შესავალი

Report
ელიზბარ ელიზბარაშვილი
შესავალი
პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი
ტელ: 593 357538
ელ-ფოსტა: [email protected]
ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz
დღეს განვიხილავთ...
• ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია, მიზნები და ამოცანები.
• კავშირი სხვა საბუნებისმეტყველო მეცნიერებებთან
• ორგანულ ნაერთთა კლასიფიკაცია და ნომენკლატურა
• ორგანულ ნაერთთა ქიმიური აღნაგობის თეორია
• იზომერია და მისი ძირითადი სახეები.
2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ვიტალიზმი
• 1870–იანი წლებიდან მეცნიერებმა შესძლეს ორგანული და არაორგანული ნაერთების
განსხვავება. ორგანულად ითვლებოდა ნაერთი, რომელიც მიღებული იყო ცოცხალი
ორგანიზმებიდან, ხოლო არაორგანული – არაცოცხალი წყაროებიდან. იმ დროისათვის
ჩამოყალიბდა ე.წ. ვიტალისტური თეორია, რომლის თანახმადაც ორგანული ნაერთების
სინთეზისათვის საჭირო იყო ზებუნებრივი, ე.წ. „ვიტალისტური“ ძალები და
შეუძლებლად ითვლებოდა არაორგანული ნაერთებიდან ორგანული ნაერთების მიღება.
• 1828 წელს ფრიდრიხ ვიოლერმა „წმინდა ორგანული ნაერთი“ შარდოვანა მიიღო „წმინდა
არაორგანული ნაერთის“ ამონიუმის ციანატის გახურებით. მანამდე შარდოვანას მიღება
წარმოებდა შარდის აორთქლებით მყარ ნარჩენამდე
3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
რატომ ვიყენებთ ტერმინს “ორგანული სასუქი”?
• მიუხედავად იმისა, რომ ვიტალიზმი
უგულველყოფილ იქნა, ტერმინი
„ორგანული“ დღემდის შემორჩა და
ზოგჯერ კიდევ გამოიყენება „ცოცხალ
ორგანიზმებთან“ კავშირის
აღსანიშნავად. მაგალითად ტერმინი
„ორგანული ვიტამინი“ ნიშნავს რომ
ვიტამინი მიღებულია არა სინთეზურად,
არამედ გამოყოფილია მცენარეებიდან –
ბუნებრივი წყაროდან. ასევე ფართოდ
არის გავრცელებული ტერმინი
„ორგანული სასუქი“ და სხვა მრავალი
მსგავსი ტერმინი.
4
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
კლასები
ნახშირწყლები
ნახშირწყალბადები
CxHy
ნახშირწყალბადების
ფუნქციური ნაწარმები
CxHyZ
Z=O,N,S...
5
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
Cx(H2O)y
ნახშირწყალბადები
ნახშირწყალბადები
CxHy
ალკანები
CnH2n+2
ალკანდიები
CnH2n-2
ალკენები
CnH2n
ციკლოალკანები
CnH2n
ალკინები
CnH2n-2
6
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
არენები
CnH2n-6
ნახშირწყალბადების ფუნქციური ნაწარმები
ნახშირწყალბადების
ფუნქციური ნაწარმები
CxHyZ (Z=O,N,S...)
სპირტები
R-OH
ალდეჰიდები
R-CHO
მჟავები
R-COOH
7
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ამინები
R-NH2
ჰალოგენნაწარმები
R-Hal
...
ემპირიული და მოლეკულური ფორმულები
• 1784 წელი – ანტუან ლავუაზიე.
პირველად აჩვენა, რომ ორგანული ნაერთები
მოიცავენ ნახშირბადის, წყალბადისა და ჟანგბადის
ატომებს.
• იუსტუს ლიებიგი, ჯონს ბერცელიუსი და ჟან დიუმა
–შეიმუშავეს ელემენტური ანალიზის მეთოდი.
• 1860 წელი – სტანისლავო კანიცარო.
განსხვავებულ იქნა „ემპირიული“
და„მოლეკულური“ ფორმულები (ჰიპოთეზა ამედეო
ავოგადრო –1811წ).
მართალია, ეთენს, ციკლოპროპანს, ციკლოპენტანსა და სხვა მრავალ
მსგავს ნაერთს აქვს ერთნაირი ემპირიული ფორმულა -CH2-, მაგრამ
მათი მოლეკულური ფორმულები განსხვავდება: C2H4, C3H6, C5H10.
8
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ორგანული ქიმიის სტრუქტურული თეორია
1858-1861 წლები –
ავგუსტ კეკულე,
არჩიბალდ სკოტ კუპერი
და
ალექსანდრ ბუტლეროვი
სტრუქტურული
თეორია
9
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
• ორგანულ ნაერთებში ატომებს შეუძლიათ წარმოქმნან
ფიქსირებული რაოდენობის ბმები. ელემენტის ამ უნარს ეწოდა
ვალენტობა. ნახშირბადი არის ოთხვალენტიანი
(ტეტრავალენტური), ჟანგბადი – ორვალენტიანი (დივალენტური),
წყალბადი და ჰალოგენები – ერთვალენტანი (მონოვალენტური).
აქედან გამომდინარე, ნახშირბადი წარმოქმნის ოთხ ბმას, ჟანგბადი
– ორს, წყალბადი და ჰალოგენები კი – ერთ ბმას.
10
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტრუქტურული თეორია – II პოსტულატი
•
11
ნახშირბადის ატომს აქვს უნარი, თავისი ოთხი ვალენტობიდან ერთი ან
რამოდენიმე ვალენტობა გამოიყენოს სხვა ნახშირბადატომებთან ბმების
წარმოქმნაზე – ანუ წარმოქმნას ნახშირბადოვანი ჩონჩხი, რომელშიც
ნახშირბადატომების რაოდენობა პრაქტიკულად შეუზღუდავია.
ამასთანავე ნახშირბადატომის ერთ–ერთი თავისებურებაა ისიც, რომ იგი
წარმოქმნის არა მატრო ერთმაგ ბმებს, არამედ ჯერად (ორმაგ, სამმაგ)
ბმებსაც.
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პირველი დასკვნა სტრუქტურული თეორიიდან
ორგანული ნაერთის ფიზიკურ–ქიმიური თვისებები
დამოკიდებულია არა მარტო ნაერთის შედგენილობაზე, არამედ
მის აღნაგობაზე!
მაგალითი:
12
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პირველი დასკვნა სტრუქტურული თეორიიდან
ნახაზი. ეთილის
სპირტისა და
დიმეთილეთერის
ბურთულ–ღეროვანი
მოდელები და
სტრუქტურული
ფორმულები
13
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
იზომერიზმი
მოვლენას (ერთი და იგივე შედგენილობის ნაერთების მიერ სხვადასხვა ფიზიკურ–
ქიმიური თვისებების გამოვლენას) ქიმიაში ეწოდება იზომერიზმი.
დიმეთილის ეთერი ეთილის სპირტის იზომერია და პირიქით.
ორგანულ ქიმიაში იზომერიის რამდენიმე სახე არსებობს. ისეთ იზომერებს, რომლებიც
ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ატომების შეერთების მიხედვით ეწოდებათ ჩონჩხის
(იგივე კონსტიტუციური) იზომერები.
14
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნახშირბადატომის თავისებურებანი
1. ნახშირბადის ატომი წარმოქმნის
ნახშირბადოვან ჩონჩხს, რომელშიც
ნახშირბადატომების რაოდენობამ
შეიძლება რამდენიმე ათასეულს
მიაღწიოს (მაგ. პოლიმერები,
ნუკლეინმჟავები).
2. ნახშირბადოვანი ჩონჩხი
შეიძლება იყოს: სწორხაზოვანი,
განშტოებული და ციკლური:
15
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნახშირბადატომის თავისებურებანი
3. ნახშირბადატომი
ნახშირბადოვან ჩონჩხში
წარმოქმნის როგორც ერთმაგ,
ისე ჯერად (ორმაგ და სამმაგ)
ბმებს, რომელთა რაოდენობა
შეიძლება იყოს ერთი ან
რამოდენიმე:
16
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნახშირბადატომის თავისებურებანი
17
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ატომური ორბიტალები
18
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მეთანის წარმოქმნა – sp3 ჰიბრიდიზაცია
19
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მეთანის წარმოქმნა – sp3 ჰიბრიდიზაცია
20
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
sp2 ჰიბრიდიზაცია
21
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
sp ჰიბრიდიზაცია
22
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ბმის ტიპები
-ბმების წარმოქმნა
-ბმების
წარმოქმნა
23
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვის ფორმები
24
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვის ფორმები
H
C
C
C
C
O
H H
H
H C C C O
H
C
C
C
O
H
C
H H H
H H H
O
C
H
C C O H
H
H C H
H
O
H
H C H
H C H
H C H
H
პროპილის სპირტის გამოსახვის ფორმები
25
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
როგორ იწერება ორგანული მოლეკულები?
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
....
....
....
C10H20
C10H18
C10H22
კლასის ზოგადი
ფორმულა
ბრუტო- ფორმულა
ბრუტო ფორმულა
ეწოდება ფორმულას,
რომელიც მიუთითებს
მხოლოდ ნაერთის
შედგენილობას.
ჰომოლოგიური რიგი ეწოდება ნაერთებს, რომელთაც აქვთ ერთნაირი
ფიზიკურ - ქიმიური თვისებები, ხოლო მათი შედგენილობა განსხვავდება
ერთი ან რამდენიმე -CH2- ჯგუფით.
26
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ორგანული მოლეკულების გამოსახვის სხვა ფორმები
?
Al2IIIO3II
CIVH4I
C3?H8I
არის თუ არა ნახშირბადი
ოთხ ვალენტიანი
ყოველთვის???
27
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
რას არ გვიჩვენებს
ბრუტტო-ფორმულა?
პასუხი წინა სლაიდის კითხვაზე
სტრუქტურულიფორმულა
ბრუტტოფორმულა
C3H8
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
სამივე ნახშირბადი
ოთხვალენტიანია
გვახსოვდეს!
ორგანულ ქიმიაში ნაერთებს ძირითადად სტრუქტურული
ფორმულების საშუალებით გამოსახავენ.
28
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H 3C
H
CH 2 CH 2
CH 3
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
29
CH
H
H 2C
H
H 3C
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
H 3C
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
საინტერესო და სასარგებლო ბმულები
ქართული ქიმიური პორტალი
www.chemistry.ge
საქართველოს ნორჩ ქიმილოსთა კლუბი
www.chemclub.ge
ორგანული ქიმიიის პორტალი
http://www.organic-chemistry.org/
ორგანული ქიმიის ვირტუალური სახელმძღვანელო
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm#info
30
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

similar documents