Coisas importantes sobre carboidratos

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



Classificar pelo:
Grupo funcional
Numero de carbonos da molécula
Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L)
Isômero  ou  (para moléculas cíclicas)
1
2
3
Exemplo:
Grupo funcional:
Aldeído
Numero de carbonos:
3 (portanto é uma
TRIOSE)
Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o
grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o
grupo funcional cetona)
Exemplo:
Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo
funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!
 O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral


ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a
ciclização da molécula
"O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado
de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228)
Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do
grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da
molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o
carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear
Grupo carbonila
Para saber se é alfa ou beta, devemos
olhar a posição da
hidroxila formada
após a ciclização


Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na
forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas

Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos
aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de
aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas)
ÁLCOOL
+ ALDEÍDO ------
HEMIACETAL
ÁLCOOL
+ CETONA
HEMICETAL
------
As formas cíclicas são de pirano e furano
Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá
ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão
cadeias laterais!
H
H1 C
H2 C
H
H
3
4
C
C
H
O
O
O
CARBONILA
QUE VAI
REAGIR!
H O
H
H
C
O
H
H5 C
O
H
H
C H
C
OH QUE VAI
REAGIR!
H
H
O H
O
H
H
C
O
C
H
C
H
O
H
 - D - Ribofuranose
1
HC O
H2C O H
H3C O H
HCOH
4
H5C O H
H

É uma reação de condensação

Alfa  quando a primeira molécula for alfa

Beta  quando a primeira molécula for beta
beta
Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes
Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+

O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila


Veja só! Aqui está ele!
O carbono anomérico!
Ve
Veja só! Carbonila
virando carboxila!
Veja só!!
REDUZIU!!
O carbono anomérico da Glicose
não pode ser oxidado na forma
de anel, mas como está em
equilibrio com a forma linear, há
como oxida lo com o íon cuproso
glicose e frutose são açúcares redutores por
possuírem grupo carbonílico e cetônico livres,
capazes de se oxidarem na presença de
agentes oxidantes em soluções alcalinas.
Maltose: Redutor
* C1 com OH livre

Sacarose: Não redutor
* ligação glicosídica entre
os carbonos anoméricos
de cada açúcar (C1 e C2)

Lactose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre

Glicose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre


Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e
empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação
glicosídica! Confira:
Constituido por Amilose + amilopectina
 Amilose: cadeias longas NÃO ramificadas de unidades de DGlicose (14). Sua massa varia de poucos milhares a até mais de
um milhão.
 Amilopectina: Possui uma massa alta
1
4
Também, no entanto possui cadeias
RAMIFICADAS! Suas ligações também são
Predominantes em D-Glicose (14) mas
Seus pontos de ramificação são de
D-Glicose (16)
1
4
1

6
Questão: Quem é melhor
para estocar energia?
* Resposta nos proximos slides

Amilose

Amilopectina


enzimas de degradação podem agir simultaneamente nas
pontas não redutoras (EXISTENTES nas ramificações externas
da amilopectina) e assim acelera a conversão do polímero
em monossacarídeo.
logo, amilose é melhor para estocar energia (devido a sua
ESTRUTURA NÃO RAMIFICADA COM MENOS PONTAS NÃO
REDUTORAS)
Celulose
N- Acetil – D – glicosamina (14)

VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000

ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007

Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel <
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10

Bioquímica Básica em imagens
<http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10

Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10

Monossacarideos < http://www.bioq.unb.br/htm/textos_explic/moleculas-intro/carb_mono.htm >31/03/10

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