Wykład 11

Report
CHEMIA
ORGANICZNA
WYKŁAD
11
Addycja elektrofilowa
Addycja elektrofilowa
Tworzenie
halogenohydryn
Addycja elektrofilowa
Dimeryzacja
2,4,4-trimetylo-1-penten
2
2,4,4-trimetylo-2-penten
kat. = H2SO4, H3PO4
2 × C4H8
C8H16
Addycja elektrofilowa
Dimeryzacja - mechanizm
ZADANIE
DOMOWE
NAPISZ MECHANIZM REAKCJI POWSTAWANIA DRUGIEGO IZOMERU.
KTÓRY Z PRODUKTÓW DIMERYZACJI 2-METYLOPROPENU BĘDZIE POWSTAWAŁ W PRZEWADZE?
Addycja elektrofilowa
Addycja alkanów
kat. = H2SO4 stęż., HF, 0-10 °C
2,2,4-trimetylopentan
Izooktan
Liczba oktanowa = 100
Addycja elektrofilowa
Addycja alkanów - mechanizm
1
2
3
2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd…
Addycja
Polimeryzacja wolnorodnikowa
monomer
Etylen
kat. – katalizatory Zieglera-Natty
polimer*
n = 20 000
PoliEtylen
PE
PE-HD PE-LD
UHMWPE
*gr. polymerếs – złożony z wielu części
Addycja
Polimeryzacja wolnorodnikowa
R = -CH3, -Cl, -COOCH3, -CN, -C6H5
Etapy inicjowania łańcucha
Etapy wzrostu łańcucha
Addycja
Polimeryzacja wolnorodnikowa
Etapy zakończenia łańcucha
rekombinacja
dysproporcjonowanie
Addycja
Polimeryzacja wolnorodnikowa
P O L I P RO P Y L E N I ZOTA K T YC Z N Y
P O L I P RO P Y L E N SY N D I OTA K T YC Z N Y
P O L I P RO P Y L E N ATA K T YC Z N Y
Addycja/Substytucja
Allilowy atom wodoru
Warunki sprzyjające
rekcji rodnikowej
Warunki sprzyjające
rekcji jonowej
Addycja/Substytucja
Allilowy atom wodoru
ADDYCJA
SUBSTYTUCJA
Addycja/Substytucja
Allilowy atom wodoru
Addycja wolnorodnikowa
Wysoka
temperatura
Wysoka temperatura
/
małe stężenie halogenu
Substytucja wolnorodnikowa
Addycja/Substytucja
Allilowy atom wodoru
O
O
N
Br
+ HBr
O
N-bromoimid kwasu bursztynowego
NBS
N-Bromosuccinimide
N
O
Br
+
Br Br
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
3,4-dibromo-1-buten
1,4-dibromo-2-buten
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
3-chlor-1-buten
1-chloro-2-buten
1-buten
2-buten
kat.
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
1
+
2
3
4
XY
1 2
Addycja 1,2
1
4
Addycja 1,4
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
2°
2°
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
2°
2°
kation allilowy
Addycja elektrofilowa zachodzi dwuetapowo
Produktem pośrednim jest bardziej trwały karbokation
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
1,2
1,4
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
40 °C
-80 °C
40 °C
80%
20%
20%
80%
Energia potencjalna
Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych
Eakt addycji 1,2
Eakt addycji 1,4
Addycja wolnorodnikowa
Addycja wolnorodnikowa do układu wiązań sprzężonych
1°
2°
+
BrCCl3
lub
+
ZADANIE
DOMOWE
ZAMIESZCZONA NA POPRZEDNIM SLAJDZIE REAKCJA JEST REAKCJĄ ŁAŃCUCHOWĄ.
WSKAŻ, KTÓRE REAKCJE NALEŻĄ DO ETAPU INICJOWANIA ŁAŃCUCHA, A KTÓRE DO ETAPU WZROSTU ŁAŃCUCHA.
Addycja wolnorodnikowa
Polimeryzacja wolnorodnikowa w układzie wiązań sprzężonych
W przypadku 1,3-dienów zachodzi głównie addycja 1,4
2-metyl-1,3-butadien
izopren
cis-1,4-poliizopren
Kauczuk naturalny
1,4-poliizopren
Kauczuk syntetyczny
Kauczuk pozyskuje się z Kauczukowca brazylijskiego
Hevea brasiliensis
Reguła izoprenowa
Witamina A
Pirofosforan izopentenylu
ZADANIE
DOMOWE
SPRÓBUJ ODNALEŹĆ JEDNOSTKI IZOPRENOWE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU.
KONIEC

similar documents