Comment lire un spectre RMN du proton ?

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Comment exploiter un spectre
RMN du proton ?
Résonance
1H
Magnétique
Nucléaire
Introduction du vocabulaire
Spectre RMN de l’éthanol
Massif
Massif
Constitué de
multiplet
(triplet)
pic
Constitué de
multiplet
(quadruplet)
Courbe d’intégration
En abscisse : Déplacement chimique
( ou chemical shift) en ppm
Référence :
TMS
Protons équivalents et nombre de « pics »
2-méthylpropan-2-ol
9 Protons équivalents Ha
a
a
a
b
9 protons équivalents Ha
1 proton Hb
2 pics
Protons équivalents et nombre de « pics »
3 protons équivalents Ha
1 proton Hb
Ethanal
a
b
a
2 pics
a
3 protons équivalents Ha
2 protons Hb
3 protons équivalents HC
Ethanoate d’éthyle
c
3
massifs
b
a
c
c
a
b
a
Que représente le déplacement chimique ?
a
Ethanal
b
a
a
R-CO-H
CH3 -CHO
9,8 ppm
Extrait des tables :
2,1 ppm
Type de proton
R-CH3
R –CH2-R
R – CH2 -OH
R-CO-CH3
R-CO-H
 /ppm
0,8 – 1,2
1,2 – 1,4
3,3 – 3,4
2,1 -2,6
9,5 -9,6
Type de proton
R-OH
R-COO-H
-CH-O-COR (CH3 à CH)
-CH-COOR (CH3 à CH)
R-CH-OH (CH3 à CH)
 /ppm
0,5 -6
10 - 13
3,7 -4,8
2,0 -2,4
3,4 – 3,8
Que représente le déplacement chimique ?
2-méthylpropan-2-ol
v
2,8 ppm
ROH
1,3 ppm
CH3-C(CH3)2-OH
Que représente le déplacement chimique ?
Ethanoate d’éthyle
c
b
a
c
c
a
b
a
4,1 ppm
O=C-O-CH2 –CH3
2 ppm
O=C-CH3
1,3 ppm
CH3-R
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
2-méthylpropan-2-ol
h1/h2 = 9
a
a
a
b
Nb protons équivalents h1 / Nb protons équivalents h2 = 9
h1
9 protons Ha pour 1 proton Hb
h2
Courbe d’intégration
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
CH3(a)
– CHO
Ethanal
(b)
3 protons équivalents H(a)
1 proton H(b)
h1/h2 = 3
Pic 2
Pic 1
Les protons H(a) sont associés au pic 1
Le proton H est associé au pic 2
CH3 – CH2OH(c)
(a)
Ethanol
(b)
3 protons équivalents Ha
2 protons équivalents Hb
1 proton Hc
h1/h2 = 3
h3/h2 = 2
Les protons H(a) sont associés au massif 1
Le proton Hc est associé au pic 2
Les protons Hb sont associés au massif 3
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone
CH3-CH2-CO-CH3
CH3-CH
-CO-CH3 (c)
(a) 2 (b)
2 voisins - CH2-
Pas de voisin
3 voisins –CH3-
Triplet
quadruplet
singulet
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
septuplé
Doublet
6 voisins
1 voisin
zoom
-CH3
zoom
Propan-2-ol
-O-H
C-H
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Pas de voisin
donc singulet
3 voisins donc
quadruplet
2 voisins donc
triplet
Butanone
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Propanoate de méthyle
Pas de voisin
donc singulet
2 voisins donc
triplet
3 voisins donc
quadruplet
zoom
zoom
Comment relier une molécule à un spectre ?
1-bromopropane
h1 = 1,5 h2 et h2 = h3.
h1
h2
h3
3 + 2 voisins non équivalents
donc multiplet
2 voisins donc triplet
Déplacement
chimique à 3,4 ppm
2 voisins donc triplet
Déplacement chimique 1 ppm
Le paracétamol
Zoom sur les massifs 2 et 3
Paracétamol

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