. Alkanların ilk dört üyesinin adı
IUPAC’ın kabul ettiği özel adlardır.
Bunlar metan, etan, propan ve bütandır.
Dört karbonlu alkanlardan sonra gelen düz zincirli
alkanlar adlandırılırken karbon atomu sayısını
belirtmek için IUPAC‘ın kabul ettiği önekler
kullanılır.
1 Mono
2 Di
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Heksa
7 Hepta
8 Okta
9 Nona
10 Deka
11 Undeka
12 Dodeka
13 Trideka
14 Tetradeka
15 Pentadeka
16 Heksadeka
17 Heptadeka
18 Oktadeka
19 Nonadeka
20 Eikosa
Alkanlar: (ön ek+an) şeklinde isimlendirilir.
Alkanlarda bir hidrojen ayrılmasıyla oluşan CnH2n+1 yapısına ALKİL kökü denir.
Metil
-CH3
Etil
-CH2-CH3
Propil
-CH2-CH2-CH3
Bütil
-CH2-CH2-CH2-CH3
Metan-bütan arası gaz;
Pentan-nonadekan sıvı;
Aykozan-sonrası katı
Düz zincirli moleküller için ismin başına n-(normal), herhangi bir karbonda tek yönlü dallanma varsa
sekonder yapıyı belirtmek için izo-, herhangi bir karbonda çift yönlü bir dallanma varsa sekonder
yapıyı belirtmek için neo- (ter) önekleri kullanılır.
IUPAC kurallarına göre :
• Doymuş yapılarda en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirin adı temel ad olarak alınır. Ancak
molekülde doymamışlık varsa, bunları içeren zincir kısa da olsa temel zincir olarak alınır.
• Temel zincire bağlı diğer zincirler alkil grubu olarak alınır.
• Temel zincirin numaralanmasına doymamışlığın, dallanmanın ve sübstitüentin bağlı olduğu
en yakın taraftan başlanır.
• Temel zincir üzerinde aynı cinsten birden fazla sübstitüent varsa, di, tri, tetra vb. gibi ekler
kullanılarak sayıları belirtilir.
• Sayılar birbirinden virgül, harflerden tire ile ayrılırlar.
• Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır. Üçlü
bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir.
• İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü bağ uçta değilse
hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam kökten önce yazılır. İskelette iki yerde
üçlü bağ varsa hangi numaralı karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra
ise –di in son eki getirilir.
• Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki
getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten
önce yazılır. İskelette birden fazla çiftbağ varsa yerleri kökten önce belirtilir. Kök heceden
sonra ise dien, trien...gibi uygun sonek getirilir.
2-Metilhekzan
3-Metilheptan
Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten
büyüğe bir sıra izlenir.
C H 3C H 2C H C H 2C H 2C H C H 3
C 2H 5
CH3
2 -M etil-5 -etilh ep ta n (v ey a 5 -etil-2 -m etilh ep ta n )
Organik moleküller çizilirken pratik olması açısından genellikle karbon ve hidrojenlerin
atom sembolleri (C, H) yazılmaz. Bu tür gösterime çubuk veya zincir gösterimi denir.
3,4,8-Trimetildekan
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
3,7-dimetil-4-izopropil-5-t-bütil-6-n-bütil-7-etildekan
3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-5-(1,1-dimetiletil)-6-n-bütil-7-etildekan
10
O
OH
9
2-Okzo-3-bromo-5,8-dimetil-6-hidroksidekan
3-Bromo-5,8-dimetil-6-hidroksi-2-dekanon
1
2
3-Bromo-5,8-dimetil-6-hidroksidekan-2-on
Br
CH3
H 3C
CH
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH3
H 3C
CH
C 2H 5
CH3
CH2
C
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
Aşağıdaki bileşiklerin yapısal formüllerini yazınız
• 2,2-dimetilpropan
• 2,2,3,3-tetrametilbütan
• 2,3,4-trimetil 4-klorhekzan
• 2,2,4,6-tetrametil 3-etil 5-propilheptan
b.Doymamış Hidrokarbonlar
Alkenler (Yarı doymuş hidrokarbonlar)
cnH2n genel formülünde olup, karakteristikleri (C) atomları
arasında ( = ) çift bağ bulundurmalarıdır.
İlk üyeleri 2C ‘lu Eten veya Etilen’dir.
ADLANDIRILMASI:
Türedikleri alkandan – an eki kaldırılarak yerine – en veya –
ilen eki getirilerek okunur.
1) En uzun karbon zinciri seçilir.
2) Karbon atomları numaralandırılır.
3) Çift bağ (= ) hangi uca yakınsa küçük numaraya oradan
verilir.
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
1,5-Hegzadien
Aşağıdaki
organik
bileşiklerin
formülerini yazınız.
a) 1,3,5-Hegzatrien
b) 2-Metil-2-büten
c) 2-Metil-3-etil-1,3-bütadien
d) 1,2-Dibrometilen
yapısal
ALKENLERDE GEOMETRİK İZOMERİ
Alkinler (Hiç Doymamış hidrokarbonlar)
CnH2n-2 genel formül, ‘’in’’ son ek
7-etil-2-metil-5-pentil-3-undekin
SİKLOALKAN, SİKLOALKEN
- Sikloalkanların isimlendirilmesinde de aynı kurallar geçerlidir.
Sikloalkenlerde, çift bağı içeren karbon 1 numarayı alır. Numaralandırma yönü eğer bir
sübstitüent varsa bu sübstitüente en ufak numarayı verecek şekilde seçilir. Ancak nonsübstitüe durumda çifte bağ 1 numarayı alacağından numaralandırmaya gerek yoktur.
BİSİKLO HİDROKARBONLAR
Köprü başı olarak bilinen iki ya da daha fazla atomun, iki ya da
daha fazla halkaya ait olduğu birden fazla halka içeren
sistemlerdir. Numaralandırmaya üst köprü atomlarından başlanır.
Bu numaralardan 1.si köprü noktalarının sağındaki karbon
sayısını, 2.si köprü noktalarının solundaki karbon sayısını ve 3.
sü ise köprü noktalarının arasındaki karbon sayısını verir.
Numaralandırmada köprü noktaları atlanmaz. En sonunda son-ek
olarak içerdiği toplam karbon atomu sayısına karşılık gelen
hidrokarbonun adı verilir.
SPİRO HİDROKARBONLAR
İki halkaya ait olan tek bir köprü atomu taşırlar. Spiro ön-eki her halkadaki
spiro atomdan başka atomların sayısını takip eder. Küçük zincir önce
numaralandırılır. Spiro atoma (köprü atomu) numara verilmez.
Kaynaklar
Örneklerle Organik Kimya Nomenklatürü-Ahmet Altan Bilgin, Birsen
Tozkoparan-Hacettepe Üniversitesi yayınları-2008
Organik Bileşikler ile İlaçların Adlandırılması ve Temel ReaksiyonlarMert Ülgen-Marmara Üniversitesi yayınları-1999

similar documents