Ácido acetilsalicílico

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¿Qué es?
Es un fármaco de la familia de los salicilatos,
C6H4(OCOCH3)COOH, usado frecuentemente:
 Antiinflamatorio
 Analgésicoy antiagregante plaquetario indicado
para personas con alto riesgo de coagulación
sanguínea, principalmente individuos que ya han
tenido un infarto agudo de miocardio.

HISTORIA
Salix alba
Especie del género
Salix usadas en la
antigüedad por sus
propiedades
antipiréticas.
La corteza de sauce
blanco, ha sido usada
desde tiempos muy
remotos para el alivio
de la fiebre y del dolor.
Historia
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1822. El principio activo fue aislado en por Johann
Buchner, sustancia amarga y amarillenta extraída de
agujas cristalinas que llamó “salicina”.
1829. Henri Leroux, improvisó un procedimiento de
extracción del que obtuvo 30 gramos de salicilina a
partir de 1.5 kg de corteza.
1838. Raffaele Piria, un químico italiano, separó la
salicina en azúcar y un componente aromático llamado
“salicilaldehído”, el cual convirtió por
hidrólisis y
oxidación, en cristales incoloros a los que llamó ácido
salicílico.
1894. Arthur Eichengrün esterifico el ácido salicílico
convirtiéndolo en “Ácido acetil salicílico”
ACTUALIDAD

"Aspirina” fue el nombre
comercial acuñado por
los laboratorios Bayer
para el comprimido
fabricado con esta
sustancia, su
trascendencia ha sido
tanta que el nombre
comercial terminó
convirtiéndose en el
nombre de uso cotidiano.
DESCRIPCIÓN
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Tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.
Tiende a ser más eficaz como analgésico
En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el
oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se
considera una esterificación.
El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un
compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo
alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo
(salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso
produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un
subproducto de la reacción.
VÍAS DE ADMINISTRACIÓN
Vía oral
 Vía rectal
 Terapia intravenosa


La unión del salicilato a las
proteínas plasmáticas es muy
elevada, superior al 99%, y de
dinámica lineal. La saturación
de los sitios de unión en las
proteínas plasmáticas conduce a
una mayor concentración de
salicilatos libres, aumentando el
riesgo de toxicidad. Presenta
una amplia distribución tisular,
atravesando las barreras
hematoencefálica y placentaria.

La vida media sérica es de
aproximadamente 15
minutos. El volumen de
distribución del ácido
salicílico en el cuerpo es de
0,1–0,2 l/kg. Los estados de
acidosis tienden a
incrementar el volumen de
distribución porque facilitan
la penetración de los
salicilatos a los tejidos.
ABSORCIÓN
Excreción
La excreción se realiza a través de la orina y
en mínimas cantidades por las heces. A
medida que la cantidad de aspirina
administrada aumenta, la vida media de
eliminación se incrementa desde 3-5 horas
(dosis de 600 mg cada día) hasta 12-16 horas
(dosis mayores de 3,6 g cada día).
 La alcalinización de la orina aumenta la
velocidad de excreción del ácido salicílico
libre y sus conjugados hidrosolubles.

EFECTOS ADVERSOS (dosis pequeñas)
Irritación gástrica
 Nauseas
 Vómito
 Ulcera gástrica o
duodenal

EFECTOS ADVERSOS
(mayores dosis)
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Nefritis
Vasodilatación
periférica
Vómitos
Disminución de
la audición
Delirio
Psicosis
Estupor
Vértigo
Respiración
profusa

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