6_2_7

Report
CZ.1.07/1.5.00/34.0048
Zkvalitnění výuky na GSOŠ prostřednictvím inovace
Příprava a výroba alkanů a cykloalkanů.
VY_32_INOVACE_6_2_7
Autor: Ing. Jan Voříšek
Gymnázium a Střední odborná škola, Klášterec nad Ohří,
Chomutovská 459, příspěvková organizace
VY_32_INOVACE_6_2_7
Ing. Jan Voříšek



Opakování: co je hlavním zdrojem alkanů a
cykloalkanů?
Hlavními zdroji alkanů a cykloalkanů jsou
ropa a zemní plyn.
Je možné tyto látky získat i jiným způsobem?


Nasycené uhlovodíky je možné získat z velkého
množství organických sloučenin, ale ne vždy jsou
tyto přípravy a výroby výhodné (ekonomika,
množství získané látky, čistota látek atd.)
K nejčastěji používaným výrobám patří:
- katalytická hydrogenace nenasycených
uhlovodíků,
- redukce alkylhalogenidů kovem,
- dekarboxylace solí karboxylových kyselin.




Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků.
Jedná se o jednu z nejpoužívanějších redukčních
metod v organické chemii. Je založena na působení
vodíku na sloučeninu za přítomnosti katalyzátoru.
Jako katalyzátory se nejčastěji uplatňují kovy (Pt, Pd,
Ni), které se pro katalýzu speciálně upravují.
Podle typu katalyzátoru i hydrogenované látky se tyto
reakce provádějí při různých teplotách (od 25oC do
350 oC) a tlacích (od 0,1 Mpa po 40 Mpa).

Příklady:
 R1-CH=CH-R2
25 oC, 0,1 MPa
+ H2
PtO
2
alken
C6H5CH3
toluen
+ H2
→
C6H6
+
cyklohexan
R1-CH2-CH2-R2
alkan
CH4
methan


Katalytická hydrogenace patří mezi významné
výrobní reakce. Je například základem výroby
syntetického benzínu a mazacích olejů.
Syntetický benzín se vyrábí například
hydrogenací hnědouhelného dehtu, kde se
získává benzín o oktanovém čísle 75 – 80,
který se dále upravuje.




Redukce alkylhalogenidů kovem.
Tato metoda má uplatnění především v chemických
laboratořích. Jedná se o redukci alkylhalogenidů kovem
(většinou zinkem) v kyselém prostředí.
Obecně je možné reakci vyjádřit rovnicí:
R-X + Zn + H+
R=alkyl
R-H + Zn2+ + XX=Cl,Br,I
CH3CH2CH2CH2Cl +Zn + H+
1-chlorbutan
CH3CH2CH2CH3 + Zn2+ + Clbutan

Dekarboxylace solí karboxylových kyselin.

Opakování ze základní školy:

Co to jsou karboxylové kyseliny?


Jsou to deriváty uhlovodíků, které obsahují ve své
molekule karboxylovou skupinu –COOH. Určitě
znáte kyselinu octovou a mravenčí.
CH3COOH
HCOOH


Soli karboxylových kyselin vznikají náhradou
atomu vodíku v karboxylové skupině atomem
kovu např. sodíkem -COONa.
Reakce se provádí termickým rozkladem
příslušné bezvodé soli organické kyseliny s
alkalickým hydroxidem:

R-COONa + NaOH

Sůl kyseliny
t
R-H + Na2CO3
alkan
R=alkyl


Například methan se dá připravit zahříváním
octanu sodného se směsí NaOH a Ca(OH)2:
CH3-COONa
t
NaOH +Ca(OH)2
CH4 + Na2CO3




Zdroj informací:
McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první.
Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM,
Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-2143291-8 (VUT v Brně).
VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí
doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické
nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368.
ISBN 80-85937-08-5.
HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá
gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo
Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN
80-7182-056-3.














Téma sady:
Vzdělávací oblast:
Vzdělávací obor:
Tematický okruh:
Studium uhlovodíků
Člověk a příroda
Chemie
Organická chemie
Autor:
Ing. Jan Voříšek
Rok vytvoření materiálu:
2012
Název materiálu:
Příprava a výroba alkanů a cykloalkanů.
Jazyk:
čeština
Očekávaný výstup:
Žák obecně popíše přípravu a výrobu alkanů a uvede konkrétní
postupy výroby.
Klíčová slova:
organická chemie, alkany, příprava alkanů, hydrogenace,
dekarboxylace, redukce alkenů.
Druh učebního materiálu:
prezentace s aktivizací žáka
Cílová skupina:
žák
Stupeň a typ vzdělávání:
gymnaziální vzdělávání
Typická věková skupina:
16 -19 let


Pokyny pro práci s materiálem:
Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané
téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení
nad jednotlivými body tématu. Při výuce se snažíme, aby žák pochopil základní principy
přípravy alkanů.

similar documents