10440Orgânica parte 1

Report
Por Chico Andrade
Colégio IDEAL
Aracaju/SE
Parte 1/10
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Definições e generalidades.
1 - A Química Orgânica estuda a grande maioria dos compostos do
elemento carbono.
2- Compostos de transição possuem o elemento carbono,mas são
estudados na Química Inorgânica.Os mais conhecidos são CO,CO2
,HCN e os sais chamados carbonatos,bicarbonatos,cianetos,cianatos e
tiocianatos.
3 – Os elementos organógenos são os quatro elementos que estão
presentes na maior parte dos compostos orgânicos: C,H,O e N.
4 – Outros elementos (não são considerados organógenos)aparecem
eventualmente:halogênios,fósforo,enxofre,magnésio,ferro,zinco etc.
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Uma breve história da Química Orgânica.
1- A Química começou a ser considerada uma ciência quando
Lavoisier(França),na segunda metade do sec.XIII, introduziu a balança
como instrumento de medida nas reações.
2 – Havia uma crença,conhecida como Teoria da Força Vital, de que os
compostos produzidos pelos animais e vegetais(in vivo) não poderiam
ser sintetizados em laboratórios(in vitro).
3 - Assim,havia a Química Orgânica,dos organismos vivos,e a Química
Inorgânica que tratava dos compostos minerais.
4 – Em 1828,essa Teoria começou a cair com a síntese de F.Wholer,ao
transformar cianato de amônio em ureia.
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A síntese de Wholer representou não somente a queda da
Teoria da Força Vital,como também um acelerado aumento das
reações de sínteses em laboratórios e o desenvolvimento da
Química do elemento carbono, presente em todos esses
compostos.
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A partir daquele ano (1828) não havia, em
princípio,qualquer razão para a distinção entre as duas
químicas. Os princípios gerais dessa ciência aplicam-se
a todas as substâncias.
Entretanto, com a descoberta de um elevado número de
compostos contendo o elemento carbono preferiu-se
manter o estudo em separado com o nome Química
Orgânica. Esta é a mais importante razão.A definição
antiga(química dos organismos vivos) foi abandonada.
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Resumo da quantidade de ligações covalentes
dos principais átomos.
1 - Hidrogênio : Uma ligação covalente, usando o orbital atômico “s”.
2 – Halogênios : Uma ligação covalente, usando o orbital atômico “p”
3 - Oxigênio e Enxofre: Duas ligações covalentes simples ou uma
Dupla,usando orbitais atômicos “p”.
4- Nitrogênio e Fósforo : Três ligações covalentes simples,ou Uma
Dupla e uma Simples,ou ainda,Uma Tripla,usando orbitais atômicos
“p”.
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As possibilidades de ligações covalentes do Carbono.
1 – Quatro ligações simples usando os 4 orbitais híbridos “sp3”.Esses
orbitais se orientam no espaço(tetraédrico)com 4 ângulos de  109 
2 - Uma Dupla ligação(usando um orbital “sp2 “ e um orbital “p”) e
duas ligações simples,usando dois orbitais “sp2”. Os orbitais “sp2
“situam-se num mesmo plano,com 3 ângulos de 120.
3 – Uma Tripla ligação(usando um orbital “sp” e dois orbitais ‘p’) e
uma ligação simples,usando um orbital sp.Os orbitais “sp” situam-se
numa mesma reta,com 2 ângulos de 180.
4 – Duas Dupla ligações,usando em cada dupla um orbital “sp “e um
orbital “p”.Os orbitais “sp” formam 2 ângulos de 180.
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Resumo das possibilidades de ligações covalentes.
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Ligação Sigma () e Ligação PI ()
1 - Quando apenas uma ligação covalente é estabelecida entre dois
átomos,ela é chamada Sigma.Os dois orbitais atômicos(um de cada
átomo) se superpõem linearmente.
2 - Quando dois átomos estabelecem ligações covalentes
múltiplas(Dupla ou Tripla),uma das ligações é Sigma(), e a(s) outra(s) é
(são) ligação(ões)PI().
3 - A ligação Sigma(),mais forte,é a primeira a ser realizada.A ligação PI
() só poderá ser formada se os dois átomos ligantes tiverem orbitais
“p”disponíveis.Os orbitais “p”se superpõem em paralelo.
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Exemplos de ligações Sigma.
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Dois exemplos e uma generalização:
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Hibridação sp3 do carbono.
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Hibridação sp2 do carbono
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Hibridação sp do carbono.
Os dois
orbitais sp
situam-se
numa
mesma
reta.
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Características gerais dos compostos orgânicos.
1 - A grande maioria é formada por compostos moleculares. Lembre que os
compostos moleculares apresentam somente ligações covalentes.
2 – Os compostos orgânicos apolares com massas moleculares pequenas(
abaixo de 60u) são geralmente gases combustíveis,ou líquidos voláteis
combustíveis, nas condições do ambiente.Os de massas moleculares
relativamente altas(acima de 200u)são sólidos combustíveis nessas condições.
3 – Os compostos orgânicos apolares quase não se dissolvem na
água.Dissolvem-se bem ,entretanto,em solventes apolares.
4 – Os compostos orgânicos têm,em geral,baixos pontos de fusão e de
ebulição quando comparados aos compostos inorgânicos de massas
moleculares próximas.
5 – Formação de cadeias carbônicas.
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Características de compostos orgânicos
Combustiveis
Baixos PF e
PE,comparados
aos inorgânicos
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Classificação dos átomos de carbono numa cadeia carbônica.
Carbono
saturado
Carbonos
insaturados
Quando o átomo de carbono está sozinho numa fórmula,ele é classificado
também como primário.Alguns autores usam o termo carbono isolado.
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Exercício de Aplicação 01.
Dada a estrutura a seguir,encontre
1 - Número de ligações sigma.
2 – Número de ligações PI.
3 – Quantidade de átomos de carbono primário,secundário,terciário e
quaternário.
4 – Tipo de hibridação de cada átomo de carbono.
5 – Ângulos de ligação em torno de cada átomo de carbono.
6 – Fazer um desenho simplificado da molécula,obedecendo os ângulos dás
ligações covalentes.
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Classificação das cadeias carbônicas
1 – A cadeia forma um polígono: cíclica,ou fechada.
A cadeia não forma um polígono : acíclica,ou aberta.
2 – A cadeia apresenta apenas ligações Sigma entre átomos de carbono:
Saturada.
A cadeia apresenta pelo menos uma ligação PI entre átomos de carbono:
Insaturada.
3 – A cadeia não apresenta heteroatomo entre átomos de carbono: Homogênea.
A cadeia apresenta heteroatomo entre carbonos : Heterogênea.
4 – A cadeia apresenta carbono terciário,ou quaternário :Ramificada.
A cadeia apresenta apenas carbono primário e/ou secundário: Normal.
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Classificando Cadeias Carbônicas.
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Classificando Cadeias Carbônicas.
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Classificando Cadeias Carbônicas.
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Classificando Cadeias Carbônicas.
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Sobre as Cadeias Fechadas.
São classificadas em Aromáticas(quando apresentam
anel benzênico) e Alicíclicas(quando não tem o anel
benzênico).
O anel
benzênico é
um
hexágono
regular
contendo 6
carbonos
sp2.
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Exercício de aplicação 02.
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Exercício de aplicação 03.
O Eugenol,composto extraído do cravo-da-índia,tem a estrutura mostrada
abaixo.Sobre a molécula do composto,pede-se:
1- Classificação da cadeia como alicíclica ou aromática.
2- Fórmula molecular(bruta) e mínima(empírica)
3- Total de ligações Sigma e PI.
4- Tipos de ligações Sigma.
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...e quando
precisar,Me
chame.Estudarei
junto com você.
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