유기화학실습-(8) 염기 비누화 반응

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염기 비누화 반응
(Saponification)
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비누화(Saponification)
 Ester를 알카리의 촉매 작용으로 카르복실산염(fatty acid salt; 비누)과
알코올을 생성하는 반응이다.
 즉, ester에 NaOH 또는 KOH를 반응시켜 카르복실산염과 알코올을 생
성하는 반응이다.
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비누화(Saponification)
 유지의 비누화 반응에서는 지방산의 Na 또는 K염, 즉 비누가 생성된다.
 보통 비누라고 하는 것은 나트륨염이지만 칼륨 등의 기타의 금속 염도
특수한 용도의 비누로 알려져 있다.
 비누화 반응에서 생기는 알코올은 주로 글리세롤이다.
 글리세롤은 수분을 흡수하는 작용을 하기 때문에 비누에 그대로 혼합
되어 보습제 역할을 한다.
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비누화 반응
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비누화 반응의 메커니즘
 결과 리포트에 methyl salicylate의 비누화 반응 메커니즘을 위와 같은
방법으로 그려서 제출하시오.
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실험방법
① 100 mL 둥근바닥플라스크에 methyl salicylate(2.2 mL)
를 넣고. – 반응의 모니터를 위해 TLC를 4 개 찍어둔다.
② 100 mL 삼각플라스크에 물(25 mL)과 NaOH(5 g)를 가
한다. – 녹을 때 열이 많이 발생하므로 얼음 중탕을 사
용한다.
③ 위에서 준비한 NaOH 수용액을 ①에 천천히 가한다.
④ 자석젓개를 넣고 실온에서 10 분간 교반 한다. – TLC 확
인
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⑤ 온도를 올려주면서 30 분 마다 TLC를 확인한다.
⑥ 반응이 완결되면 열원을 제거하고 실온으로 식힌다.
⑦ 충분히 식었으면, 반응물에 3.0 M 황산을 천천히 가해
pH = 2가 되도록 한다. – pH paper로 확인
⑧ 생성된 고체를 여과하고 차가운 물로 씻어준다.
⑨ 여과한 고체를 100 mL beaker로 옮기고, 80 ℃에서 20
시간 동안 건조한다.
⑩ 생성물의 수율을 계산한다.
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Methyl salicylate의 비누화
명명
분자식
구조식
분자량
m.p. b.p. 밀도 사용량
mmol
Methyl
salicylate
NaOH
Salicylic
acid
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