Glucidi - Didascienze

Report
Il nome deriva dall’arabo sukkar, divenuto in greco sàkkharon e in
latino saccharum, da cui il termine «saccaridi» come sinonimo di
zuccheri.
Vengono anche indicati come glucidi (dal greco glucòs=dolce)
CxH2yOy oppure Cx(H2O)y
Hanno formula grezza generale
Per quest’ultima formula si indicano anche come idrati di carbonio
(carboidrati)
In base alla grandezza molecolare si classificano in:
 Monosaccaridi (zuccheri semplici, formati da una unità
molecolare)
 Oligosaccaridi (formati dalla polimerizzazione da 2 a 10 unità)
 Polisaccaridi (formati da lunghe catene di monosaccaridi)
La IUPAC li definisce poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni
in quanto la molecola presenta un gruppo funzionale
aldeidico -CHO oppure chetonico C=O e tanti gruppi
ossidrili –OH quanti sono i restanti atomi di carbonio.
Gruppo
carbonilico
In base alla posizione del gruppo carbonilico C=O si classificano in
monosaccaridi chetosi o monosaccaridi aldosi
Per il nome IUPAC si usa il suffisso -oso (oppure -osio).
Sono indicati generalmente anche in base al numero totale di carboni.
Ovviamente esistono i corrispettivi chetosi
I monosaccaridi più piccoli
Centro
chirale
2,3-diidrossi propanale
1,3-diidrossi propanone
Prodotti intermedi nel metabolismo dei carboidrati
 Gli aldosi con almeno 3 atomi di carbonio ed i chetosi con almeno 4 atomi
di carbonio contengono centri chirali.
 Per ogni centro chirale esistono due isomeri ottici (L e D) in totale 2n
isomeri, dove n=numero di centri chirali.
 La nomenclatura IUPAC di queste molecole deve specificare, per ogni
centro, l’isomero specifico.
2(R),3(R),4(R),5
-tetraidrossipentanale
2(S),3(R),4(R),5
-tetraidrossipentanale
2(R),3(S),4(R),5
-tetraidrossipentanale
2(S),3(S),4(R),5
-tetraidrossipentanale
 Data la difficoltà, si usano nomi specifici preceduti da D o L in base alla posizione del
penultimo -OH (ultimo centro chirale).
 Il segno + (o -) indica la rotazione, oraria o antioraria, della luce polarizzata.
la rappresentazione grafica, inoltre, deve basarsi su un sistema che specifichi
chiaramente queste configurazioni isometriche. Viene utilizzato a tale scopo il sistema
di Fisher.
H
1
H
O
C
C
H
2
3
1
O
OH
C H2 OH
D-gliceraldeide
HO
2
H
3 C H2OH
L-gliceraldeide
D(+) glucosio ed L(-) glucosio
sono enantiomeri ed epimeri
O
C
H
H C OH
HO C H
O
C
H
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
CH2OH
D(+) glucosio
CH2OH
L(-) glucosio
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C O
C O
C O
C O
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-psicosio
D-fruttosio
D-sorbosio
D-tagatosio
Legame emiacetlico
Il gruppo
pentagonale è
detto furano.
I monosaccaridi che
lo contengono sono
definiti furanosi
CH2OH
OH
O
CH2OH
H
H
H
H
H
OH
-D-ribosio
OH
H
O
H
H
OH
OH
OH
-D-ribosio
..
5
OH
HOH2C
4
H
H
3
HO
5
HOH2C
4
H
OH
O
H
3
HO
H
1
H
2
OH
-D-ribofuranosio
H
C O
H
1
D-ribosio
2
OH
5
4
H
H
O
HOH2C
H
3
HO
H
1
OH
OH
2
-D-ribofuranosio
Il gruppo esagonale è
detto pirano.
I monosaccaridi che lo
contengono sono
definiti piranosi.
I monosaccaridi più «famosi»
Glucosio
 La forma (enantiomero) D-glucosio (da cui il nome anche di destrosio) è il
monosaccaride più diffuso, presente in molti frutti: particolarmente nell’uva (per
questo lo si conosce anche come zucchero d’uva).
 Nell’uomo lo si ritrova in tutte le cellule, particolarmente nel sangue (glicemia), nel
fegato e nella milza.
 Dalla sua polimerizzazione si hanno: l’amido, la cellulosa, il glicogeno
 Forma anche i più diffusi disaccaridi: Il lattosio (con il galattosio) , il saccarosio (con il
fruttosio) e il maltosio (due molecole di glucosio).
 L’utilizzo maggiore è quello di fornire energia agli esseri viventi con metabolismo
glicolitico e respiratorio, ma ha anche compiti strutturali e funzionali.
 Può essere prodotto a partire dalla formaldeide. Questo fatto fa pensare che la sua
presenza possa essere anche precedente all’origine della vita.
Fruttosio
 La forma (enantiomero) D(-)-Fruttosio (data la polarizzazione levogira della luce è
detto levulosio) è più dolce del glucosio ma ha un minore potere energetico.
 Lo si ritrova in molta frutta e, in particolare, nel nettare dei fiori (quindi anche nel
miele)
 Forma il saccarosio (con il glucosio)
 L’utilizzo maggiore è quello di fornire energia agli esseri viventi con metabolismo
glicolitico e respiratorio, ma ha anche compiti strutturali e funzionali.
 Artificialmente lo si ottiene per isomerizzazione del glucosio ricavato dall’amido del
mais
Galattosio
 È un epimero del glucosio
 Dopo il glucosio è il carboidrato più diffuso nel regno animale, ma lo si trova
abbondante anche nei vegetali
 Con il glucosio forma il lattosio (disaccaride del latte)
 È il principale zucchero dei glicolipidi, forma anche le glicoproteine dei polmoni, lo si
trova nel fibrinogeno, nelle gamma-globuline e nelle membrane cellulari.
 Viene trasformato in glucosio a livello del fegato per azione di due enzimi tra cui la
galattosio-1-fosfato uridiltransferasi. La carenza di quest’enzima determina la
galattosemia.
Ribosio
Desossiribosio
 Il nome, secondo alcuni testi, deriverebbe dal fatto che si estrae da alcune radici. Per
la verità non ci sono fonti, animali o vegetali, da cui estrarli e commercializzarli in
modo efficace.
 Nonostante quanto detto sopra, il ribosio, insieme al desossiribosio, è abbondante in
tutte le cellule (nucleotidi)
 La cellula li ottiene per conversione enzimatica del glucosio. Commercialmente si
producono sfruttando bioreattori selezionati (batteri) e da sciroppo di granoturco.
 L’utilizzo maggiore è quello di essere la base dei nucleotidi.
Per riduzione (idrogenazione) di un aldoesoso si ottiene
un polialcole
O
C
H
CH2OH
H C OH
H C OH
HO C H
NaBH4
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
D-glucosio
CH2OH
sorbitolo
Sorbitolo: è un dolcificante utilizzato anche come umettante (mantiene umido il genere
alimentare).
NaBH4
D-Xilitolo
Lo xilitolo ha potere edulcorante pari a quello del saccarosio, ma potere
calorico molto inferiore. Per questo, un tempo veniva consigliato ai diabetici.
Viene generalmente impiegato nella formulazione di prodotti per l'igiene e la
salute dei denti, grazie alla completa acariogenicità
Per riduzione di un chetoesoso si ottengono
due polialcoli epimeri
CH2OH
H C OH
C O
HO C H
HO C H
CH2OH
CH2OH
NaBH4
HO C H
NaBH4
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
mannitolo
fruttosio
sorbitolo
Il mannitolo, ha scarso potere edulcorante, è utilizzato come antiedemigeno e
come lassativo
Chi più, chi meno, i polialcoli hanno un certo potere dolcificante e, in genere,
non sono cariogeni e sono pertanto utilizzati in prodotti quali caramelle o
chewing-gum ''senza zucchero''.
Sono umettanti, per cui la loro aggiunta rende gli alimenti morbiti, meno
secchi.
Il metabolismo dei polialcoli è indipendente dall'insulina; sono quindi indicati
nei diabetici. In seguito all'assunzione di queste sostanze, si può manifestare
un effetto lassativo, riconducibile ad un effetto di tipo osmotico a livello
intestinale.
I DISACCARIDI
Sono formati da due monosaccaridi, uniti con legame etere (tra 2 OHcon perdita di H2O) (legame O-glucosidico).
I più importanti in biochimica umana sono:
SACCAROSO = GLUCOSO + FRUTTOSO (è lo zucchero di canna)
LATTOSO = GALATTOSO + GLUCOSO (è lo zucchero del latte)
MALTOSO = GLUCOSO + GLUCOSO (è lo zucchero del malto)
Enzimi idrolitici specifici (idrolasi) situati sull’epitelio intestinale
idrolizzano il legame glucosidico e consentono l’assorbimento dei
monosaccaridi. Il deficit di lattasi causa l’intolleranza al lattoso (diarrea
da fermentazione batterica del lattoso non assorbito).
DISACCARIDI
La presenza del C1 (carbonilico) libero in maltoso e lattoso rende questi disaccaridi
riducenti: possono essere evidenziati attraverso la riduzione di ioni metallici (Cu2+).
H
HOH2C
HO
O
H
HO
H
OH
H
MALTOSIO
H
HOH2C
O
HO
O
H
H
OH
OH
H
In natura, il maltosio viene prodotto a partire dall’amido tramite l’azione dell’enzima
amilasi ed è un componente del malto, sostanza ottenuta lasciando le granaglie ad
ammorbidirsi e germinare nell’acqua.
Il maltosio viene utilizzato nelle bevande, è idrolizzato dai lieviti nella produzione di
birra e per l’organismo è una rapidissima fonte di energia (maldodestrine).
Nell’uomo deve essere necessariamente idrolizzato da enzimi intestinali (maltasi).
CH2OH
Legame
1,4--glicosidico
H
CH2OH
Galattosio
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
H
OH
O
H
OH
Glucosio
H
OH
O
H
E’ il principale carboidrato presente nel latte; è formato da
galattosio e glucosio. Il lattosio non viene assorbito
direttamente nel flusso ematico ma deve essere scisso in
galattosio e glucosio dalla lattasi, emzima intestinale presente
nei mammiferi in giovane età.
lattosio
Legame
diglicosidico
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH O
saccarosio
OH
CH2OH
O
OH
H
H
H
CH2OH
H
Zucchero da tavola, prodotto nel corso
della
fotosintesi;
deve
essere
idrolizzato dalle saccarasi (enzima
peculiare degli eucarioti) per essere
utilizzato.

similar documents