유기화학실습-(10) 산화반응-크롬산을 이용한 산화반응

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산화반응
(크롬산을 이용한 산화반응)
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알코올의 산화
 알코올은 산화되어 카보닐 화합물을 생성한다.
 삼차 알코올은 대부분의 산화제와 반응하지 않는다.
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크롬산을 이용한 알코올의 산화
 산 수용액에서 chromium trioxide (CrO3)와 같은 산화제는 일차 알코올
을 카복실산으로 산화시킨다.
 이차 알코올은 쉽게 산화되어 케톤을 생성한다.
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크롬산을 이용한 산화반응의 메커니즘
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Dichromate 산화반응의 메커니즘
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실험방법
① 100 mL 삼각플라스크에 sodium dichromate(7.9 g)을
넣고, 물(7.5 mL)를 가해 녹인다.
② 250 mL RBF에 5M H2SO4 용액(17 mL)을 넣는다. +
magnetic stirrer
③ ②번에 n-hexane(10.0 mL)과 cyclohexanol(5.0 mL)을
넣고 ice-water bath 하에서 교반한다.
④ ①에서 만든 크로메이트 용액(5.0 mL)를 반응 혼합물에
서서히 가한다. 온도계로 온도를 관찰하여 50℃가 넘지
않도록 주의한다.
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⑤ TLC로 반응 종결을 확인한 후, 상온에서 반응 혼합물에
diethyl ether(20 mL)와 oxalic acid(0.5 g)를 가한다.
⑥ 층 분리 후, 유기층에 출발물질이 남아있는지 확인한다.
(전개용매 n-Hex:E.A = 4:1)
⑦ 유기층을 물(10 mL*2)로 씻어준다.
⑧ 유기층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 건조하고, 여과한
다.
⑨ 여과한 유기층을 완전하게 감압 농축하고 수득률을 계
산한다.
⑩ 생성물의 순도를 TLC로 다시 확인한다.
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Sodium dichromate를 이용한 산화반응
명명
분자식
구조식
분자량
m.p. b.p. 밀도 사용량
mmol
Cyclohexanol
Sodium
dichromate
dihydrate
Cyclohexanone
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