+ Dr.Asadipour

Report
‫‪Dr.Asadipour‬‬
‫تهیه و تنظیم‪ :‬سید روح هللا نجم الهدی‬
‫عاطفه عباس ی‬
‫‪1‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
2
‫روش آنالیز مواد دارویی‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
3
‫کنترل فیزیکوشیمیایی مواد دارویی‬
‫‪ ‬روشهای استخراج و جداسازی مواد دارویی‬
‫‪ ‬کنترل کمی فراورده های دارویی‬
‫‪ ‬کنترل کیفی فرواده های دارویی‬
‫‪4‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪.1‬روشهای تیتراسیون ‪:‬‬
‫‪ ‬تیتراسیون در محیط غیر آبکی‬
‫‪ ‬تیتراسیون در محیط آبکی‬
‫‪ ‬تیتراسیون رسوبی‬
‫‪ ‬تیتراسیون کمپلکسومتری‬
‫‪ ‬تیتراسیون اکسید و احیا‬
‫‪5‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪.2‬تعین مقدار بر اساس گروهای فونکسیونل مولکولهای دارویی‬
‫‪.3‬روشهای فیزیکی‬
‫‪ PH ‬متری ( پتانسیومتری)‬
‫‪ ‬اسپکتروفتومتری‬
‫‪ ‬دانسیته‪،‬چگالی و ‪...‬‬
‫‪6‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ ‬جسم باید خالص باشد (تقطیر ‪ ،‬نقطه ی ذوب ‪،‬‬
‫استخراج با حالل )‬
‫کروماتوگرافی‬
‫‪ ‬تست حاللیت‬
‫‪7‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
8
‫بوی مخصوص‬
‫ذرات چربی مانند‬
‫‪9‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫تجزیه عنصری‪ :‬نوع و میزان عناصر تشکیل دهنده ترکیب )‪(…,N,S,C‬‬
‫روشهای دستگاهی‪IR,NMR,Mass :‬‬
‫‪10‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫به دالیل زیر بایستی مشتق تهیه شود‪:‬‬
‫‪ .1‬تغییر در فراریت‬
‫‪ .2‬شناسایی بهتر‬
‫‪ .3‬مقاومت نسبت به حرارت‬
‫‪ .4‬گرفتن پیکهای شارپ‬
‫‪ .5‬تغییر در پالریته نمونه‬
‫‪11‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
•
Acylation
R C O X + R ,O H
RCOOR, + HX
• Alkylation
R X + R ,O H
ROR, + HX
• Silylation
R 3 S iX + R , O H
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
R 3 S iO R , + H X
12
‫‪Condensation‬‬
‫‪NR,‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R C R + H2O‬‬
‫‪R C R + R,NH2‬‬
‫فراریت و قدرت ظهور بیشتر میشود ( در دتکتور ‪)E.C.‬‬
‫‪ ECD‬برای هالوژنها هم حساس است‪.‬‬
‫‪13‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
Flash alkylation
R C O O M e + M e2N C 6H 5 + H 2O
R C O O H + M e3N C 6H 5O H
‫تزریق‬
‫حرارت باال‬
MIX
‫ آمونیوم هیدروکسید کواترنر‬+ ‫نمونه‬
)‫(واکنش صورت میگیرد‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
14
Extractive alkylation
_
C 6H 5O
_
R 4N C 6H 5O
13920404
a q+
org
+
R 4N
+ M eI
aq
org
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
_
R 4N C 6H 5O
C 6H 5O M e
org
o rg
+
+ R 4N I
_
15
TLC,GC,LC :‫ گروهها‬Interaction
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
16
x= P.C =
Cu
CL
= ‫نسبت حاللیت‬
Solute in upper p.
Solute in lower p.
(nernst distribution law)
Cu
.‫ و حرارت ارتباط دارند‬K
K=Slope
Cl
Cu
Apparent P.C.
CL
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
17

13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
18

13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
19
‫مثال‪:‬‬
‫‪ ‬ترکیبی دارای ثابت توزیع ‪ 4‬در اتر و آب میباشد‪.‬اگر ‪15‬میلی لیتر‬
‫از محلول آبکی آنرا با ‪20‬میلی لیتر از اتر استخراج نماییم چنددرصد از ترکیب‬
‫استخراج میشود؟‬
‫‪K=4‬‬
‫‪20‬‬
‫‪= 1.33‬‬
‫‪15‬‬
‫=‬
‫‪VU‬‬
‫‪VL‬‬
‫‪KU‬‬
‫=‪U‬‬
‫‪1+K U‬‬
‫= ‪p‬‬
‫‪p = 84.2%‬‬
‫‪q = 15.8%‬‬
‫‪20‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫فراکسیون باقیمانده‬
‫کل فراکسیون استخراجی‬
‫بار‪ n‬فراکسیون استخراج در‬
‫‪n‬‬
‫‪1‬‬
‫‪0‬‬
‫‪0‬‬
‫‪0‬‬
‫‪1‬‬
‫‪2‬‬
‫‪3‬‬
‫‪n‬‬
‫‪21‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫مثال‪:‬‬
‫ترکیبی دارای ثابت تفکیک ‪ 4‬در اتر و آب است ‪ .‬اگر ‪ 10‬میلی لیتر محلول آبکی آنرا‬
‫با ‪ 40‬میلی لیتر اتر استخراج نماییم‬
‫الف) ‪p1‬را محاسبه نمایید‪.‬‬
‫اتر استفاده‬
‫ب) در صورتیکه به جای ‪ 40‬میلی لیتر از‬
‫نماییم ‪ p2‬را محاسبه نمایید‪.‬‬
‫‪q = 5.88%‬‬
‫‪KU‬‬
‫‪= 4*4 = 94.12%‬‬
‫‪17‬‬
‫‪KU+1‬‬
‫‪1‬‬
‫‪1‬‬
‫‪q2 = 1‬‬
‫=‬
‫‪= 0.2‬‬
‫=‬
‫‪Ku+1 4 * 1 + 1‬‬
‫‪5‬‬
‫‪p = 1 _ q4 = 1 _ 1.6*10-3 = 99.84%‬‬
‫= ‪p1‬‬
‫‪2‬‬
‫‪22‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫مثال‪:‬‬
‫‪ ‬آسپرین ‪،‬کافئین و استامینوفن به ترتیب دارای ثابت توزیع ‪2،5‬و‪ 8‬در‬
‫اتر و آب می باشند‪ .‬در صورتیکه یک قرص ‪ ACA‬که دارای ‪200mg‬‬
‫آسپرین ‪ 100mg ،‬کافئین و ‪ 200mg‬استامینوفن می باشد را در‬
‫‪ 100ml‬آب حل کنیم (کامال حل شده و ماده مداخله کننده دیگری وجود‬
‫ندارد) و محلول ‪ 3‬بار و هر بار توسط ‪ 10ml‬اتر استخراج واتر تبخیر‬
‫گردد‪ ،‬وزن رسوب چقدر خواهد بود‪348.54 mg .‬‬
‫‪23‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫تنظیم ‪K‬‬
‫‪ - ‬انتخاب حالل‬
‫‪ - ‬قدرت یونی محلول‬
‫‪ pH - ‬محلول‬
‫‪ - ‬هیدروفوبیسیته‬
‫‪24‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪K ‬هرترکیب به خصوصیات شیمیایی حالل دوم بستگی دارد‪.‬‬
‫‪‬بررسی میزان حاللیت میتواند کمک کند‪.‬‬
‫‪‬استخراج استانیلید از محلول آبکی با ‪LLE‬‬
‫استانیلید‬
‫اتر= ‪5.6 g/100‬‬
‫‪K ≈ 10‬‬
‫‪K=3‬‬
‫آب= ‪0.55 g/100‬‬
‫‪‬جدا کردن کافئین وسدیم بنزوات با ‪LLE‬‬
‫‪25‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ ‬افزایش نمک خنثی ‪Salting-out‬‬
‫‪+NaCl‬فاز آبکی فنوباربیتوریک اسید ‪‬‬
‫‪26‬‬
‫حاللیت‬
‫بیشتر در فاز آلی ‪‬‬
‫افزایش ‪K‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪B‬‬
‫‪ log‬‬
‫‪A‬‬
‫‪ ‬تغییر ‪  PH‬تغییر ‪K‬‬
‫داروها عمدتا اسید یا باز ضعیف هستند‬
‫باربیتوریک اسید ‪ +‬افدرین‬
‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪99 99.9‬‬
‫‪27‬‬
‫‪5‬‬
‫‪90‬‬
‫‪a‬‬
‫‪pH  pK‬‬
‫‪pKa = 6‬‬
‫‪9‬‬
‫‪8‬‬
‫‪7‬‬
‫‪6‬‬
‫‪99.9‬‬
‫‪99‬‬
‫‪90‬‬
‫‪50‬‬
‫‪PH‬‬
‫درصد غیر یونیزه‬
‫‪PH 6‬‬
‫‪ 50‬درصد غیر یونیزه‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫هیدروفوبیسیته‬
‫یونها‬
‫‪Kα‬‬
‫یون ‪Counter Ion +‬‬
‫آبکی‬
‫‪R‬‬
‫حالل آلی‬
‫‪O‬‬
‫آنیون‬
‫هیدروفوبیسیته‬
‫‪Acid- dye Technique‬‬
‫معرف رنگی‬
‫اسید‪-‬باز‬
‫‪pH=X‬‬
‫کاتیون‬
‫‪A m in e‬‬
‫‪α‬‬
‫رنگ‬
‫آلی‬
‫‪2‬‬
‫‪R  NH‬‬
‫‪R-NH3‬‬
‫کالریمتر‬
‫‪28‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫بنزن ‪ +‬آب ‪ +‬پرمنگنات ‪‬‬
‫بنزن ‪ -------‬آب‪-‬پرمنگنات‬
‫بنزن ‪ +‬آب ‪ +‬پرمنگنات ‪ +‬کرون اتر ‪ ‬بنزن – پرمنگنات ‪ -------‬آب – پرمنگنات ‪ ‬افزایش ‪K‬‬
‫‪29‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫استخراج از مخلوطهای کمپلکس‬
‫مایعات بیولوژیک ‪ +‬تنگستات سدیم یا سولفات آمونیوم‬
‫‪30‬‬
‫رسوب پروتئین‬
‫مایع فیلتر شده‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫مایع فیلتره اسیدی‬
‫‪ +‬اتر‬
‫فاز اتری (اسیدهای قوی‪ ،‬ضعیف و ترکیبات‬
‫خنثی)‬
‫فاز آبکی (ترکیبات قلیایی)‬
‫‪ +‬قلیا‬
‫فاز اتری‬
‫(ترکیبات‬
‫قلیایی)‬
‫تبخیر‬
‫قلیای خشک‬
‫‪ +‬سدیم بیکربنات ‪(5%‬قلیای ضعیف)‬
‫فاز آلی (اسیدهای ضعف و خنثی)‬
‫‪ +‬اسید قوی‬
‫‪ +‬قلیای قوی‬
‫فاز آبکی‬
‫فاز آبکی(اسیدهای ضعیف)‬
‫‪+‬اسید قوی‬
‫فاز آلی (اسیدهای‬
‫ضعیف)‬
‫‪31‬‬
‫فاز آبکی(اسید قوی)‬
‫فاز آلی (ترکیب‬
‫خنثی‬
‫فاز آبکی‬
‫فاز آبکی‬
‫فاز آلی‬
‫(اسیدهای‬
‫قوی)‬
‫تبخیر‬
‫اسید قوی‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫استخراجهای مداوم‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
32
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
33
‫تیتراسیون در محیط آبکی‬
‫‪ ‬ساده بودن متد‪ ،‬سریع بودن عمل ‪ ،‬امکانات و وسایل جزئی‬
‫‪ ‬روش کار‪:‬‬
‫‪ml . N = mg / eq‬‬
‫ترازوی آنالیتیکال‬
‫)‪(0.1 mg‬‬
‫‪34‬‬
‫‪80%‬‬
‫دارو‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫آب‬
‫اندیکاتور‬
‫……‬
‫‪13920404‬‬
‫تهیه تیترانت‬
‫‪ ‬برای تعیین مقدار کدئین میتوان از ‪ HCl‬استفاده کرد‪ HCl 100 cc .‬دس ی‬
‫نرمال را از اسید ‪ 36.5%‬با دانسیته ‪ 1.19‬تهیه نمایید‪.‬‬
‫‪ ‬بعد از تهیه بایستی استاندارد شود‪.‬‬
‫‪35‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫انتخاب معرف‬
‫‪+ +  −‬‬
‫‪+ −‬‬
‫= ‬
‫‬
‫‬
‫‪‬چشم تغییر رنگ را زمانی مشاهده میکند که حداقل ‪ %10‬رنگ‬
‫محیط تغییر نماید‪.‬‬
‫وقتی محیط اسیدی است و‬
‫ایندیکاتور ‪ HI‬است‬
‫‪−‬‬
‫‬
‫وقتی محیط بازی است و‬
‫ایندیکاتور‪ I-‬است‬
‫‬
‫‪−‬‬
‫‪36‬‬
‫‪10‬‬
‫‪−‬‬
‫‪100‬‬
‫‬
‫‪‬‬
‫‪I‬‬
‫‪HI‬‬
‫‪‬‬
‫‪I‬‬
‫‪‬‬
‫‪K‬‬
‫‪H‬‬
‫ ‪PH =  +‬‬
‫‪10‬‬
‫‪100‬‬
‫‪PH = PK I ± 1‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Indicators‬‬
‫‪ ‬معرفی پیدا کنید که بتوانیم ‪ 20 cc‬از یک باز ضعیف مثل کدئین‬
‫‪ (Ka=1×10-8) ‬را که غلظت آن ‪0.02M‬است با ‪ 0.02 N HCl‬تیتر نمائیم؟‬
‫‪BH+ ⇌ B + H+‬‬
‫‪B + HClBH+‬‬
‫‪1 × 10−8 × 0.01 ≅ 10−5‬‬
‫(متیل رد)‬
‫‪37‬‬
‫ ‪.‬‬
‫‪ 5 1‬‬
‫‪I‬‬
‫‪PK‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫= ‪3+‬‬
‫‪PH=5‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Non-aqueous Acid-Base T.‬‬
‫‪ ‬اهمیت آب‪ :‬مایع حیات است‪ ،‬بی خطر است‪ ،‬فراوان و ارزان است‪... ،‬‬
‫‪ ‬محدودیت آب‪ -1 :‬اثر آمفوتریک‪ -2 ،‬عدم حاللیت برخی از داروها در آن‬
‫اسید ضعیف‬
‫حالل خنثی یا بازی‬
‫‪38‬‬
‫باز ضعیف‬
‫حالل های آلی‬
‫حالل خنثی یا اسیدی‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫انتخاب حالل‬
‫‪‬ثابت دی الکتریک‬
‫‪‬توانایی خود تفکیکی حالل‬
‫‪‬خصوصیت اسیدی‪ ،‬بازی‬
‫‪‬نقطه ذوب‪ ،‬قیمت‪ ،‬سمیت‪... ،‬‬
‫‪39‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
(Dielectric ‫ثابت دی الکتریک حالل‬
constant)
W 
e
2
Dr
D
D
Cyclohexane
2.02
Acetone
20.7
Dioxane
2.21
Ethanol
24.3
Benzene
2.27
Methanol
32.6
Ethyl Ether
4.37
Acetonitrile
37.5
Chloroform
4.81
Dimethyl sulfoxide
46.7
Acetic Acid
6.15
Water
78.5
t- Buthyl Alcohol
4.5
Sulfuric acid
100
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
40
(self dissociation) ‫توانایی خود تفکیکی حالل‬
CH3COOH,H2O
‫ هیدرو کربن ها‬،‫اتر‬
A +B
AB
Dissociating solvent -1
Non- Dissociating solvent -2
Ks = A
B
Solvent
Water
Methanol
Ethanol
Acetic acid
Aceton
PKs
14.00
16.7
19.1
14.45
26.5
.‫ بزرگتر باشد رنج وسیعتری در دسترس است که مواد با قدرتهای مختلف را میتوان تیتر نمود‬PKs ‫هرچه‬
PH ‫ واحد‬12
PH ‫ واحد‬17.1
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
pH= 1 ‫ تا‬PH=1
14
:‫آب‬
pH=1 4 ‫ تا‬PH=1 15.1 :‫اتانول‬
41
‫ بازی‬- ‫خصوصیت اسیدی‬
)‫ (اسیدی‬Protogenic S. 
)‫ (بازی‬Protophilic S. 
)‫ (آمفوتر‬Amphiprotic S. 
)‫(خنثی‬
Aprotic S. 
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
42
‫(اسیدی)‬
‫‪Protogenic S.‬‬
‫هرچه خاصیت اسیدی بیشتر باشد اثرشان بر بازها بیشتر است‬
‫مثال آمین در آب بازی ضعیف است یا در اسید استیک باز قوی است‬
‫‪Q-N H3 + CH3COO‬‬
‫‪B‬‬
‫‪43‬‬
‫‪A‬‬
‫‪Q- NH2 + CH3COOH‬‬
‫‪A‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪B‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪( Protophilic S.‬بازی)‬
‫‪ ‬ممکن است دیسوسیه شونده یا غیر دیسوسیه شونده باشند‬
‫‪ ‬اتر‪ ،‬انیدرید استیک ‪ ،‬دی متیل فرمالید ‪ ......‬و با اسیدها واکنش میدهند‪.‬‬
‫‪Differentiating S.‬‬
‫‪Leveling S.‬‬
‫‪44‬‬
‫‪HS + B‬‬
‫‪S + HB‬‬
‫‪H S' + B‬‬
‫‪S '+ H B‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪( Amphiprotic S.‬آمفوتر)‬
‫‪ ‬آب‪ ،‬الکلها‪ ،‬اسید استیک و‪...‬‬
‫در حضور آب‬
‫در حضور ‪HClO4‬‬
‫‪+‬‬
‫‪−‬‬
‫ ‪3 +‬‬
‫‪3‬‬
‫‪+ + 4−‬‬
‫‪32+‬‬
‫‪4‬‬
‫‪ + + 3‬‬
‫این یون اسیدی بسیار قوی است‪ ،‬لذا در تیتراسیون باز ضعیف استفاده می شود‪.‬‬
‫‪45‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫(خنثی)‬
‫‪Aprotic S.‬‬
‫بنزن‪ ،‬کلروفرم‬
‫‪ ‬ضریب دی الکتریک پایین‬
‫‪ ‬دیسوسیه نمی شوند‪.‬‬
‫‪ ‬اسید‪ ،‬باز نیستند و با آنها ترکیب نمیشوند‪.‬‬
‫بنزن ‪ +‬اسید پیکریک‬
‫‪O‬‬
‫‪H3‬‬
‫‪N‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O 2N‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪+‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O 2N‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪+‬‬
‫زرد رنگ‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫اغلب بعنوان رقیق کننده به حاللهای یونیزان اضافه میشود‪.‬‬
‫‪46‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Determination of Bases‬‬
‫‪ ‬حاللهای مورد استفاده‪ :‬خنثی یا اسیدی‬
‫‪ ‬اسید استیک‪ ،‬انیدرید استیک‪ ،‬الکل‪ ،‬بنزن و ‪...‬‬
‫‪ ‬آب برای تمام اسید های معدنی اثر ‪ leveling‬دارد‪.‬‬
‫‪ ‬اسید استیک و ‪ ...‬برای اسیدهای معدنی اثر ‪ differentiating‬دارد‪ .‬لذا قویترین آنها‬
‫استفاده میشود‪.‬‬
‫‪ ‬متداولترین تیترانت ‪ Hclo4‬است‪ ،‬که به صورت تجارتی آب دار می باشد‬
‫)‪( 70%, 60%‬‬
‫‪‬اگر انیدرید زیاد بریزیم‬
‫‪o‬ترکیبات قابل آمید شدن (مثل آمین ها) آسیله میشوند و‬
‫خاصیت بازی کمتر میشود‪.‬‬
‫‪o‬مخلوط اسید پرکلریک و انیدرید استیک ناپایدار است‪.‬‬
‫‪47‬‬
‫اسید استیک ‪ +‬انیدرید ‪ +Hclo4 +‬اسید استیک‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪1‬‬
‫‪2‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Determination of Bases‬‬
‫‪ ‬متداولترین استاندارد اولیه ‪ KHP‬است‪.‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪+ KCLO4‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪+ HCLO4‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪COOK‬‬
‫‪ ‬سایر استانداردها‪ :‬تریس‪ ،‬سدیم کربنات و ‪...‬‬
‫‪ ‬اندیکاتورها‪ :‬کریستال ویوله‪ ،‬متیل ویوله ‪ ،‬پارا نفتول بنزوئین‪ ..... ،‬و ماالشیت گرین‬
‫‪ ‬تغییر رنگ نقطه پایانی خیلی حساس است‪ ،‬لذا گاهی اوقات از روش پتانسیومتری‬
‫استفاده میشود‪.‬‬
‫‪48‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Determination of Bases‬‬
‫‪ ‬عیب آنالیزهای حجمی با حاللهای آلی‪:‬‬
‫‪ ‬ضریب انبساط حجمی باال‬
‫اسید استیک‪:‬‬
‫آب‪:‬‬
‫‪1.07 × 10−3 /deg‬‬
‫تغییر‪1 C ⁰‬حرارت ‪ 0.1% ‬تغییر در نرمالیته‬
‫‪0.21×10−3 /deg‬‬
‫افت حرارت ‪+ 0.1 %‬‬
‫افزایش حرارت ‪- 0.1 %‬‬
‫‪‬با این متد اکثر بازهای ضعیف از قبیل آلکالوئیدها ‪ ،‬آمین ها‪ ،‬آمیدها و نمک ها ‪ ......‬قابل‬
‫اندازه گیری هستند‪.‬‬
‫‪‬برای تعیین مقدار نمک آمین ها بایستی ابتدا آمین آزاد را ایجاد نمود‪.‬‬
‫‪2 RNH3Cl + Hg (OAC)2  HgCl2 + 2 RNH2‬‬
‫‪49‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Determination of acid‬‬
‫‪ ‬حاللهای مورد استفاده‪ :‬خنثی یا اسیدی‬
‫‪leveling differ.‬‬
‫‪ ‬اتیلن دی آمین ‪ ،‬ان‪ -‬بوتیل آمین ‪،‬پیریدین و ‪(...‬تحت تأثیر ‪ CO2‬قرار میگیرند لذا‬
‫شاهد الزامی ست‪).‬‬
‫‪DMF ‬معموال مصرف میشود‪.‬‬
‫‪ ‬متانول‪ ،‬اتانول‪ ،‬استون ‪....‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪HN‬‬
‫‪+‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HC‬‬
‫‪  ‬‬
‫‪HOH‬‬
‫‪N‬‬
‫‪HC‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪50‬‬
‫‪O‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫تیترانت‬
‫‪ ‬اکسیدهای سدیم‪ ،‬پتاسیم و لیتیوم در مخلوط بنزن‪ -‬متانول‬
‫تیترانت‬
‫‪Toxicity‬‬
‫‪51‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫اندیکاتور‬
‫‪ ‬تیمول بلو‬
‫زرد‬
‫آبی‬
‫‪ ‬فنل فتالئین و ‪...‬‬
‫‪ ‬اسیدهای ضعیف )‪ (Pka=7-11‬به روش پتانسیومتری نیاز دارند‪.‬‬
‫‪ ‬با این روش اسیدهای کربوکسیلیک ‪ ،‬ایمیدها‪ ،‬سولفونامیدها و ‪ ...‬قابل تیترکردن میباشند‪.‬‬
‫‪52‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
Determination of acid
H
N
N
+3−
+3
4 + 3
32+ + 4−
32+ + 3−
H
N
N
+ 4−
+4
13920404
23
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
53
‫‪-OH, -SH‬‬
‫‪ ‬رفتار گروه فونکسیونل به باقیمانده مولکول بستگی دارد‪.‬‬
‫‪ ‬الکل‪ ،‬فنل‪ ،‬انول‪ ،‬گلیکول‪ ،‬آب و تیول‬
‫‪54‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
Acylation ( Esterfication )
,
ROH + R COOH
,
R C O O R + H 2O
‫سرعت کم‬
‫تعادل نامطلوب‬
‫عامل آسیله کننده مناسب‬،‫کاتالیزور‬،‫حرارت‬،‫حالل مناسب‬:‫ راههای اصالح‬
:‫ عامل آسیله کننده مناسب‬
R O H + R ,C O C l
R ,C O O R + H C l
R O H + R ,C O O
R ,C O O R + R ,C O O H
2
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
55
O
N
RC N
(RCO)O +
2
‫آسیل پیریدینیوم‬
+RCOO
HClO4
: ‫ میزان قدرت آسیله کننده ها‬
RCOX > RCO O > RCOOH
2
X < RCOO < OH
HX > RCOOH > HOH
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
56
NC5H5
Mechanisem: ROH + RCOX ⇋ RCOOR + HX
2
N
Nucleophilic C.
NC5H5 + RCOX ⇋ RCON+C5H5 + X-
1
General base C.
ROH
ROH
H 3C
N
CH3
DMAP
C6H5N+H + RO-
R,COOR + NC5H5
H 3C N
N
RCOX
NMIM
RCOOR + X-
‫کم‬
‫سرعت‬
‫پیریدین‬
‫قدرت کم‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
57
‫مسیر ‪1‬‬
‫و‪2‬‬
‫به عوامل زیر بستگی دارد‪:‬‬
‫‪ ‬نوع کاتالیست‬
‫‪ ‬ساختمان الکل‬
‫‪ ‬حالل‬
‫‪ ‬گروه ترک شونده‬
‫مسیر‪: 2‬‬
‫ً‬
‫نسبتا پالر‬
‫باز ضعیف‬
‫آسیل پیریدینیوم پایدار‬
‫حالل پالر ضعیف مثل‪CH3CN :‬‬
‫انیدرید استیک‬
‫استیل کلرید‬
‫‪58‬‬
‫مسیر ‪1‬‬
‫مسیر ‪2‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫کاتالیزور اسیدی” ‪“ HClO4‬‬
‫‪A C 2 O H + C lO 4‬‬
‫یون استیلیوم‬
‫‪A C 2O + H C lO 4‬‬
‫‪ACOH + AC‬‬
‫‪ACOR + H‬‬
‫‪ACOR + ACOH‬‬
‫‪A C 2O H‬‬
‫‪AC + ROH‬‬
‫‪A C 2O + R O H‬‬
‫‪ ‬انیدریداستیک ‪ :‬عامل آسیله کننده‬
‫‪ ‬اسیدپرکلریک ‪ :‬کاتالیزور‬
‫‪ ‬اتیل استات ‪ :‬حالل‬
‫‪59‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Method‬‬
‫نمونه‬
‫شاهد‬
‫‪S‬‬
‫‪Excess of (AC)2O‬‬
‫‪catalyst‬‬
‫…‪Solvent,‬‬
‫حرارت و زمان‬
‫‪H 2O‬‬
‫حرارت و زمان‬
‫‪+ OH‬‬
‫اختالف معادل اکیواالن الکل یا تیول است‪.‬‬
‫‪60‬‬
‫<‬
‫‪+ OH‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫اعالم نتیجه‬
1
2
(MW)
‫وزن اکی واالن‬
OH
Mw .OH
‫ نمونه‬OH ‫درصد‬
 100
Eqw .S
3
×100
4
OH
1 g of S
13920404
mg KOH
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
‫درصد خلوص‬
Hyroxyl Value
Hyroxyl Number
61
‫‪ ‬پارامترهای مذکور را برای ‪ CH3OH‬محاسبه نمایید‪.‬‬
‫‪17.01‬‬
‫‪× 100 =53.08%‬‬
‫‪32.04‬‬
‫‪3 2 .0 4‬‬
‫‪= 3 2 .0 4‬‬
‫‪1‬‬
‫‪X = 1.751 mg/g‬‬
‫‪62‬‬
‫‪32.04‬‬
‫‪56.110 m g‬‬
‫‪1‬‬
‫‪X‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫انیدرید استیک متداولترین عامل آسیله کننده است‪.‬‬
‫‪63‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪‬اکثر الکلهای نوع اول و دوم‬
‫‪ ‬فنلهای یک و دو استخالفی‬
‫‪ ‬آمین های نوع اول و دوم‬
‫‪ ‬تیولها‬
‫الکلهای نوع سوم و فنلهای پراستخالف (خیلی واکنش کند و‬
‫غیراستوکیومتری است‪).‬‬
‫‪64‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
O
O
RC
O
O
CR + RC H
O
OCOR
R
C
OCOR
O
‫ استیل کلرید‬
------------------------------------------------------------------------------------------------‫ تعین مقدار الکل در حضور فنلها ف ال ک اس‬
O
O
O
O
O
O
O
O
‫ف ال ک اس‬
O
‫فتالیک انیدرید‬
O
13920404
O
O
Pyromellitec dianhydride(PMDA)
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
65
‫‪ROH + R,COOH‬‬
‫‪H2O + R,COOR‬‬
‫‪OH + RCOOH‬‬
‫‪H2O + RCOO‬‬
‫هیدرولیز استرهای فعال‬
‫‪O‬‬
‫تیوفنلها‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪66‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫استاتهای فنلها‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬
‫‪S‬‬
‫آنیونهای حاصل پایدار است‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫از آسیالسیون در تعیین مقدار دستگاهی هم استفاده میشود‬
‫‪O‬‬
‫‪OR‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪ROH + NO2‬‬
‫‪C‬‬
‫در ‪ UV‬جذب دارد‬
‫(پس از استخراج و حذف مواد مزاحم)‬
‫‪Quinoidal Ions‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Ester‬‬
‫‪3‬و‪ -5‬دی نیترو‬
‫بنزوئیل کلرید‬
‫الکل نوع اول و دوم‬
‫به شدت رنگ تعیین مقدار میشود‪(.‬کالریمتری)‬
‫‪ ‬فنلها با این متد رنگ پایداری نمیدهند‪.‬‬
‫‪67‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
C
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
R
OH
Ph
OH
C
OH
‫ الکلی‬OH
‫ فنلی‬OH
‫ انولی‬OH
68
‫‪Br‬‬
‫‪O H + 3HBr‬‬
‫‪O H + 3 B r2‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪Br‬‬
‫رزووسینول‪ ،‬پاراآلکیل فنلها‪ ،‬آمینهای آروماتیک و ترکیبات غیر اشباع‬
‫تداخل می نمایند‪.‬‬
‫‪3B r 2 + 3H 2 O‬‬
‫‪69‬‬
‫‪6H +‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪B rO 3 + 5B r -‬‬
‫‪13920404‬‬
‫برای آنالیز قطره چشمی ‪10% W/V‬سولفاستامید )‪ (MW=214‬از روش‬
‫برومیناسیون استفاده شده است‪. (S +2Br2 Br- S- Br) .‬به این منظور‬
‫‪ 10 ml‬از محلول را در ارلن سرسمباده وارد کرده‪ 500mg ،‬از ‪KBrO3‬‬
‫)‪ (MW=167‬ومقدار اضافی ‪ KBr‬افزوده‪ ،‬محیط اسیدی و بالفاصله درب‬
‫ظرف بسته شد‪ .‬فضای ارلن قهوه ای رنگ شد‪ .‬پس از ‪ 15‬دقیقه درب ظرف را‬
‫باز کرده و به سرعت مقدار اضافی ‪ KI‬افزوده و مجددا درب ظرف بسته شد‪.‬‬
‫محلول قهوه ای رنگ شد‪ .‬مخلوط حاصله با ‪ 10 ml‬تیوسولفات سدیم دسی‬
‫موالر تا بی رنگ شدن محلول تیتر گردید‪ -1 .‬واکنشهای مربوطه را نوشته و‬
‫موازنه کنید‪ -2 .‬چرا درب ظرف باید بسته باشد‪ -3 .‬چرا بعد از افزودن ‪KBr‬‬
‫رنگ فضای ارلن و بعد از افزودن ‪ KI‬رنگ محلول قهوه ای می باشد‪-4 .‬‬
‫‪-2.53%‬‬
‫درصد خطا را در این فرموالسیون محاسبه کنید‪.‬‬
‫‪70‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
OH OH
C
C
R
H IO 4 + 2 I
H IO 3 + 5 I
2H
5H
2 N a 2S 2O 3 + I2
RCHO + R,CHO + H2O + HIO3
R, + HIO4
I 2 + H 2 O + H IO 3
35 I 2
+ 3 H 2O
N a 2 S 4 O 6 + 2 N aI
O
OH OH OH
R
C
H
13920404
C
H
C
H
R , + 2 H IO 4
O
O
R C H + R , C H + H C O H + H 2 O + 2 H IO 3
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
71
‫اگر ‪ n‬گروه هیدروکسیل متوالی وجود داشته باشد )‪(n-1‬مول اسید مصرف‬
‫میشود‪.‬‬
‫‪MW‬‬
‫= ‪E qW‬‬
‫)‪2(n-1‬‬
‫‪72‬‬
‫‪MW MW‬‬
‫=‬
‫) ‪2 (3 -1‬‬
‫‪4‬‬
‫= ‪EW‬‬
‫‪n=3‬‬
‫گلیسرول‬
‫‪MW‬‬
‫‪MW‬‬
‫=‬
‫) ‪2 (6 -1‬‬
‫‪10‬‬
‫= ‪EW‬‬
‫‪n=6‬‬
‫مانیتول‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ ‬اگر گلیکول‬
‫تمام‪HIO‬‬
‫‪4‬‬
‫‪ %75‬شاهد است‪.‬‬
‫را مصرف کند حجم تیوسولفات مصرفی در مورد نمونه‬
‫مثال‪:‬‬
‫مرحله نهایی در مورد بالنک‬
‫‪ 4‬در‬
‫در تعیین مقدار ‪ 1‬گرم نمونه حاوی مانیتول با استفاده از‬
‫‪HIO‬‬
‫‪ 100cc‬تیوسولفات ‪ ، 0.8N‬در مورد نمونه ‪80cc‬تیوسولفات ‪ 0.8N‬مصرف شده است‪.‬‬
‫درصد خلوص نمونه را محاسبه نمایید؟‬
‫تیوسولفات‬
‫‪20× 0.8=16 meq‬‬
‫‪182 = 18.28‬‬
‫مانیتول ‪16 * 18.28 = 291 mg‬‬
‫‪10‬‬
‫‪291 100 29%‬‬
‫=‬
‫*‬
‫‪1000‬‬
‫‪73‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪100 – 80 =20‬‬
‫= ‪ Eqw‬مانیتول‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ ‬الکلهای پر استخالف و فنلها تداخل نمیکنند‪.‬‬
‫‪ ‬گلیسرول در حضور اتیلن گلیکول قابل تعیین مقدار است‪(.‬اسید ایجاد شده در مورد‬
‫گلیسیرین قابل اندازه گیری است‪).‬‬
‫‪74‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫یک نمونه حاوی گلیسرول )‪CH2OH- CHOH- CH2OH (MW=92‬‬
‫وجود دارد ‪ .‬برای سنجش آن از اکسیداسیون با ‪ HIO4‬استفاده شده است‪.‬‬
‫( در این نمونه ماده مداخله کننده دیگری وجود ندارد)‪.‬‬
‫یک گرم نمونه را در ‪ 100ml‬حالل مناسب حل کرده‪ ،‬به ‪ 10ml‬از محلول‬
‫حاصله‪ 10ml ،‬اسید پریدیک دسی موالر اضافه شد‪ .‬پس از خاتمه واکنش‬
‫مقدار اضافی یدورپتاسیم افزوده‪ ،‬درب ظرف به مدت ‪ 10‬دقیقه بسته شد‪ .‬ید‬
‫حاصله توسط ‪ 5ml‬تیوسولفات دسی موالرتا نقطه پایانی تیتر گردید‪.‬‬
‫اگر ظرف شاهد توسط ‪ 20ml‬تیوسولفات تیتر شده باشد ‪،‬غلظت گلیسرول را‬
‫بر حسب ‪ %w/w‬در نمونه محاسبه کنید‪%34.5 .‬‬
‫اگر ظرف شاهد و نمونه در پایان واکنش با سود دسی موالر تیتر گردد‪ ،‬اختالف‬
‫سود مصرفی در ‪ 2‬ظرف به چه دلیل و چقدر می باشد‪.‬‬
‫( به دلیل تولید اسید فرمیک ‪)37.5ml ----‬‬
‫‪75‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ -1‬تعیین مقدار در محیط غیر آبکی‬
‫‪P K a C 2 H 5 O H = 19.1‬‬
‫‪PK a C 6 H 5 SH = 6.5‬‬
‫‪PK a C 2 H 5 SH = 10.5‬‬
‫‪ -2‬در واکنش با ‪AgNO3‬‬
‫‪RSAg + HNO3‬‬
‫الف) متد آرژانتیومتری (نقطه پایانی پتانسیومتری)‬
‫ب) روش ولهارد‬
‫ج) سنجش ‪HNO3‬تشکیل شده‪.‬‬
‫‪ -3‬اکسیداسیون‬
‫‪76‬‬
‫‪R S S R + 2HI‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪RSH + AgNO3‬‬
‫‪2RSH + I2‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Bonded water ‬‬
‫‪Un bonded water ‬‬
‫‪Water analysis ‬‬
‫‪Oven drying ‬‬
‫آب کریستالیزاسیون (آب هیدراتاسیون)‬
‫رطوبت جذب شده‬
‫‪ ‬آون‪100 – 150 c⁰‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫آب ‪Bond,Unbond‬‬
‫جسم فرار دیگری نباشد‬
‫جسم موجود پایدار باشد‬
‫آون متصل به خأل‬
‫دسیکاتور متصل به خأل‬
‫دسیکانت‪،P2O5:‬کلرور کلسیم انیدرید‪ ,‬سولفات سدیم انیدرید‪ ,‬سیلیکاژل‬
‫‪77‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪%1 %2‬‬
‫‪80.4‬‬
‫‪78.5‬‬
‫‪19.6‬‬
‫‪21.5‬‬
‫‪BP‬‬
‫حالل ‪2‬‬
‫‪BP of‬‬
‫‪mix‬‬
‫‪ 110 84.1‬تولوئن‬
‫‪ 61.2 64.4‬کلروفرم‬
‫‪BP‬‬
‫حالل ‪1‬‬
‫آب‬
‫‪100‬‬
‫‪ 56.1‬استون‬
‫نوع‬
‫آزئوتروپ‬
‫مثبت‬
‫منفی‬
‫‪Dean-Stark apparatus‬‬
‫تقطیر ساده تقطیر آزئوتروپ‬
‫ویژگی های حالل دوم آزئوتروپ‬
‫‪ -1‬با آب آزئوتروپ مثبت تشکیل دهد‪.‬‬
‫‪ -2‬با آب غیر قابل اختالط باشد‪.‬‬
‫‪ -3‬ازآب سبک تر باشد‪.‬‬
‫‪78‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
N I2 +
N + H 2O
NSO2 +
C H 3O H
N HI
13920404
+
N SO3 +
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
NH SO4 CH3
79
‫‪ ‬نقش پیریدین‪:‬‬
‫‪-1‬پایدار کردن معرف‬
‫‪ ‬قدرت‬
‫‪-2‬کامل کردن واکنش اول‬
‫‪mg H2O‬‬
‫معرف‪:‬‬
‫معرف ‪ml‬‬
‫به علت فعل و انفعاالت جانبی کمتر از تئوری است‪.‬‬
‫‪ ‬بر اساس استوکیومتری‪:‬‬
‫‪N‬‬
‫‪3‬‬
‫‪1CH3OH‬‬
‫‪1SO2‬‬
‫‪1I2‬‬
‫‪ : ‬نسبت تجربی‬
‫‪N‬‬
‫‪80‬‬
‫‪10‬‬
‫‪3S O 2‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪1I 2‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪.I‬‬
‫خالص باشند و مقدار آب آنها مشخص باشد ‪.‬‬
‫ً‬
‫‪ .II‬بدون واکنش جانبی با معرف ‪ ،‬آب خود را تدریجاٌ از دست بدهند‪.‬‬
‫‪ .III‬پایدار باشد ‪ ( .‬آب جذب نکنند و ‪) ...‬‬
‫‪ .IV‬آب آنها با متد دیگری قابل اندازه گیری باشد ‪.‬‬
‫‪81‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪‬در رطوبت زیاد جاذب رطوبت است ‪.‬‬
‫‪‬در رطوبت کم بلورهایش باز میشود‪.‬‬
‫در متانول خوب حل نمیشود‪(.‬تیتراسیون باید آهسته باشد‪).‬‬
‫‪82‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ ‬تغییر رنگ محیط‬
‫قرمز‬
‫بالنک دقت واکنش را بیشتر میکند ( ‪ 0.5 g‬آب مقطر)‬
‫‪ ‬روش فتومتریک‬
‫)‪(525 nm‬‬
‫‪ABS‬‬
‫‪ml of T.‬‬
‫‪83‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬

13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
84
‫‪‬با معرف ‪ KF‬عمل ‪ Back tit.‬هم میتوان انجام داد‪.‬‬
‫‪‬برای کار روزانه از استاندارد ثانویه استفاده میشود‪.‬‬
‫‪‬با استفاده از ‪ KF‬آب در حضور اسیدها ‪ ،‬الکلها و فنلها ‪ ،‬اترها ‪ ،‬آمینها و‬
‫آمیدها ‪ ،‬انیدریدها ‪ ،‬هیدروکربنها ‪ ،‬هالیدها و ‪ ...‬تعیین مقدار میشود ‪.‬‬
‫تیولها‪ ،‬اسید آسکوربیک ‪ ،‬گروههای کربونیل ‪ ،‬اسید های کربوکسیلیک‬
‫مخلوط ‪ 40%‬فرمالدهید و ‪ 60%‬پیریدین بجای متانول فعل و انفعاالت با‬
‫آب را ‪ 100‬بار سریعتر مینماید‪.‬‬
‫‪85‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ 1000mg‬آب با متانول به حجم ‪ 50ml‬رسیده است‪ 5ml .‬از این محلول‬
‫به ‪ 20ml‬متانول اضافه شده وبا ‪ 10ml‬معرف کارل فیشر تیتر‬
‫گردید‪ 10ml.‬از متانول با ‪ 0.2ml‬معرف تغییر رنگ می دهد‪ .‬عیار‬
‫معرف کارل فیشر را محاسبه کنید‪10.53 mg H2O/ml .‬‬
‫اگر ‪ 1000mg‬از یک نمونه داروئی که در ‪ 10ml‬متانول حل شده باشد با‬
‫‪ 1.1ml‬معرف کارل فیشر فوق واکنش دهد‪ ،‬درصد آب در فرآورده‬
‫فوق چقدر می باشد‪1.16% W/W .‬‬
‫‪86‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫اگر یک نمونه سدیم تارتارات دی هیدرات)‪ (MW=230‬که به عنوان‬
‫استاندارد اولیه استفاده می شود‪،‬به میزان ‪0.3%W/W‬آب جذب کرده‬
‫باشد‪ ،‬درصد خطا در استاندارد کردن معرف کارل فیشر جقدر می‬
‫باشد‪-1.92% .‬‬
‫‪87‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ ‬آلدهید ‪ ،‬کتون ‪ ((،‬وینیل اتر ‪ ،‬استال ‪ ،‬کتال ‪،‬‬
‫ایمین))‪.‬‬
‫‪H2O +‬‬
‫‪88‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
1) Condensation
13920404
:‫متدها‬
2)Bisulfite addition
3)oxidation
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
89
O
C
13920404
+ H2X
C OH
XH
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
C X + H2O
90
‫‪NOH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H R CR,‬‬
‫‪+ H2O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R C R, + NH2OH‬‬
‫‪ PH‬بایستی مناسب باشد‬
‫‪PH‬باال و پایین هر دو سرعت واکنش را کم میکند‬
‫نمونه‬
‫محیط اسیدی ضعیف حتی اسید استیک کافی است‪.‬‬
‫معایب‪:‬نا پایداری‬
‫‪ ( NH2OH‬اکسیده شدن با‪) O2‬‬
‫‪91‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪NH2OH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫اسید قوی‬
‫‪13920404‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪N‬‬
‫‪R ' + H 2 O + H Cl‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R ' +NH2OH, H Cl‬‬
‫‪R‬‬
‫‪C‬‬
‫معایب‪:‬‬
‫‪ )1‬حالت تعادلی واکنش‬
‫باید‬
‫‪ )2‬تداخل هیدروکسیالمین ‪ HCl‬باقیمانده با قلیای تیترانت‬
‫‪ )3‬واکنش اکسیمه شدن آهسته است (بخصوص با گروههای حجیم)‬
‫باید‬
‫روش پتانسیومتری‬
‫رفالکس شود‪.‬‬
‫میتوان از محیط غیر آبکی استفاده کرد‬
‫‪ )1‬شیفت واکنش به سمت راست‬
‫‪ )2‬تشخیص بهتر نقطه پایانی‬
‫‪ )3‬افزایش سرعت واکنش‬
‫‪92‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪HCLO 4‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪CH 3 COOH‬‬
‫پتانسیومتری‬
‫‪oxim +‬‬
‫استیک اسید‬
‫هیدروکسیل آمونیوم استات‬
‫‪+‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Ex.‬‬
‫‪HCLO 4‬‬
‫‪O‬‬
‫‪HCl‬‬
‫متانول ‪ -‬ایزوپروپانول‬
‫هیدروکسیل آمین ‪HCl‬‬
‫‪+‬‬
‫‪C‬‬
‫‪visual‬‬
‫‪93‬‬
‫دی متیل آمینو اتانول‬
‫‪Ex.‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪ 500mg‬از نمونه ای حاوی استون )‪ (MW=58‬با مقدار اضافی از‬
‫هیدروکسیالمین هیدروکلرید واکنش داده‪ HCl ،‬آزاد شده با ‪22.5ml‬‬
‫از ‪ 0.12M NaOH‬تیتر گردید‪ .‬اگر ظرف شاهد با ‪ 0.8ml‬سود‬
‫واکنش دهد‪ ،‬درصد خلوص نمونه را محاسبه کنید‪30.21%W/W .‬‬
‫‪94‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Acid‬‬
‫‪C‬‬
‫پتانسیومتری‬
‫آلدهید آروماتیک‬
‫آلدهید آلیفاتیک‬
‫کتونها‬
‫‪C‬‬
‫‪N‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Ex.‬‬
‫‪+ H 2N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Ex.‬‬
‫‪+ H 2N‬‬
‫‪C‬‬
‫هیدرازون غیر بازی‬
‫هیدرازون بازی‬
‫هیدرازون بازی قوی‬
‫روش پتانسیومتری‬
‫غیر قابل انجام‬
‫چون محیط قلیایی است استال و کتال هیدرولیز نشده و تداخل نمی کنند‪.‬‬
‫‪95‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫هیدرازین= ‪2‬و‪ 4‬دی نیترو فنیل هیدرازین‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫هیدرازون )‪(Insoluble , Crystalling & colored‬‬
‫در محیط اسیدی میتوان استال و کتال و گروههای را اندازه گیری کرد‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫فیلتر‬
‫‪96‬‬
‫‪ Mw‬باال دارد‬
‫وزن سنجی‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬
‫‪H‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪C‬‬
‫رنگ قرمز (‪)480nm‬‬
‫موالر ابزوربتیویتی هیدرازون تمام ترکیبات حاوی یک گروه کربونیل یکسان است‪.‬‬
‫‪97‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪R‬‬
O
H
O
+
C
13920404
OH
C
H
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
C
C
C
C
H
H
C
C
98
H
H
H
O
O
N
O
Me
Me
Dimedon
Thiobarbituric acid
‫معرف برای کینونها‬
C
CN
NC
C
CN
Malononitril
4-Nitrophenyl aceto nitril
13920404
‫معرف برای آلدهیدها‬
O
N
S
H2N
H
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
99
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪C‬‬
‫'‪R‬‬
‫‪ ‬مخصوص آلدهیدهاست‬
‫‪SO3‬‬
‫‪ ‬متیل کتون و کتونهای آلیسیکلیک‬
‫‪ ‬کتونهای حجیم‬
‫‪100‬‬
‫‪R‬‬
‫‪HSO 3‬‬
‫‪+‬‬
‫'‪R‬‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬
‫واکنش آهسته‬
‫واکنش بسیار کند‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
N aH S O 4 + N a 2 S O 3
N a 2 S O 43+ H 2 S O 4
EX
standard
EX
O
3
N aO H
C
OH
R
C
N a2S O 3
R'
SO3
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
101
O
R
C
RCOOH + 2Ag + Ag 2 O
H + Ag 2 O
EX
‫آیینه ای شدن‬
NaOH
AgNO 3
Ag 2 O +
……….
‫اسیدیمتری کرد‬
‫را حل کرده و با تیوسیانات ا اندازه گرفت‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
Ag 2 O
102
‫‪O‬‬
‫‪+ Hg + 4K I + 4H 2O‬‬
‫‪H + K 2 HgI4 + 3KOH‬‬
‫‪RCOOK‬‬
‫در خاتمه واکنش‬
‫آگار ‪,‬‬
‫‪EX‬‬
‫‪I2‬‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬
‫تیوسولفات‬
‫‪Standard‬‬
‫‪ ‬تیتراسیون شاهد الزامی است‪.‬‬
‫‪ ‬اسید‪ ,‬کتون‪ ,‬استر‪ ,‬استال‪ ,‬الکل و اتر و ‪ ...‬تداخلی ندارند‪.‬‬
‫‪103‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
O
+ ‫(فنل) الکل‬
‫اسید‬
‫ اسید‬+ ‫آمین‬
Condens.
R
C
OR'
O
R
C
2 ‫ اسید‬+ ‫آمین‬
O
‫ اسید‬+ ‫اسید‬
‫ اسید‬+ ‫اسید‬
13920404
R
O
R
C
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
C
O
NHR'
O
R
C
O
NH
C
R
Cl
O
C
R'
104
‫‪ ‬الف) ‪RCOO,RCOOH‬‬
‫‪PK b= 8-11‬‬
‫باز خیلی ضعیف‬
‫‪PK a =3-6‬‬
‫قدرت نسبتا خوب‬
‫اسید خیلی قوی‬
‫باز قوی‬
‫هیدروالکل ( ‪ PH‬محلول هیدرو الکلی)‬
‫‪Acid number‬‬
‫‪Neutral eq.‬‬
‫‪105‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪Purity‬‬
‫‪13920404‬‬
O
‫پتانسیومتری‬
‫محیط غیر آبکی‬
R
13920404
R
C
NH2
O
H
O
C
N
C
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
‫و‬
R
NH2
R
106
RCOOR' + H 2 O
‫سرعت کند‬
RCOOH + R'OH
H
RCOO
RCOOR' + OH
‫واکنش تعادلی‬
OH
RCOO + R'OH = sapo.
... ‫تیتراسیون شاهد ضروری نیست ولی‬
•Purity
•Saponifi. Equi.
•Ester value
•Saponi value
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
111
‫الف‪ -‬یک قرص ‪ 500mg‬آسپرین)‪ (MW=180‬در ‪ 20ml‬الکل ‪60‬‬
‫درجه حل گردید‪ 10ml .‬از این محلول‪ ،‬در حضور معرف فنل فتالئین با‬
‫‪ 11.9ml‬از ‪ 0.12M NaOH‬تیتر گردید‪ .‬درصد خطا در این‬
‫‪+2.816%‬‬
‫فرموالسیون را محاسبه کنید‪.‬‬
‫ب‪ -‬اگر به ‪ 10ml‬دیگر از محلول هیدروالکلی آسپرین فوق ‪ 20ml ،‬اسید‬
‫سولفوریک دسی موالر افزوده و آنرا به مدت ‪ 20‬دقیقه رفالکس کنیم‪،‬‬
‫چند میلی لیتر از محلول سود برای تیتر کردن محلول حاصله مورد نیاز‬
‫می باشد‪ .‬واکنش های مرحله الف و ب را بنویسید‪9.53ml .‬‬
‫‪112‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
OH
‫حرارت‬
EX
Acid
O
R
C
2
1
O
R'
+ OH
S
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
RCOOH
RCOO
RO
ROH
113
‫‪OH‬‬
‫‪R,R’ ‬‬
‫کشنده الکترون‬
‫سریع تر‬
‫‪R,R’ ‬‬
‫دهنده الکترون‬
‫کندتر‬
‫‪R,R’ ‬‬
‫حجیم‬
‫‪ Rate=k ester‬‬
‫‪Lit/mol.sec‬‬
‫کندتر‬
‫‪O‬‬
‫‪+ OH‬‬
‫'‪R‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪ ‬وجود سیستم کونژوگه با‬
‫‪C‬‬
‫‪ ‬اگر ‪R O‬گروه ترک کننده بهتری باشد‬
‫‪114‬‬
‫کندتر‬
‫سریعتر‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪R‬‬
10 2 k
14/1
3/1
80/1
!!!!!!
25 C° , 56% w/w, aceton/H2O
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
115
‫‪O‬‬
‫‪= 14‬‬
‫‪= 80‬‬
‫پارا نیترو فنیل استات‬
‫‪O‬‬
‫فنیل استات‬
‫‪NH2‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫پارا نیترواتیل بنزوات‬
‫اتیل بنزوات‬
‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪116‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪Rate=K Ester OH‬‬
‫‪ ‬حالل آب مناسب نیست‪.‬‬
‫افزایش غلظت‪OH‬‬
‫‪ ‬متانول‪،‬اتانول و پروپانول‬
‫‪ ‬پتاس بهتر از سود است( حاللیت بیشتر در‬
‫این حاللها)‬
‫‪ 2‬برابر‬
‫آمیل الکل‪ ،‬دی اتیلن‬
‫گلیکول (نقطه جوش باال)‬
‫پالریته کمتر‬
‫افزایش سرعت‬
‫حرارت‬
‫‪10 ⁰‬‬
‫‪ DMSO ‬وآب مناسبترین حاللها‬
‫‪ ‬الکتونها خیلی حساس هستند‪(.‬در حرارت اطاق)‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪117‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪O‬‬
‫‪13920404‬‬
O
RCHNHOH + Fe3+
+ H+
Red - Violet
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
118
‫کاهش ‪Fe3+‬‬
‫افزایش ‪( H+‬البته محیط بافری است)‬
‫‪ PH‬حدود ‪1.4‬‬
‫پایداری کمپلکس‬
‫)‪Benzhydroxamic acid, (acetydroxamic acid‬‬
‫‪Fe3+‬‬
‫=‪5‬‬
‫‪NH2OH‬‬
‫استر‪ ،‬انیدرید‪ ،‬اسید هالید‪ ،‬آمید‪ ،‬ایمید‪ ،‬الکتون و استرهای‬
‫دهند‬
‫تیولی واکنش می‬
‫اسیدهای کربوکسیلیک قابل تیتر نمیباشند‪.‬‬
‫‪119‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫_‬
‫‪OH‬‬
‫هیدروکسامیک اسید‬
‫_‬
‫‪OH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫هیدروکسامیک اسید‬
‫‪COMPLEX‬‬
‫‪3‬‬
‫هیدروکسیالمین‪+‬استر –اسید هالید و‪ ....‬‬
‫اسید کربوکسیلیک ‪+‬هیدروکسیالمین ‪‬‬
‫اسید کربوکسیلیک ‪+‬هیدروکسیالمین ‪‬‬
‫‪Fe ClO4‬‬
‫‪HClO4‬‬
‫‪120‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪CH4‬‬
‫< قدرت اسیدی الکل یا ‪...‬‬
‫ترکیبات دارای هیدروژن فعال‪...:‬‬
‫بورت‬
‫‪CH4‬‬
‫‪1 Mol‬‬
‫‪A.H.C + CH3MgI‬‬
‫‪1 Mol‬‬
‫‪ H2O‬هم میتواند تداخل کند‪.‬‬
‫‪121‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
CH3
RCOOH + 2CH3MgI
CH4 + R
_
C
OMgI
OMgI
.‫متان نمیدهند‬...‫نیتریل و‬،‫استر‬،‫کتون‬،‫ آلدهید‬
O MgI
EX
,
R
OMgI + CH3MgI
+
CH
R C
3
CH3
)‫متان(اندازه گیری‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
‫الکل یا آنیلین‬
‫باقیمانده‬
122
‫برای سنجش یک ترکیب اسیدی )‪ ، (MW=206‬از روش ‪Zerewitinoff‬‬
‫استفاده شده است‪ .‬اگر به ‪ 50ml‬از محلول بی اثر آن با غلظت اسمی‬
‫‪، 10%W/V‬مقدار اضافی معرف گرینیارد افزوده و پس از خاتمه‬
‫واکنش‪ 540ml ،‬گاز در شرایط متعارفی ایجاد شده باشد‪ ،‬درصد خطا را‬
‫در این فرموالسیون محاسبه کنید‪2.34% .‬‬
‫‪123‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
4RCOOH + 3 LiAlH4
13920404
LiAl(OCHR)4 + LiAlO2 + 4 H2
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
124
‫‪O‬‬
‫‪RCH2-NH2‬‬
‫‪NH2 + LiAlH4‬‬
‫‪R‬‬
‫‪C‬‬
‫میتواند‪O‬با‪N‬اسید تعیین مقدار شود‬
‫حاصله‬
‫آمین‬
‫‪C N‬‬
‫‪2‬‬
‫‪C‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NH‬‬
‫و‬
‫‪3‬‬
‫‪NO‬‬
‫‪2‬‬
‫و‪...‬تداخل دارند‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫_‬
‫_‬
‫‪O + NH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬
‫‪O‬‬
‫_‬
‫‪O + NH3‬‬
‫‪C‬‬
‫‪RO‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪C‬‬
‫‪RO‬‬
‫ترکیبات ‪ N‬داربه روش کلدال تعیین مقدار میشوند‬
‫‪125‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
O
CH3CO O + RNH2
2
RNH
C
CH3 + CH3COOH
CH3CO O + RR,NH
2
RR,N
C
CH3 + CH3COOH
O
‫امین نوع سوم‬
‫مخلوط آمین و الکل‬
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
126
‫سینامید‬
‫ ترانس سینامیک انیدرید‬+ ‫آمین‬
UV
O
RNH2
C
+ Ph
C
C
2
O
Ph
13920404
C
C
C
NHR
+ Ph
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
C
C
COOH
127
‫سولفانامید فلورسانس دار‬
‫ آمین‬+ ‫دانسیل کلرید‬
SO2Cl
SO2NHR
RNH2 +
Me
N
Me
Me
N
Me
1( Dimethyl amin) Phenantrolin sulfonamide
O
RNH2 + CF3CO 2O
CF3C
NHR + CF3COOH
GC
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
128
Ph
NH2 + NaNO2 + HCl
Ph
N2 Cl + .....
I-‫= کاغذ آغشته به چسب نشاسته و‬External indicator
‫یک قطره محلول روی کاغذ‬///‫درحوالی نقطه پایانی‬
2HNO2 + 2H++3I-  2NO + I3- +2H2O
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
129
‫هر میلی لیتر سدیم نیتریت دسی موالر معادل چند میلی گرم‬
‫سولفامتازین )‪ (MW=278‬می باشد ‪27.8 mg‬‬
‫‪130‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪N2 Cl + .....‬‬
‫‪Ph‬‬
‫‪Ph‬‬
‫‪NH2 + NaNO2 + HCl‬‬
‫مولکولهای آروماتیک‬
‫رنگ‬
‫کنژوگه‬
‫رنگ سنجی‬
‫سولفونامیدها مهمترین دارو این گروه آمین هستند‪.‬‬
‫‪NHR‬‬
‫‪R‬‬
‫‪O‬‬
‫نیتروزو‬
‫‪131‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪Ph‬‬
‫‪ROH + N2‬‬
‫‪SO2‬‬
‫‪H2N‬‬
‫‪NHR + NaNO2 + HCl‬‬
‫‪Ph‬‬
‫‪RNH2 + NaNO2 + HCl‬‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
‫‪CHO‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪2,4 Pentadione‬‬
‫سالیسیل آلدهید‬
‫دو معرف‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬
‫متوکسید‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬
‫آمین‬
‫‪EX.‬‬
‫‪EX.‬‬
‫آمین آلیفاتیک اولیه‪،‬الکل آمینها و آمینواسیدها تعیین مقدارمیشوند‬
‫آمینهای آروماتیک‬
‫‪132‬‬
‫×‬
‫‪http:\\asadipour.kmu.ac.ir‬‬
‫‪13920404‬‬
Formol T.






O
HCH
O
C
N
R
HCH
_
COO + H2O
N
_
4Amonium Salt +C4OH-N
Hexa
COO + H2O
R methylenetetramine
N
N
Amonium salts+ Excess of HCOH + TimeTitration with OH-
N
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
133
CHO
OH
NR
CH
H
RNH2 +
Cu2+
Complex
Colorimetry
NHR
F
NO2
NO2
RNH2 +
Spectrophotometry
NO2
FDNB
NO2
Cl
RNH
Cl
N
N
9-Chloro acricline
13920404
http:\\asadipour.kmu.ac.ir
134

similar documents