2.Fonsiyonel Grupların isimlendirilmesi

Report
2. FONKSİYONEL
GRUPLARIN
İSİMLENDİRİLMESİ
1
ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir.
TEMEL İSİM: Temel zincirin molekül boyutunu ve karbon sayısını verir.
SONEK: Moleküldeki fonksiyonel grubun ismini verir. Temel yapıyı tayin eder.
Aşağıda iki ayrı organik bileşiğin sistematik (IUPAC) adları verilmiştir.
OH
CH3CH2CH2CH2CHCH3
OH
2-hekzanol
ön-ek
temel isim
son-ek
CH3CH2CH2CHCHCOOH
OH
2,3-dihidroksihekzanoik asid
ön-ek
temel isim son-ek
Önek olarak kullanılan bazı yapılar
Grup
Adı
Grup
Adı
Grup
Adı
F
Floro
NO2
Nitro
NH2
Amino
Cl
Kloro
OH
Hidroksi CN
Siyano
Br
Bromo
CH3
Metil
OCH3
Metoksi
I
İyodo
C2H5
Etil
OR
Alkoksi
3
Bazı fonksiyonel grupların adlandırmadaki öncelik sırası
-N(CH3)3+
-COOH
-SO3H
-COOR
-COX
-CONR2
-CN
-CHO
onyum iyonu
karboksilik asid
sülfonik asid
ester
asid halojenür
amid
nitril
alde͢͢͢͢͢͢hid
-COketon
ROH
alkol
ArOH
fenol
-SH
tiyol
-NR2
amin
-O-Operoksid
-MgX
organometal
-CH=CHalken
-C≡Calkin
R, X, NO2, Ar v.b.diğer
4
sübstitüentler
ALKOLLER
OH
OH
OH
R C H
R C R
R C R
H
H
R
Sekonder alkol
T ersiyer alkol
Primer alkol
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
metil alkol (metanol)
etil alkol (etanol)
propil alkol (propanol)
bütil alkol (bütanol)
pentil alkol (pentanol, amilalkol)
5
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
n-bütil alkol (primer)
CH3-CH2-CH(CH3)-OH
sek-bütil alkol (sekonder)
CH3-CH(CH3)-CH2-OH
izobütil alkol (primer)
(CH3)3C-OH
t-bütil alkol (tersiyer)
6
Karbon zinciri büyük olan alkollerde sistematik adlandırma tercih edilir. Sistematik
adlandırmada ilgili alkan ismi sonuna -ol getirilir. -OH grubunun bulunduğu karbon
atomu, en ufak numarayı alır. İsmi, hidroksil grubunu içeren en uzun zincir tayin
eder:
7
8
CH3
BrCH2CH2CHCH2OH
4-bromo-2-metil-1-bütanol
OH
CH3CH2CH2CCH3
CH2CH2OH
3-metil-3-propil-1-hekzanol
OH
ClCH2CCH2CH2CCH2Cl
CH3
CH2CH2CH3
1,6-dikloro-2,5-dimetil-2,5-hekzandiol
(2,5-bis(klorometil)-2,5-hekzandiol değil
CH3
9
Polialkol
Birden fazla -OH grubu taşıyan birçok bileşik vardır.
İki hidroksil grubu taşıyanlara glikol veya sistematik
olarak “diol” denir. Üç hidroksil grubu taşıyanlar
”triol”lerdir.
10
CH2Cl
OH
OH
OH
OH
CH3
2-(kloromet il)-6-met ilsiklohekza
1,2-siklohekzandiol siklohekzil alkol (siklohekzanol)
11
Alkoksit:
Alkollerin hidroksil gruplarından bir hidrojen çıkması ile
oluşturdukları anyonlara alkoolat ya da alkoksit denir.
İsimlendirilmesinde radikalin ismi söylenerek sonuna il– yerine –
at soneki kullanılır. Metal alkoksitlerin isimlendirilmesinde ise
metal ismi önce söylenir.
CH3ONa : Sodyum metoksit (Sodyum metilat)
12
Eter
Eterler bir defa alkillenmiş alkol, ya da iki defa alkillenmiş su
olarak belirtilebilir. Bütün eterlerde, oksijene iki taraftan da
karbonlu artıklar bağlıdır. Alfabetik sıra ile oksijene bağlı
karbon yapıları eter son ekine ilave edilerek adlandırılırlar.
R-O-R
genel yapı
CH3 O C2H5
etilmetileter (etoksietan)
R= alifatik veya aromatik bir yapı olabilir
(CH3)2CH O CH(CH3)2
diizopropileter (izopropiloksiizopropan)
13
O
CH3
metilsiklopentilet er
di-t -büt ileter
O CH2CF3
CH3
(CH3)3C O C(CH3)3
4-metilsiklohekzil-2,2,2-trifloroetil
İlgili radikaller:
metoksi
CH3-O-
bütoksi
C4H9-O-
heptiloksi
C7H15-O-
etoksi
C2H5-O-
pentiloksi
C5H11-O-
fenoksi
C6H5-O-
propoksi
C3H7-O-
hekziloksi
C6H13-O-
benziloksi
C6H5-CH2-O-
14
CH3
CH3
O CH3
1-etoksi-3,3-dimetilsiklopentan CH
3
O C2H5
CH3 CH2 O CH2 CH2 OH
2-etoksietanol
C CH3
2,2-dimetoksipropan
O CH3
CH3 (CH2)11 O (CH2)11 CH3
didodesileter
15
Alkil Halojenür
Her iki grup noniyonize (karbona bağlı) halojen taşır. Alkil grupları R-, aril grupları Arve halojenler X- ile gösterildiğine göre; alkil halojenürleri R-X ve aril halojenürleri de
Ar-X genel formülleri ile ifade edilir. Bu bileşikler genel adlandırmada hidrojen
halojenürlerinin alkil ve aril türevleri olarak belirtilirler. Sistematik adlandırmada ise,
hidrokarbon isminden önce iyodo, kloro, bromo ve floro ön ekleri söylenir:
H-Cl
CH3-Cl
(CH3)3C-Cl
CH3CH2CH2CH2-I
(CH3)3C-Br
hidrojen klorür (hidroklorik asid)
metil klorür
t-bütil klorür
n-bütil iyodür (1-iyodobütan)
t-bütil bromür (2-bromo-2-metilpropan)
16
Formül:
Genel ad:
Sistematik ad:
CH2Cl2
metilenklorür
diklorometan
CHCl3
kloroform
triklorometan
CCl4
karbontetraklorür tetraklorometan
Cl(CH2)4Cl
tetrametilenklorür 1,4-diklorobütan
CHI3
iyodoform
triiyodometan
bromoform
tribromometan
CHBr
17
18
KARBOKSİLLİ ASİTLER
Karbonil grubu CO veya C=O şeklinde gösterilir ve birçok önemli fonksiyonun
bileşimine girer. Bunlar:
Karbonil ve hidroksi radikallerinin birleşmesinden oluşan ve –COOH şeklinde
gösterilen gruba “karboksil” denir. Karboksil grubunun karbona bağlanması ile
“karboksilli asidler” türer. Burada bir istisna, ilk üye olan formik asittir.
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-COOH
formik asid (metanoik asid)
asetik asid (etanoik asid)
propiyonik asid (propanoik asid)
bütirik asid (bütanoik asid)
valerik asid (pentanoik asid)
kaproik asid (hekzanoik asid)
19
CF3-COOH
(CH3)2C(Cl)-COOH
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH
CH3-O-CH2-COOH
trifloroasetik asid
2-kloro-2-metilpropanoik asid
3-metilhekzanoik asid
metoksiasetik asid
CH3
siklopentankarboksilik asid
COOH
COOH
CH3
4,4-dimetilsiklohekzankarboksilik asi
20
Dikarboksilli asidler
2 Karbondan 7 karbona kadar olan doymuş dikarboksilli asidler genel
adlarıyla bilinirler:
COOH
(CH2)n
COOH
n=0
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
oksalik asid (etandioik asid)
malonik asid (propandioik asid)
süksinik asid (bütandioik asid)
glutarik asid (pentandioik asid)
adipik asid (hekzandioik asid)
pimelik asid (heptandioik asid)
21
Asit Halojenür (Açil halojenür)
Karboksilli asidin, -OH grubu yerine –X (halojen) taşırlar. Bu bileşiklerde,
açil grubu ismi halojen ismi ile birleştirilerek iki kelime halinde belirtilir.
Açil gruplarının isimleri, karboksilli asid isminin –ik asid son ekinin yerine
–il son eki getirilerek belirtilir:
Genel olarak:
R-CO-OH alifatik karboksilli asid
R-CO- açil
R-CO-X açil halojenür (asid halojenür)
CH3-COOH asetik asid
CH3-CO-Cl asetil klorür
Cl-CH2-CO-Cl α-kloroasetil klorür
22
C2H5-CO- propiyonil
CH2=CH-(CH2)8-COOH
10-undekenoik asid
CH2=CH-(CH2)8-CO-Cl
10-undekenoil klorür
23
Amit
Amonyak ve aminlerin açillenmiş türevleri olan bu bileşikler, organik kimyada kısaca
“amid” diye bilinirler. Karboksilli asid veya türevleri ile sırası ile amonyak, primer
veya sekonder bir aminden, açillenme reaksiyonu ile azotta 2H taşıyan primer,
azotta 1H taşıyan sekonder veya azotta hiç hidrojeni olmayan tersiyer amidler
meydana gelir. Genel adlandırmalarında, temel asidin –ik asid son eki yerine –amid
son eki getirilir:
H-CO-NH2
CH3-CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2
CH3-CH2-CH2-CO-NH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-NH2
formamid
(metanamid)
asetamid
(etanamid)
propiyonamid(propanamid)
bütiramid
(bütanamid)
valeramid
(pentanamid)
kaproamid (hekzanamid)
24
Azottaki sübstitüsyon sayısı:
primer
R-CO-NH2
0
sekonder R-CO-NHR1
1
tersiyer
R-CO-NR1R2
2
CH3-CO-NH-CH3
H-CO-N(CH3)2
CH3-CO-NH-Cl
N-metilasetamid
CH3-CO-N(CH3)2
N,N-dimetilformamid Cl-CH2-CO-NH2
N-kloroasetamid
N,N-dimetilasetamid
2-kloroasetamid
Cl-CH2-CO-NH-CH3 N-metil-2-kloroasetamid
25
Sistematik adlandırmada amidi içeren en uzun zincir bulunur. Diğer artıklar
sübstitüent olarak belirtilir:
CO NH CH3
CH3
CH2
CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2-(1-etilpropil)-N-metilheptanamid
C2H5
Siklik amidlerin adlandırılmasında ilgili sikloalkan ismine bir son ek olarak
karboksamid ilave edilir:
CO
NH2
siklohekzankarboksamid
26
Anhidrit
Bu bileşiklerin iki molekül karboksilli asitten bir molekül su çıkışı ile
oluştukları hatırlanırsa kolaylıkla yazılabilirler. Asidlerdeki –asid son
eki yerine –ik anhidrid son eki getirilir. Dikarboksilli asidlerin kendi
aralarında su kaybetmesi ile, çoğunlukla beş ya da altı üyeli
halkalar oluşturan siklik anhidridler kazanılır:
R
O
C
O
(CH3CO)2O
asetik anhidrid (etanoik anhidrid)
(CH3-CH2-CO)2O
propiyonik anhidrid (propanoik anhidrid)
O
C
R
27
O
O
süksinik anhidrid
(bütandioik anhidrid)
O
O
O
maleik anhidrid
(bütendioik anhidrid)
O
O
O
O
O
glutarik anhidrid
(pentandioik anhidrid)
O
ftalik anhidrid
O
28
Ester
-CO-O- şeklinde gösterilen karboniloksi grubunun açıkta kalan bağlarından
karbonlara bağlanması ile ester fonksiyonel grubu oluşur. Esterler, karboksilli asid
veya türevleri ile alkollerin reaksiyonu sonucu oluştukları hatırlanırsa kolayca
yazılabilir. Sanki karboksilli asidin alkil, sikloalkil veya aril tuzuymuş gibi
isimlendirilirler:
O
R C O R
ester yapısı
CH3-COOH asetik asid
CH3-COONa sodyum asetat
CH3-COOCH3 metil asetat
29
H-COOR
CH3-COOR
CH3-CH2-COOR
CH3-CH2-CH2-COOR
CH3-CH2-CH2-CH2-COOR
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOR
CH3-COOC2H5
CH3-CH2-COOC2H5
CH3-CH2-COOCH2-C6H5
CH2=CH2-COOCH3
CH3-(CH2)8-COOCH3
CH3-COO-CH2-CH=CH2
R format
R asetat
R propiyonat
R bütirat
R valerat
R kaproat
(R metanoat)
(R etanoat)
(R propanoat)
(R bütanoat)
(R pentanoat)
(R hekzanoat)
etil asetat (etil etanoat)
etil propiyonat (etil propanoat)
benzil propiyonat (benzil propanoat)
metil akrilat (metil propenoat)
metil dekanoat
allil asetat (2-propenil asetat) veya (2-propenil etanoat)
30
COOCH3
metil siklohekzankarboksilat
CH3COO
siklohekzil aset at
CH3COO
1-siklohekzenil aset at
31
İlgili radikaller:
CH3-CO-O- asetiloksi (asetoksi)
C2H5-CO-O- propiyoniloksi (propoksi)
C3H7-CO-O- bütiriloksi
C4H9-CO-O- valeriloksi
C6H5-CO-O- benzoiloksi
Benzoik asid esterleri “benzoat” olarak bilinir. Genel adları ile kullanılan aromatik asidlerden türeyen esterlerin
adlandırmalarında, asid protonu yerine geçen radikalin ismini takip edecek şekilde, türedikleri asidlerin genel
adlarındaki –ik asid eki çıkarılır ve –at son eki getirilir:
COOC2H5
COOCH3
COOCH2 C6H5
OH
etil benzoat
metil salisilat
benzil benzoat
32
Aldehid
Aldehid kelimesi “alkol dehidrojenizasyonu” tanımının kısaltılmasından türer. Bir
karbon zincirinin uç konumunda karbonil grubu taşıyan bu grup, diğer bir ifade ile
formil radikalinin karbona bağlanması ile türer:
H-CHO
CH3-CHO
CH3-CH2-CHO
CH3-CH2-CH2-CHO
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
formaldehid
asetaldehid
propiyonaldehid
bütiraldehid
valeraldehid
(metanal)
(etanal)
(propanal)
(bütanal)
(pentanal)
33
34
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
CH2=CH-CHO
hekzanal
6-etil-3-metiloktanal
akrolein (2-propenal)
Eğer, -CHO grubu halkaya direkt olarak bağlıysa halka ismine karboksaldehid
veya karbaldehid getirilir:
CHO
siklopentankarboksaldehid (siklopentankarbaldehid)
35
CHO
benzaldehid
CHO
CHO
Br
Br
Br
4-bromobenzaldehid 2,4-dibromobenzaldehid
36
Keton
Bir karbon zincirinin iç konumunda karbonil taşıyan diğer bir ifadeyle açil
radikalinin bir tarafından karbona bağlanması ile oluşan gruptur. İki karbona
bağlı karbonil grubuna “keto grubu” denir:
O
O
R
C
açil grubu
CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CO-CH3
CH3-CO-C2H5
C2H5-CO-C2H5
CH3-CO-C(CH3)3
R
C
R
(karbon zinciri alifatik, aromat ik veya siklik olab
ket o grubu
aseton veya dimetilketon
asetilaseton
etilmetilketon
dietilketon
pinakolon
(2-propanon)
(2,4-pentandion)
(2-bütanon veya 2-oksobütan)
(3-pentanon)
(2,2-dimetilbütan-3-on veya 2,2dimetil-3-oksobütan)
37
COC2H5
siklohekziletilketon
CH3-CO-CH=CH2
Cl-CH2-CO-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CO-CH2-CH3
(CH3)3C-CO-CH3
metil vinil keton (büt-3-en-2-on)
kloroaseton (1-kloro-2-propanon)
6-metil-3-heptanon
t-bütil metil keton (3,3-dimetil-2-bütanon)
Aromatik karbon ile direkt bağlı ketonlarda genel adlandırma kullanılır. Burada, bir ön ek
olarak ilgili aril veya aroil artığının ismi ve bir son ek olarak da -fenon kelimesi söylenir.
C6H5-CO-CH3
C6H5-CO-CH2-CH3
C6H5-CO-CH2-CH2-CH3
C6H5-CO-C6H5
asetofenon
propiyofenon
bütirofenon
benzofenon
(metil fenil keton)
(etil fenil keton)
(fenil propil keton)
(difenil keton)
38
Amin ve amonyum tuzu
Aminler amonyağın sırasıyla bir, iki ve üç; amonyum tuzları ise dört kez
alkillenmiş türevleridirler. Bu şekilde, azota bağlı karbon gruplarının sayısına
göre alt sınıflara ayrılırlar:
R-NH2
R-NHR1
R-NR1R2
R-N+R1R2R3.X ˉ
primer amin
sekonder amin
tersiyer amin
katerner amin
R = -CH3 olduğunda metilamin,
tetrametilamonyum halojenür adlarını alırlar.
dimetilamin,
trimetilamin
ve
Buna göre:
(CH3)2CH-NH2 bir primer amin, CH3-CH2-CH2-NH-CH3 bir sekonder amin,
(CH3)3N bir tersiyer amin ve (CH3)4N+.Clˉ bir katerner amindir.
39
CH3-NH2 metilamin
N H
(C2H5)2NH dietilamin
disiklohekzilamin
(C4H9)3N tribütilamin
Eğer, birden fazla alkil grubu var ise, amin azotu üzerindeki her bir sübstitüentin
isminden önce N konur. Temel isim en büyük veya en önemli hidrokarbon zincirini
seçerek tayin edilir:
(CH3)2N-CH2-CH2-CH3
CH3-NH-(CH2)11-CH3
CH3-O-CH2-CH(N(CH3)2)-CH2-OH
N
CH3
C2H5
N,N-dimetilpropilamin
N-metildodesilamin
2-(dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol
N-et il-N-met ilsiklookt ilamin
40
CH3-NH2
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)NH2
CH3-CH2-CH2- NH2
CH3-CH2-CH(NH2)-C(CH3)2
H2N-CH2-CH2-CH2- NH2
CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-CH(CH3)-CH2-NH2
CH3 NH2
CH3
2-metilsiklohekzanamin CH3
NH2
metanamin
2-pentanamin (1-metilbütanamin)
1-propanamin
2-metil-3-pentanamin
1,3-propandiamin
4-kloro-2-metil-1-hekzanamin
CH C CH3 2,3-dimetil-2-bütanamin
CH3
41
NH2
NH2
NH2
NH2
CH3
anilin
(benzenamin)
CH3
(p)-toluidin
OCH3
(p)-anisidin
CH3
CH3
mesitilidin
42
Amonyum tuzu
Azot üzerindeki bir proton taşıyan amin tuzları, amin kelimesine -yum son ekini bağlayarak
adlandırılır. Anyon ayrı bir kelime olarak yazılır. Bu sistem, Chemical Abstract tarafından da
kullanılır.
CH3-CH2-CH2-NH3+ . Clˉ
CH3-CH2-CH2-CH2-NH(CH3)2+ . Brˉ
1-propanamonyum klorür
N,N-dimetil-1-bütanamonyum bromür
Bazen de amin tuzları, HCl gibi tuz isimlerini amin ismine katarak da
söylenir:
CH3-CH2-CH2-NH3+ . Brˉ
propilamin hidrobromür (1-propanamin hidrobromür)
43
Nitril (karboksilli asid nitrili veya karbonitril) veya siyanür
Siyano (-CN) grubu taşıyan karbonlu yapılardır. HCN’ün organik türevleri olarak
düşünülür. Nitrillerin isimleri hidrolize oldukları amidlerin veya asidlerin
adlarından türer.
CH3-CN
CH3-COOH
CH3-CO-NH2
asetonitril (metil siyanür)
asetik asid
asetamid
Genel adlandırılmalarında ilgili amidin -amid son eki yerine -onitril son eki getirilir.
CH3-CN
CH3-CH2-CN
CH3-(CH2)2-CN
CH3-(CH2)3-CN
asetonitril (etanonitril)
propiyonitril (propanonitril)
bütironitril (bütanonitril)
valeronitril (pentanonitril)
44
45
Genellikle polifonksiyonel bileşiklerde, -CN grubu bir ön ek olarak siyano
sübstitüenti adı altında belirtilir:
CH3-COOH asetik asid
CN-CH2-COOH
siyanoasetik asid
Sistematik (IUPAC) adlandırmalarında, ilgili asidlerde ve amidlerde olduğu
gibi, en uzun zinciri ve -CN grubunu taşıyan hidrokarbon ismine nitril son eki
bağlanır:
CH3-CH(Br)-CH2-CH(C2H5)-CH2-COOH 5-bromo-3-etilhekzanoik asid
CH3-CH(Br)-CH2-CH(C2H5)-CH2-CN
5-bromo-3-etilhekzanonitril
46
Nitrillerde siyano grubu, siyanür son eki ile de belirtilebilir.
Bu durumda -CN grubuna bağlı artığın adını siyanür son eki takip eder:
fenilasetonitril
difenilasetonitril
benzonitril
asetonitril
→
→
→
→
benzil siyanür
benzhidril siyanür
fenil siyanür
metil siyanür adlarını alırlar.
47
Tiyol (tiyoalkol veya merkaptan) ve tiyofenol
Alkollerin kükürtlü analoglarıdır. Sistematik olarak adlandırmalarında, alkan ismine
-tiyol son eki konur:
CH3-SH
Cl
metantiyol
HS-(CH2)3-SH
1,3-propantiyol
1
3
2
4
CH2 CH2 CH CH2 SH
4-kloro-2-etil-1-bütantiyol
CH3 CH2
48
Ancak, diğer fonksiyonel grupların varlığında, -SH grubu
merkapto sübstitüenti olarak bir ön ek halinde belirtilir:
2
1
HS CH2 CH2 OH
2-merkaptoet anol
3
2
1
HS CH2 CH(OH) CH2 SH
1,3-dimerkapto-2-propanol
49
Tiyoeter
Eter oksijeni yerine kükürt girmiştir. Bu bileşikler H2S “hidrojen sülfid” türevleri
olarak düşünülerek “sübstitüe sülfid” olarak adlandırılırlar. Daha yeni bir
adlandırma sisteminde ise; H-S-H, sülfan; H-S-S-H, disülfan; H-S-S-S-H,
trisülfan olarak gösterildiği için, tiyoeterler bu bileşiklerin karbonlu türevleri
olarak değerlendirilerek “sübstitüe sülfan” olarak adlandırılırlar:
(Ar) R-S-R (Ar)
CH3-S-CH3
CH3-S-C2H5
CH3-S-C(CH3)3
(CH3)2CH-S-CH(CH3)2
genel yapı
dimetilsülfid (dimetilsülfan)
etilmetilsülfid (etilmetilsülfan)
t-bütilmetilsülfid (t-bütilmetilsülfan)
diizopropilsülfid (diizopropilsülfan)
50
HO
R
S
alkilt iyo
S
CH3
3-(metiltiyo)siklohekzanol
51
Polifonksiyonel gruplarda, temel isim olarak öncelik sırası 1. asid, 2. asid
türevleri, 3. aldehid, 4. keton, 5. alkol, 6. amin, 7. çifte bağ ve 8. üçlü bağ
şeklindedir:
Örnek verilecek olursa:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
OH
4-amino-1-bütanol (1-amino-4-bütanol değil)
2-siklohekzen-1-ol
(1-siklohekzen-3-ol değil)
HC≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-in
52

similar documents