Hidrocarburos alicíclicos

Report
Hidrocarburos alicíclicos
1
Hidrocarburos alicíclicos


Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando
un ciclo.
Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al
hidrocarburo correspondiente.
s
ciclopropano C3H6
ciclobutano C4H8
ciclopentano C5H10
ciclohexano C6H12
2
Nomenclatura



Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes
(grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se
numeran de forma que los números más bajos
correspondan a:
o
los dobles enlaces, en primer lugar
o
después a los sustituyentes
Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se
nombra con un grupo secundario o sustituyente
(ciclopentil, ciclohexil, etc.).
Se suelen representar mediante una línea poligonal
3
Hidrocarburos alicíclicos

Ejemplos
isopropilciclopentano
5-metil-1,3-ciclohexadieno
2-ciclopentil-1eteno
1,3-ciclohexadiino
4
Cicloalcanos
Ciclohexano
conformación “silla”
Ciclohexano
conformación “bote”
5
Ejemplos de hidrocarburos:
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
6
Hidrocarburos alicíclicos

Ejercicio I:
1,2-ciclopentadien-4-ino
1-etil-2-metil-ciclohexano
1,3-ciclohexadien-5-ino
1,1,3,3-tetrametilciclopentano
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
ciclopentino
7
Hidrocarburos alicíclicos

Ejercicio II
4-metilciclopenteno
3,3-dimetilciclohexeno
3-metilciclopropeno
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
isopropilciclopentano
1,3,5-trimetilciclohexano
1,1,2-trimetilciclobutano
2-etil-1,1-dimetilciclopentano
1-etil-1,3-ciclobutadieno
8
Principios de Química Orgánica
Páginas
o
web interesantes para este tema:
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main
.htm
o
http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
9
10
Halogenuros de alquilo



Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más
hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo,
cloro o yodo.
Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y
la X al halógeno.
Ejemplos:
CH3 - CH – CH3
Cl
2-cloro-propano
Br - CH2 - CH2 - CH - CH3
Cl
1-bromo-3-cloro-butano
11
Nomenclatura


En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor,
cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del
hidrocarburo, indicando la posición mediante un número
que se antepone al nombre.
Por ejemplo:
CH3 - CH - CH2 - CH3
Br - CH2 - CH2 - CH3
I
1-bromo-propano
2-yodo-butano
CH3 - CH - CH2 - CH – CH3
F
CH3
2-flúor-4-metil-pentano
12
Nomenclatura II

Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se
nombran generalmente de acuerdo con el sistema común de las
sales binarias. Se emplea el nombre del anión derivado del
halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del
nombre del grupo alquilo (RADICAL).
CH3 - CH2 - Br
bromuro de etilo
CH3 - I
yoduro de metilo
CH3 - CH - CH2 -CH3
Cl
cloruro de secbutilo
13
Propiedades físicas




La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente
con excepción de tres halometanos (cloro, bromo o
flúormetano) los cuales son gases.
Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los
hidrocarburos de peso molecular semejante. (fuerzas
intermoleculares –van der waals, puentes de hidrógeno- más
intensas)
Son insolubles en agua.
Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el
agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.
14
Importancia y aplicaciones de los R-X

Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y
cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede
causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que
protegen la piel originando una forma de dermatitis.

Son materia prima para la obtención de alcoholes.

Anestésicos

Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT).

Disolventes (cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-,
(cloroformo (CHCl3), cloruro de etilo -anestésico local-).
diclorometano, etc.).

Refrigerantes y aerosoles. (Clorofluorocarburos (freones) -
CF2CCl2 ó actualmente el CHClF2-, ¿recordáis el agujero de la capa de
Ozono?)
15
Importancia y aplicaciones de los R-X
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es
un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es
incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes
orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es
de 354 g/mol
En el siglo XX fue utilizado con
intensidad como insecticida pero,
tras una campaña mundial que
alegaba que este compuesto se
acumulaba en las cadenas tróficas
y ante el peligro de contaminación
de los alimentos, se prohibió su
uso.
16
Halogenuros de alquilo

Ejercicio I:
cloroetano
3-cloro-1,4-hexadieno
2,3-dicloro-2-buteno
3,4-dibromo-1-penteno
3-metil-2-yodopentano
1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno
3,4-dicloro-1-pentino
17

similar documents