Lípidos

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Lípidos I
Lic. Raúl Hernández M.
Introducción
• Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente
muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles
en agua u otros disolventes polares y solubles en
disolventes no polares u orgánicos, como el benceno,
el éter, la acetona, el cloroformo, etc.
• Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al
tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el
agua y malas conductoras del calor.
Funciones en los seres vivos
• Los lípidos desempeñan importantes funciones en
los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
– Estructural: Son componentes estructurales
fundamentales de las membranas celulares.
– Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de
reserva energética pues proporcionan una gran cantidad
de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4
Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de
glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
– Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes
celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen
también funciones protectoras en los insectos y en los
vertebrados.
– Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias
en los medios orgánicos.
– Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal
funcionamiento del organismo. Desempeñan esta función
las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la
corteza suprarrenal también son lípidos.
– Reguladora de la temperatura: También sirven para
regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de
los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
Clasificación
• Los lípidos tienen una definición química muy
general: son moléculas orgánicas solubles en alta
proporción en disolventes no polares como éter
dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o
benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido
animal o vegetal se coloca en un recipiente que
contiene un solvente no polar y se tritura, los
compuestos que se disuelven en el solvente no polar
se clasifican como lípidos.
• Dentro de esta definición muy general existen subcategorías
tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables
y no saponificables, lípidos simples y complejos.
Clasificación por su Polaridad
Clasificación por hidrólisis
Clasificación por su estructura
1
Ácidos grasos
Saturados
Insaturados
Monoacilglilcéridos
Neutros
2
Diacilglicéridos
Triacilglicéridos
Glicéridos
(contienen glicerol)
Lecitinas
Fosfoglicéridos
Cefalinas
Esfingomielinas
Lípidos
Esfingolípidos
Cerebrósidos
Esteroides
Gangliósidos
3
Ceras
Lípidos que no
contienen glicerol
Terpenos
Prostaglandinas
4
Complejos (unidos a
otro tipo de
moléculas)
Lipoproteínas
Glicoproteínas
Ácidos grasos
• Los ácidos grasos en los seres vivos son
generalmente ácidos carboxílicos no ramificados,
saturados o insaturados, con un número par de
átomos de carbono entre 12 y 20.
Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en
dos grupos:
• Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre
los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el
mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
• Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces
dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con
cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble
enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el
linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
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Acido palmitoleico
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Propiedades de los ácidos grasos
• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona
hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona
lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales.
• Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es
apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos
(lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrófilo).
Ácidos Grasos Saturados
Nombre Común
Nombre UIQPA
Abreviatura
dodecanoico
C12:0
fórmula abreviada
C11H23COOH
tetradecanoico
C14:0
fórmula abreviada
C13H27COOH
hexadecanoico
C16:0
fórmula abreviada
C15H31COOH
octadecanoico
C18:0
fórmula abreviada
C17H35COOH
eicosanoico
C 20:0
fórmula abreviada
C19H38COOH
láurico
mirístico
palmítico
esteárico
araquídico
• Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la
posición del primer doble enlace a partir del
extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal)
opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un
ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
1 2
3
• Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3
u omega 6) tienen una acción protectora del
sistema cardiovascular.
Nombre Común
palmitoleico
oleico
linoleico
linolénico
araquidónico
DHA
Nombre UIQPA
Abreviatura
9-cis- hexadecenoico
Δ9
16:1
fórmula abreviada
C15H29COOH
9-cis- octadecenoico
C18:1Δ9
fórmula abreviada
C17H33COOH
9, 12 todo-cisoctadecadienoico
C18:2Δ9,12
fórmula abreviada
C17H31COOH
9,12,15 todo-cisoctadecatrienoico
C18:3Δ9,12,15
fórmula abreviada
C17H29COOH
5,8,11,14 todo-ciseicosatetraenoico
C20:4Δ5,8,11,14
fórmula abreviada
C19H31COOH
Ácido docohexaenoico
C22:6Δ4,7,10,13,16,19
Ácido docohexaenoico (DHA)
• Es un ácido graso esencial poliinsaturado de la
serie omega-3.
• DHA es una abreviatura que proviene de su
nombre en inglés (docosa-hexaenoic-acid).
• Se encuentra en el aceite de pescado y en
algunas algas.
• Científicos de la Universidad de California han
encontrado evidencia que sugiere que el
consumo de este ácido graso puede influir
positivamente para evitar el deterioro que
causa elAlzheimer, aunque esto no se ha
confirmado.
Ácidos trans
• Se encuentra principalmente en alimentos
industrializados que han sido sometidos
a hidrogenación o al horneado como
los pasteles, entre otros. También se
encuentran de forma natural en pequeñas
cantidades en la leche y la grasa corporal de
los rumiantes.
Ácidos trans
• Los ácidos grasos trans no sólo aumentan la
concentración de lipoproteínas de baja
densidad (LDL) en la sangre sino que
disminuyen las lipoproteínas de alta densidad
(HDL, responsables de transportar lo que
llamamos el "colesterol bueno"), provocando
un mayor riesgo de sufrir enfermedades
cardiovasculares.
Estructura de ácidos grasos insaturados

Araquidónico

COOH

COOH
Linolénico
COOH
Linoleico

COOH
Oleico
Ác.oleico
Ác.linolénico
Ác.linoleico
Ác.araquidónico
Acido oleico
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Acido linoleico
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Acido linolénico
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Acido araquidónico
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Prostaglandinas
• Las Prostaglandinas son un conjunto de
sustancias que pertenecen a los ácidos grasos
de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen
un anillo ciclopentano y constituyen una
familia de mediadores celulares, con efectos
diversos y, a menudo, contrapuestos.
Acido araquídico
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Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas
concentraciones en procesos como:
1. Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel)
y en ojos (mucosas).
2. En la producción del dolor y la fiebre.
3. Regulación de la presión sanguínea.
4. Inducción de la coagulación.
5. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación.
6. Regulación del ciclo de sueño.
7. Secreción ácida gástrica.
Ácido Araquidónico
O
HO
R1
COOH
R1
Á c . p ro s ta n o ic o
R2
HO
HO
PGE
PGF
O
R1
HO
R1
R2
R2
R1
R2
R1
R2
R2
O
PGA
PGB
PGC
PGD
Acido prostanoico
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COOH
O
P ro sta g la n d in a E
HO
H
OH
COOH
HO
P ro s ta g la n d in a F 2 
HO
H
OH
Prostaglandina E
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Prostaglandina E (PGE)
Prostaglandina F2 (PGF2)
Leucotrienos
• Los leucotrienos son ácidos grasos derivados del metabolismo
oxidativo del ácido araquidónico. Deben su nombre al hecho
de que originalmente fueron aisladas a finales de los 70 a
partir de los leucocitos, conteniendo 3 enlace dobles en su
estructura hidrocarbonada.
• Son constrictores extremadamente potentes de la
musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de
los pulmones son muy sensibles, es posible
relacionar este tipo de sustancias con las dificultades
respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los
leucotrienos, participan en los procesos de
inflamación crónica, aumentando la permeabilidad
vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la
zona afectada.
Reacción de esterificación
• Desde el punto de vista químico, los ácidos
grasos son capaces de formar enlaces éster
con los grupos alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un
álcali, se rompen y se obtienen las sales de los
ácidos grasos correspondientes, denominados
jabones, mediante un proceso denominado
saponificación.
Lípidos Neutros
• Son lípidos saponificables en cuya
composición química sólo intervienen
carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Acilglicéridos: Son lípidos simples formados
por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula
de glicerina. También reciben el nombre de
glicéridos o grasas simples
• Triacilglicéridos simples tienen el mismo
ácido graso enlazado a cada uno de los tres
átomos de carbono del glicerol. La triestearina
y la trioleina (nombres comunes) son
ejemplos de triacilglicéridos simples. En la
triestearina hay tres moléculas de ácido
esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina
se encuentran tres moléculas de ácido oleico
enlazadas al glicerol.
• Los triacilglicéridos mixtos son compuestos
que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes
enlazados al glicerol.
• A temperatura ambiente los triacilglicéridos
saturados tienden a ser sólidos o semisólidos
y se denominan con el nombre de grasas y los
insaturados tienden a ser líquidos y se
denominan aceites.
Monoacilglicérido
Diacilglicérido
Triacilglilcérido
O
HO
C17H35
CH2
C
O
CH2
O
O
catalizador
3 C17H35
OH
C
ácido esteárico
+
HO
CH
-3H2O
C17H35
C
O
CH
O
HO
CH2
glicerol
C17H35
C
O
CH2
Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
pf. 71oC
Triestearina 3D
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O
C11H23
C
O
CH2
O
C15H31
C
O
CH
O
C17H33
C
O
CH2
Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)
O
C17H31
C
O
CH2
O
C17H31
C
O
CH
O
C17H31
C
O
CH2
Linoleato de glicerilo
Trilinoleina
(Triacilglicerol simple)
pf. 9o C
Trilinoleina 3D
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O
C17H31
C
O
HO
CH2
1
CH
O
C17H35
C
O
CH2
1-Linoleil 3-estearil glicerol
3
2
Reacciones
Hidrogenación
Halogenación
COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS
GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
Saturado
Lípido
Ácidos
láurico
sebo de carne
Insaturado
Ácido
Ácido
mirístico palmítico
Ácido
esteárico
Ácido oleico
Ácido
linoleico
3-5
25-30
20-30
40-50
1-5
8-14
25-30
9-12
25-35
3-6
5
23-26
7-10
45-50
8-12
Aceite de oliva
8-16
2-5
70-85
5-15
Aceite de maní
8-10
3-5
55-60
25-30
Aceite de soya
10-12
3
25-30
50-55
Grasa de leche
Depósitos de
grasa en el cuerpo
humano
2-5

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