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Benzène, Toluène, Éthyle
benzène et Xylènes
Martin Dufresne
Claudine Lefebvre
Contenu
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Introduction
Sources de contamination
Devenir environnemental
Effets toxiques
Devenir chez l’homme
Dégradation
Méthodes de dosage
Conclusion
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Chimie analytique environnementale
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http://www.annualreviews.org/doi/pdf/10.1146/annurev-environ-100809-125342
Introduction
• Propriétés chimiques :
– Liquides
– Très volatils (tension vapeur de
10-2 à 10-1 atm, à 25 °C)
– Inflammables
– Relativement solubles dans
l’eau (Kow entre 102 et 104)
Benzène
Toluène
(Méthylebenzène)
Éthylebenzène
Xylènes
(o,m,p)
Kaw entre 10-1 et 100
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Sources de contamination
• Produit se retrouvant
dans le pétrole brut
• Augmentation de la
teneur durant le
raffinage par divers
procédés chimiques
• Émis naturellement lors
de la combustion de
matière organique (feux
de forêts)
• Émission volcanique
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Environnement Canada sur les sources de CVO
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Sources de contamination
• Accidents
– Fuite de BP dans le Golf
du Mexique (2010)
http://echogeo.revues.org/docannexe/image
/12099/img-1-small580.jpg
http://www.lemonde.fr/planete/article/2010/0
6/15/maree-noire-retour-sur-une-catastropheecologique-hors-norme_1372947_3244.html
– Exxon Valdez, Alaska
(1989)
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Devenir
Précipitation
(benzène et
toluène)
Photo-oxydation
Volatilisation
Volatilisation
(-1/2 = 5 heures)
Biodeg.
Aérobique
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Phase soluble (B et T)
ou particulaire (E et X)
Vers lac, ruisseau
Biodeg.
Anaérobique
= effluent industriel,
gazeux ou liquide
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Effets toxiques
Benzène
Toluène
Étyle Benzène
Xylène
Concentrations
toxique
CL50= 64 980
mg/m3
LOAEL = 32
mg/m3
CMEO = 375 mg/m3
200 mg/m3
CMEO = 250 mg/m3
Classement
Carcinogénique (EPA)
Substance qui est
cancérigène pour
l’homme (1998)
Substance nonclassifiable par
manque de donné*
(2005)
Substance nonclassifiable quant à
sa cancérogénicité
pour l’homme**
(1991)
Substance nonclassifiable quant à
la cancérogénicité
pour l’homme
(1987)
Où on les retrouve
principalement dans
l’organisme
Tissue riche en
lipide
Tissue riche en
lipide surtout le
cerveau
Aucune donné sur
la distribution chez
l’homme
Tissue adipeux et
circulation
systémique
Effets sur l’homme
Cancérigène,
mutagène,
hémotoxique et
immunotoxique
Irritation cutané,
irritation des
muqueuses et
dommage à des
organes
Irritation des
muqueuses et
irritation cutané
Trouble
respiratoire,
cardiovasculaire,
gastro-intestinaux
et neurologique
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Devenir chez l’homme
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Devenir chez l’homme (suite)
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Devenir chez l’homme (suite)
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Dégradation
Milieu
Benzène
Toluène
Air
Photo-oxydation
·OH
·NO2
O3
Photo-oxydation
·OH
Eau
Surface
Profondeur
Sols
Vivants
Éthyle Benzène
Xylènes
Photo-oxydation Photo-oxydation
·OH
·OH
·NO2
Dégradation par les microorganismes :
>Aérobique (O2)
>Anaérobique
Volatilisation(s)*
Biodégradation
anaérobique(p)*
faible
Volatilisation(s)*
Biodégradation anaérobique(p)*
Bioconcentration et bioaccumulation faible = élimination rapide
Sauf exceptions :
Daphnia pulex (BCF = 225)
Chlorella fusca (BCF = 380)
*(s) = en surface (10 cm) *(p)= en profondeur, + que 10 cm
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Méthodes de dosage - Air
• APCI-MS/MS et LPCI-MS/MS
– Temps réel
– Ultra-sensible (quelque ppt)
– Nécessite un véhicule pour le transport de
l’appareil
• GC-FID ou MS
– Méthode éprouvée
– Appareil portable disponible
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Méthodes de dosage - Eau
• SPME + GC-FID (solid phase
microextraction)
• IMS en mode positif
– Couplé à GC, par exemple
• Bonne limite de détection (ng/L)
• Laboratoire mobile
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Méthodes de dosage - Sols
• GC-MS ou –FID
• Moyennement
sensible (LOD en µg/kg
– Extraction préalable :
de sol)
• Acétate d’éthyle
• MgSO4 anhydre
• Méthode QuEChERS
• Centrifugation
(quick, easy, cheap,
– Injection
effective, rugged and
• Séparation par
safe)
chaleur tournante
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Conclusion
• Composés provenant du raffinage du pétrole,
des transports
• Présent en majeur partie dans l’air, photooxydation subséquente, en peu de temps
• Soit cancérigène pour l’humain, soit non
classé
• Dosage principalement par GC-MS ou –FID,
par APCI/LPCI-MS/MS, avec plus ou moins de
préparation selon la matrice (sol, eau, air)
• Représente quel danger réel?
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Questions?
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Annexe
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