DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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DERIVADOS FUNCIONALES
DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
HALUROS DE ÁCIDO
• Los
haluros de ácido R-C-X, son los derivados de los ácidos
carboxílicos en los que el grupo –OH del grupo funcional carboxilo
es sustituido totalmente por un halógeno X
NOMENCLATURA
• Se nombrar cambiando el prefijo ácido por
cloruro, bromuro, fluoruros, ioduros y el sufijo -oico por –oilo
O
Cl
O
Cloruro de benzoilo
H3C
CH2
C
Cl
Cloruro de propanoilo
NOMENCLATURA
o
Br
o
o
Cl
• Bromuro y cloruro de heptanoilo
Br
Dibromuro de pentanoilo
o
Br
• CLORUROS
• FLUORUROS
• BROMUROS
• IODUROS
OBTENCIÓN
PROPIEDADES
• Los halogenuros de ácido inferiores son líquidos incoloros, de olor picante,
que humean al aire y ejercen una acción irritante sobre los ojos y el aparato
respiratorio.
• Los
puntos de ebullición son inferiores a los de ácidos carboxílicos y
alcoholes de peso molecular comparable.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN EL
ACILO DE LOS CLORUROS DE ÁCIDO
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
(RCO)2O
Como se puede ver un anhídrido resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos,
R-COOH y R’-COOH, con eliminación de una molécula de agua, por comodidad los
clasificaremos en:
Simétricos: Son aquellos que proceden de un único acido.
Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y por lo
tanto R y R’ son distintos.
o
o
o
Anhídrido pentanoico
Nomenclatura.
Para nombrar los anhídridos simétricos se coloca el mismo nombre que el
ácido de que proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido.
Anhídrido metanoico
Anhídrido etanoico
Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra
anhídrido seguida de los nombres de los ácidos que lo constituyen, en
orden alfabético.
o
o
o
Anhídrido
Acetico propanoico
Anhídrido pentanoico
benzoico
REACCIONES DE LOS ANHÍDRIDOS DE
ÁCIDO
ÉSTERES
• Resultan de la sustitución parcial del hidrógeno del grupo hidroxilo por un
radical alquílico o arílico
Nomenclatura.
Se nombran cambiando la terminación “oico” o “ico” del acido correspondiente
por “ato”, luego la preposición “de” y el nombre del radical alquílico o arílico
unido al oxígeno:
Etanoato de propilo
A
Acetato de propilo
CH3COOCH2CH2CH3
Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se
nombra como -carboxilato de alquilo
PROPIEDADES FÍSICAS
• El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales.
• Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores
•
y frutas se deben a la presencia de ésteres.
Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en
la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo
presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de
bencilo aroma de jazmín.
ALGUNAS REACCIONES DE LOS ÉSTERES
AMIDAS
• Resultan de sustituir completamente el grupo –OH del grupo funcional
carboxilo por el grupo amino (-NH2)
•
ó R-CONH2
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Nomenclatura
• Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido
carboxílico correspondiente.
• Para la nomenclatura IUPAC se sustituyen los términos Acido…oico por el
sufijo amida
Etanamida
Acetamida
o
Pentanamida
NH 2
NH 2
o
Butanamida
Butiramida
ALGUNAS REACCIONES DE LAS AMIDAS

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