Hibridação de orbitais e aromaticidade

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SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)LIGAÇÃO SIGMA
SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)LIGAÇÃO PI
REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA:-LIGAÇÃO PI
HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS
É
um rearranjo de
orbitais, isto é, uma
mudança na forma,
energia e orientação
dos orbitais.
HIBRIDAÇÃO SP3
HIBRIDAÇÃO SP3
HIBRIDAÇÃO SP3
HIBRIDAÇÃO SP2
HIBRIDAÇÃO SP2
HIBRIDAÇÃO SP
HIBRIDAÇÃO SP
PRIMEIRA SÍNTESE DO BENZENO
POSSÍVEIS ESTRUTURAS PARA O
BENZENO
RESSONÂNCIA

É a deslocalização permanente dos elétrons pi em
uma molécula;
RESSONÂNCIA

As ligações π são formadas de sobreposição
de orbitais atômicos p acima e abaixo do plano do
anel.
RESSONÂNCIA

Por estarem fora do plano dos átomos, estes
orbitais (p) podem interagir uns com os outros
livremente, e tornam-se deslocalizados.
RESSONÂNCIA
CICLOEXATRIENO E BENZENO- ESTABILIDADE DA
RESSONÂNCIA
CALORES DE HIDROGENAÇÃO

Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir
menos energia interna, sendo, por isso, mais
estável.
TIPOS DE REAÇÕES
o
Os compostos insaturados geralmente
sofrem reações de adição, nas quais a dupla
ligação se rompe e duas ligações sigma são
formadas;
o
Já o benzeno e outros anéis
aromáticos
dão preferência às reações de substituição
eletrofílica, nas quais dois ligantes são
substituídos por outros e a o sistema aromático
de duplas ligações permanece intacto. Isso
confirma a excepcional estabilidade
do benzeno.
AROMÁTICOS

O que queremos dizer quando dizemos que um
composto é aromático?
Queremos dizer que seus elétrons
pi estão deslocalizados sobre todo
o anel e que ele é estabilizado pela
deslocalização dos elétrons pi.
CRITÉRIOS PARA AROMÁTICOS SIMPLES SÃO:
 seguir
a regra Huckel, tendo 4n+2
elétrons na nuvem deslocalizada (onde n =
0, 1, 2, 3...);
 ser
capaz de ser planar (sp2) e cíclico;
 cada
átomo no círculo é capaz de
participar na deslocalização dos elétrons
por ter um orbital p ou um par de elétrons
não compartilhados.
AROMATICIDADE EM ÍONS

Algumas espécies quando passam para sua forma
ionizada (reibridização) ganham aromaticidade
AROMATICIDADE EM ÍONS
AROMATICIDADE EM HETEROCICLOS
A esmagadora maioria dos compostos aromáticos
são compostos de carbono, mas eles não
necessariamente tem de ser hidrocarbonetos;
 Compostos heteroaromáticos: Furano,piridina,
pirazina, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno;

HETEROAROMÁTICOS COMPOSTOS POR ANÉIS DE 5
MEMBROS

sexteto aromático é composto de duas ligações pi
conjugadas e um orbital p preenchido;
FURANO
PIRROL
HETEROAROMÁTICOS FORMADOS POR ANÉIS DE
MEMBROS

6
sexteto é formado por três ligações pi conjugadas.
PIRIDINA
PIRANO NÃO É AROMÁTICO

uma vez que não há possibilidade de conjugação
entre as 2 ligações pi carbono-carbono presentes
PIRIDINA E PIRROL

A piridina é significativamente mais básica do
que o pirrol, pois em sua estrutura o par n do
nitrogênio não é parte do sistema aromático,
PIRIDINA
PIRROL
AROMATICIDADE EM POLICICLOS

Benzenóides

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