5_2_7

Report
CZ.1.07/1.5.00/34.0048
Zkvalitnění výuky na GSOŠ prostřednictvím inovace
Reakce alkanů a cykloalkanů.
VY_32_INOVACE_5_2_7
Autor: Ing. Jan Voříšek
Gymnázium a Střední odborná škola, Klášterec nad Ohří,
Chomutovská 459, příspěvková organizace
VY_32_INOVACE_5_2_7
Ing. Jan Voříšek




Nasycené uhlovodíky jsou velmi málo reaktivní.
Disociační energie vazeb C-C a C-H jsou velmi
vysoké a to vysvětluje, proč reakce alkanů často
probíhají za vyšších teplot.
V nasycených uhlovodících jsou všechny vazby
zcela nepolární nebo je polarita prakticky
zanedbatelná.
Proto nejsou alkany náchylné k heterolytickému
štěpení vazeb za vzniku iontů.


-
V současné době se denně uskutečňuje řada
chemických reakcí alkanů:
Zkusíte sami nějakou reakci vyjmenovat?
při hoření uhlovodíkových paliv s kyslíkem,
při chemických procesech v ropných rafineriích,
při výrobě sloučenin alkanů s halogeny atd.
Všechny tyto reakce mají jedno společné: štěpení
vazeb v alkanech je homolytická reakce.



Pro nasycené uhlovodíky je charakteristickou
reakcí radikálová substituce.
Jedná se o homolytickou reakci, kdy vznikají
částice s nepárovými elektrony – radikály.
Vlastní průběh reakce si vysvětlíme na reakci
alkanu s halogenem tzv. halogenaci.
Konkrétně na reakci methanu s chlorem.

Zdánlivě jednoduchá reakce
CH4 +Cl2
CH3Cl + HCl
je ve skutečnosti složitý děj, který probíhá ve
třech fázích:
1. iniciace
2. propagace
3. terminace



V první fázi tzv. iniciaci dochází k homolýze
vazeb. Většinou se neštěpí vazby v molekule
alkanu, ale v molekule činidla.
V našem případě se relativně slabá vazba
Cl-Cl působením ultrafialového záření
homolyticky štěpí na dva reaktivní atomy
chloru.
Cl – Cl
UV
Cl +
Cl


Ve druhé fázi, tzv. propagaci reagují vzniklé
radikály s molekulami alkanu za vzniku
alkylových radikálů a halogenovodíků.
H
H –C-H +
H
Cl
H
H –C
H
+ H-Cl

Alkylové radikály ihned napadají dosud
nedisociované molekuly halogenu a vytrhávají
z nich jeden atom za tvorby alkylhalogenidů a
halogenového radikálu, který reaguje s další
molekulou alkanu.
H
H –C
H
+ Cl – Cl
H
H –C-Cl +
H
Cl


Ve třetí fázi terminaci dochází k ukončení
celé řetězové reakce. Ukončení může
proběhnout několika způsoby:
a) sloučení dvou stejných nebo různých
radikálů

Cl + Cl

H
H-C
H
+ Cl
Cl-Cl
H
H-C-Cl
H


b) Do reakční soustavy se přidá inhibitor, což je
látka, která reaguje s volnými radikály za vzniku
částic, které zabraňují další propagaci.
Inhibitorem radikálových halogenací uhlovodíků
je např. kyslík. Ten se slučuje s alkylovým
radikálem za vzniku málo reaktivního
peroxyalkylového radikálu, který zablokuje
propagaci.
H
H-C
H
+ O2
H
H-C-O-O
H


Vedle halogenace je další významnou
radikálovou substituční reakcí nasycených
uhlovodíků nitrace.
CH4 + HNO3
4OO oC
CH3NO2 + H2O

Dalším významným typem reakcí u alkanů jsou
eliminační reakce.

Tyto probíhají při teplotách až 6OO oC nebo při
nižších teplotách za přítomnosti katalyzátorů.

Při těchto reakcích vznikají nenasycené
uhlovodíky. Protože se uvolňuje vodík, nazývá se
reakce dehydrogenace.
H H
H-C - C-H
H H
( Pt )
H
H
C=C
H
H
+ H2




Zdroj informací:
McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první.
Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM,
Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-2143291-8 (VUT v Brně).
VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí
doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické
nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368.
ISBN 80-85937-08-5.
HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá
gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo
Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN
80-7182-056-3.














Téma sady:
Vzdělávací oblast:
Vzdělávací obor:
Tematický okruh:
Studium uhlovodíků
Člověk a příroda
Chemie
Organická chemie
Autor:
Ing. Jan Voříšek
Rok vytvoření materiálu:
2012
Název materiálu:
Reakce alkanů a cykloalkanů.
Jazyk:
čeština
Očekávaný výstup:
Žák rozliší a popíše jednotlivé typy reakcí alkanů a cykloalkanů.
Klíčová slova:
organická chemie, alkany, cykloalkany, iniciace, propagace,
terminace, homolytická reakce .
Druh učebního materiálu:
prezentace s aktivizací žáka
Cílová skupina:
žák
Stupeň a typ vzdělávání:
gymnaziální vzdělávání
Typická věková skupina:
16 -19 let


Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma.

similar documents