Fette

Report
FETTE - BIOCHEMIE
Biochemisches Praktikum
7. Oktober 2010.
Dozent: Prof. Jauch
Bearbeitet von Simone Culmann
1
ÜBERSICHT
1.
2.
3.
4.
5.
Fette im Allgemeinen
Die Verdauung der Nahrungsfett
Abbau der Fette
Fettsäuresynthese
Literaturverzeichnis
2
FETTE IM ALLGEMEINEN

hohen Energiegehalt

Fettanteil:

Essentielle Fettsäuren müssen mit der Nahrung aufgenommen
werden.

Wichtige Fettsäuren:
21%
22%
Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Limolsäure,
Limolensäure, Arachidonsäure

Ungesättigte Fettsäuren:
Aufbau von Biomembranen
Synthese von körpereigenen Botenstoffen
3
DIE VERDAUUNG DER NAHRUNGSFETTE
1.
2.
Magen: Zungengrundlipase
Im Duodenum u.
Oberen Jejunum:
Pankreas-Lipase


Emulsion und
Spaltung von Triglyzeride
3.
Dünndarm:
Gallensalze
 Absorption in den Dünndarm
4
Abbau der Fette
Hydrolyse
 Aktivierung
 Transport
 ß-Oxidation

1.
2.
3.
4.
Vorstufen
Oxidation
Hydrolyse
Oxidation
Thiolyse
5
Hydrolyse
Triacylglycerin
Cytosol
Glycerin
Hydrolyse
Fettsäure
6
Aktivierung
Fettsäure
ATP
PPi
Fettsäure
- AMP
Aktivierung
CoA-SH
AMP
Acyl
-CoA
7
Acyl
-CoA
Carnitin
CoA-SH
Acyl
-Carnitin
Antiporter
Innere
mitochondriale
Membran
Transport
Transport
Acyl-CoA
Carnitin
Matrix
CoA-SH
Carnitin
-CoA
β-Oxidation
Acylcarnitin
AcylcarnitinTransferase II
Acylcarnitin
Translokase
IMR
Acyl
CoA
Carnitin
AcylcarnitinTransferase I
Acyl-CoA
CoA
Acylcarnitin
8
β-OXIDATION I
Acyl
Dehydrogenase
-CoA
FAD
FADH2
Oxidation
Trans – Δ2-Enoyl-CoA
Hydratase
H20
Hydratisierung
Atmungskette
3-Hydroxyacyl-CoA
Dehydrogenase
Zwei CAtome
kürzer
Acyl
Oxidation
NAD+
NADH + H+
Ketoacyl-CoA
Thiolase
-CoA
CoA-SH
Acetyl
Thiolyse
-CoA
Citratzyklus
CO2+ H20
9
β-OXIDATION II
FAD FADH2
O
O
R
R
CoA
S
CoA
S
Acyl-CoA
Trans-Δ2-Enoyl-CoA
OH
+ H2O
O
R
R
CoA
S
Trans-Δ2-Enoyl-CoA
O
- H2O
CoA
S
3-L-Hydroxyacyl-CoA
10
β-OXIDATION III

Oxidation:
OH
NADH
NAD+ + H+
O
R
O
O
R
CoA
CoA
S
S
3-L-Hydroxyacyl-CoA

3-Ketoacyl-CoA
Thiolyse:
O
+CoA-SH
O
R
CoA
S
3-Ketoacyl-CoA
O
O
R
CoA
S
Acyl-CoA
CoA
CH3
S
Acetyl-CoA
11
β-OXIDATION IV
H
_
Co-S-H
_
O
O
O
CH2
S-CoA
O
S-CoA
S-Co-A
3-Ketoacyl-CoA
O
O
H
S-Co-A
Fettsäurerest n-2
Acyl-CoA
+
H
C
S-CoA
H
Acetyl-CoA
12
Varianten der β-OXIDATION
1.
ungesättigte Fettsäuren
Isomerase
3
a. cis Δ - Enoyl-CoA
trans- Δ2 Enoyl-CoA
Reduktase
b. 2,4 Dienoyl-CoA
2.
Isomerase
cis- Δ3 Enoyl -CoA
Siehe a.
Carbonsäuren mit ungerader C-Atom-Zahl
Carboxylierung , Isomerisierung
Propionyl-CoA
Succinyl-CoA
13
FETTSÄURE-SYNTHESE



Transport
Geschwindigkeitsbestimmender Schritt
Fettsäuresynthese
1.
2.
3.
4.
Kondensation
1. Reduktion
Wasserabspaltung
2. Reduktion
14
TRANSPORT
ADP + P + H
i
2
Oxalacetat
CO2+ ATP+ H2O
Pyruvat
Citrat
Mitochondrien
Cytosol
Pyruvat
Citrat
ATP + CoA + H20
CO2 + NADPH
NADP+
Malat
NAD+
Oxalacetat
NADH+H+
ADP + Pi
Acetyl-CoA
Fettsäuresynthese
15
GESCHWINDIGKEITSBESTIMMENDER SCHRITT
Acetyl-CoA + HCO3Carboxylase
ATP
Carboxylierung
ADP + Pi
Malonyl-CoA+
+
H
16
FETTSÄURE-SYNTHESE I
Acetyl-ACP + Malonyl-ACP
Synthase
1. Schritt
CO2 + ACP
Kondensation
Acetoacetyl-ACP (C4)
2. Schritt
NADPH
NADP+
Reduktase
1. Reduktion
3-Hydroxybutyl-ACP (C4)
3. Schritt
4. Schritt
C16 Palmitinsäure
Dehydratase
Wasserabspaltung
H2O
Crotonyl-ACP (C4)
NADPH
NADP+
Reduktase
2. Reduktion
Butyryl-ACP (C4)
17
FETTSÄURE-SYNTHESE I
ACP= Acyl- Carrier Protein
H
HS
CH2
CH2
N
CH3
H
C
CH2
CH2
N
O
C
C
O
CH3
O
CH2
O
P
O
O
CH2 Ser
ACP
_
Phosphopantetheingruppe
18
FETTSÄURE-SYNTHESE II

Kondensation:
CH3
O
_

O
C
O
Acetyl-ACP
C
S
+
O
CH2
C
ACP
S
CH3
C
C
NADPH
C
Acetoacetyl-ACP (C4)
ACP
S
NADP+
O
H
O
CH2
C
CH2
Acetoacetyl-ACP (C4)
Malonyl-ACP
O
O
O
ACP
1. Reduktion
CH3
CO2
+ ACP
S
ACP
CH3
C
CH2
C
S
ACP
OH
3-Hydroxybutyl-ACP (C4)
19
FETTSÄURE-SYNTHESE III

Wasserabspaltung:
CH3
C
CH2
OH

H2O
O
H
C
S
H
O
ACP
3-Hydroxybutyl-ACP
2. Reduktion:
C
CH3
CH
CH3
C
S
ACP
Crotonyl-ACP
NADPH NADP+
O
H
H
C
O
CH
C
S
ACP
Crotonyl-ACP
CH3
C
H
CH2
C
S
ACP
Butyryl-ACP
20
FETTSÄURE-SYNTHESE
Kondensation
+ C2
Einheit
1. Reduktion
Wasserabspaltung
2. Reduktion
Palmitinsäure
C16
21
Vielen Dank für
eure
Aufmerksamkeit
22
LITERATURVERZEICHNIS

Breuer, Hanz: dtv-Atlas zur Chemie. Organische Chemie und Kunststoffe, München 6.,ergänzende Auflage 1994, Bd.2.

Bruice, Paula Y.: Organische Chemie, München u.a 5., aktuallisierte Aufl. 2007

Despopoulos S. und S. Silbernagel: Taschenatlas der Physiologie Stuttgart 2. überarb. Und erw. Aufl 1983.

Doenecke, Detlef u.a.: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Stuttgart 15. komplett überarb. und neugestaltete Aufl. 2005.

Galuschka, Antje: Biochmie für Ahnungslose. Eine Einstiegshilfe für Studierende Stuttgart 2009.

Karlson, Peter: Kurzes Lehrbuch der Biochemie. Für Mediziner und Naturwissenschaftler, Stuttgart 12. völlig nue bearb. Aufl.
1984.

Kohlmann, Jan und Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas Biochemie des Menschen Stuttgart 42009.

Leistner, Eckhard und Sigmar w. Breckle: Pharmazeutische Biologie kompakt,. Stuttgart 7. völlig neu bearb. u. erw. Aufl 2008.

Linnemann, Markus und Michael Kühl: Biochemie für Medinziner. Ein Lern- und Arbetisbuch mit klinischem Bezug
Berlin, Heidelberg 7. neu bearb. u. erw. Aufl. 2005.

Müller-Esterl, Werner: Biochemie. Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler, Heidelberg 2009.

Vogel, Günter und Hartmut Angermann: dtv-Atlas zur Biologie. Tafeln und Teste, München 141980
23

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