14_2_7

Report
CZ.1.07/1.5.00/34.0048
Zkvalitnění výuky na GSOŠ prostřednictvím inovace
Reakce alkynů.
VY_32_INOVACE_14_2_7
Autor: Ing. Jan Voříšek
Gymnázium a Střední odborná škola, Klášterec nad Ohří,
Chomutovská 459, příspěvková organizace
VY_32_INOVACE_14_2_7
Ing. Jan Voříšek



Nejběžnějším typem reakcí, do kterých alkyny
vstupují, jsou adice.
Mezi nejvýznamnější elektrofilní adice alkynů
patří jejich reakce s halogenovodíky a
halogeny.
Obě reakce probíhají ve dvou stupních.
Produkty vznikající v prvním stupni je však
většinou možné izolovat.

Zkuste sami, na základě vašich znalostí
alkenů, provést adici HCl na prop-1-yn.



Adice halogenovodíků na alkyny probíhají v
souladu s Markovnikovovým pravidlem a to ve
dvou stupních:
CH3-C
CH + HCl
CH3-C=CH2 + HCl
Cl
CH3-C=CH2
Cl
2-chlorprop-1-en
Cl
CH3-C-CH3
Cl
2,2-dichlorpropan



Jak již bylo řečeno, řadu reakcí na alkynech je třeba
katalyzovat. Jako katalyzátory se často uplatňují soli těžkých
kovů.
Adici
chlorovodíku na ethyn katalyzují např. rtuťnaté soli.
2+
Hg vytváří s ethynem komplex, ve kterém dochází k
narušení trojné vazby a následně může dojít k adici HCl.
CH
CH + Hg2+
CH CH
Hg2+

CH CH
2+
Hg
CH2=CHCl + Hg2+
Produktem reakce je vinylchlorid, který je výchozí látkou pro
výrobu polyvinylchloridu – PVC.


Na trojnou vazbu se podobným způsobem adují
také halogeny. V prvém stupni vznikají
dihalogenalkeny a ve druhém vznikají
tetrahalogenalkany.
Př.: Ethyn + chlor
Cl

CH
CH + Cl2
H
C=C
H
Cl
trans-1,2-dichlorethen
Cl2HC-CHCl2
1,1,2,2-tetrachlorethan

Dalším typem reakcí alkynů je nukleofilní adice a jako
příklad slouží reakce vody s acetylenem.

Tato reakce probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a je
katalyzována síranem rtuťnatým.


V první fázi vzniká vinylalkohol, který je však
nestabilní a dochází k přesmyku protonu z –OH
skupiny na sousední atom uhlíku za zniku dvojné
vazby C=O. Produktem je látka ethanal (patří do
skupiny aldehydů, kterou budeme probírat později).
CH
CH + H2O
H2SO4 HgSO4
CH2=C-OH
H
CH3-C=O
H



Jednou z nejvýznamnějších reakcí alkynů je
katalytická hydrogenace. Patří do skupiny
radikálových adic a probíhá ve dvou stupních.
Reakci lze usměrnit tak, že vzniká produkt
pouze prvního stupně.
Při hydrogenaci acetylenu vzniká nejprve
ethen a ve druhém stupni ethan.
CH
CH
H2 Pd
CH2=CH2
H2 Pd
CH3-CH3



Dimerace ethynu (spojení 2 molekul) probíhá
za katalytického působení chloridu
měďnatého. Produktem je but-1-en-3-yn,
známější pod triviálním názvem vinylacetylen.
2 CH CH
CH2=CH-C CH
Z vinylacetylenu se hydrogenací vyrábí buta1,3-dien, který je základní surovinou pro
výrobu syntetického kaučuku.

Při trimeraci ethynu vzniká benzen. Reakce probíhá
za zvýšeného tlaku a teploty 400-500 oC.
CH
CH
CH
CH
400-500 oC
CH
CH
benzen




Vznik acetylidů.
Díky své kyselosti mohou být vodíkové atomy v
acetylenu nahrazeny atomy některých kovů.
Vznikající soli se nazývají acetylidy.
Například acetylidy alkalických kovů se připravují
přímou reakcí acetylenu s alkalickými kovy.
CH
CH + 2 Na
NaC CNa + H2
acetylid sodný




Zdroj informací:
McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první.
Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM,
Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-2143291-8 (VUT v Brně).
VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí
doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické
nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368.
ISBN 80-85937-08-5.
HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá
gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo
Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN
80-7182-056-3.














Téma sady:
Vzdělávací oblast:
Vzdělávací obor:
Tematický okruh:
Studium uhlovodíků
Člověk a příroda
Chemie
Organická chemie
Autor:
Rok vytvoření materiálu:
Název materiálu:
Jazyk:
Očekávaný výstup:
Klíčová slova:
adice.
Druh učebního materiálu:
Cílová skupina:
Stupeň a typ vzdělávání:
Typická věková skupina:
Ing. Jan Voříšek
2012
Reakce alkynů.
čeština
Žák popíše charakteristické typy reakcí alkynů a uvede příklady.
organická chemie, alkyny, reakce, elektrofilní adice, nukleofilní
prezentace s aktivizací žáka
žák
gymnaziální vzdělávání
16 -19 let


Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma.
V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad
jednotlivými body tématu.

similar documents